Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol | 3484-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol
• 英文别名: Cadin-4,10(15)-dien-3α-ol；Khusinol；(2R,4aS,5R,8aS)-3-methyl-8-methylidene-5-propan-2-yl-2,4a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 3484-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JZVCCTGSDKAMAW-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-Methyl-cadalen
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—第三十六章：香根草油中一种新的倍半萜烯醇苦丁酚的结构

  摘要：

  从北部印度香根草油（Vetiveria zizaniodes，Linn）中分离出的一种新的结晶型倍半萜烯醇Khusinol在降解实验及其转化为（-）-γ-cadinene的基础上，具有由结构XX表示的绝对构型在温和的条件下。它属于cadinenes的反对立群。γ 1 -Cadinene（XXI）从马拉巴香茅油分离也已经显示到属于同一对映组。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)80026-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aS,5R,8aS)-5-isopropyl-3-methyl-8-oxo-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Kadin-4, 10(15)-dien-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Cadin-4, 10(15)-dien-3α-ol: Structure of Khusinol

  摘要：

  描述了一种合成卡丁-4,10(15)二烯-3α-醇的总合成方法，这是建议用于库西醇的结构之一。但是，这种化合物及其C3-表异构体都与库西醇不同。

  DOI：

  10.1139/v72-523

文献信息

• Studies on constituents of medicinal plants. 17. Constituents of Schizandra nigra Max. and their carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra.
  作者：KOTARO TAKAHASHI、MASAKO TAKANI

  DOI：10.1248/cpb.24.2000

  日期：——

  A new sesquiterpene keto alcohol named schizandronol has been isolated from the wooden part of Schizandra nigra MAX. and structure I has been proposed on the basis of chemical and spectral evidences. The carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of schizandronol and oplodiol were studied. β-Sitosterol, schizandrolic acid and oplodiol have also been isolated.

  从五味子（Schizandra nigra MAX.）木质部分分离出一种新的倍半萜酮醇，命名为五味子醇，并根据化学和光谱证据提出了结构I。研究了五味子醇和五味子醇的碳-13核磁共振光谱。还分离出了β-谷甾醇、五味子酸和五味子醇。
• Terpenoids—LXXVI
  作者：G.K. Trivedi、A.D. Wagh、S.K. Paknikar、K.K. Chakravarti、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80154-0

  日期：1966.1

  On the basis of chemical and spectral evidence, the structure II and the absolute configuration XII are assigned to khusinodiol, the principal component obtained by BF3-ethereate treatment of khusinol (III). The hydrocarbon obtained as a minor product during this reaction has the structure I. Diene monol (XIII), (+)-α-cadinol (XIV) and iso-khusinol (XI) have also been prepared starting from khusinodiol

  根据化学和光谱证据，将结构II和绝对构型XII分配给了草丁二醇，这是通过BF 3-醚酸酯处理草木酚（III）而获得的主要成分。在该反应期间作为次要产物获得的烃具有结构I。二烯一元醇（XIII），（+）-α-cadinol（XIV）和异-品醇（XI）也已从品醇二醇开始制备。