pseudoepiberberine | 7013-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: pseudoepiberberine
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[2,1-b]isoquinolinylium；2,3-Dimethoxy-10,11-dioxymethylen-pseudoprotoberberin；φ-Epiberberin；Pseudoepiberberinium；Pseudoepiberin-ion；Ψ-Berberin；16,17-Dimethoxy-6,8-dioxa-1-azoniapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-1,3,5(9),10,12,14,16,18-octaene
• CAS: 7013-69-6
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄
• 分子量: 336.367
• InChiKey: PZLLZTCQVUFGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 sodium formate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 pseudoepiberberine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。