(R)-1-(4-quinolyl)ethanol | 161907-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-quinolyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(Quinolin-4-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-quinolin-4-ylethanol
• CAS: 161907-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DSIDLSUPGTYHPZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-quinolyl)ethanol 在 咪唑 、 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (1aR,2R,7bS)-7b-Acetyl-2-((Z)-6-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diynyl)-1a,7b-dihydro-2H-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映体模型化合物的合成。新的远程不对称诱导将乙酰化物加入喹啉核中是关键步骤

  摘要：

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80032-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-quinolin-4-ylethyl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-1-(4-quinolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  达尼霉素的两种对映异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00521-9

文献信息

• METHOD OF PREPARING SILYLATIVE-REDUCED N-HETEROCYCLIC COMPOUND USING ORGANOBORON CATALYST
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US20170240572A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided is a method of preparing a silylative-reduced N-heterocyclic compound by reducing an N-heteroaromatic compound including a sp 2 hybridized nitrogen atom while simultaneously introducing a silyl group into a beta-position with respect to a nitrogen atom of the N-heteroaromatic compound, using a silane compound, in the presence of an organoboron catalyst.
• Synthesis and biological evaluation of both enantiomers of dynemicin a model compound
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Takatoshi Kawai、Ryoichi Unno、Takahito Jomori、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00521-9

  日期：1995.8

  A novel 1,4-asymmetric induction was developed for the synthesis of chiral dynemicin A model compound. By using this reaction, both enantiomers were synthesized from chiral alcohol prepared by lipase catalyzed resolution. The biological activities of these compounds were examined.

  开发了一种新颖的1，4-不对称诱导，用于合成手性达尼霉素A模型化合物。通过使用该反应，两种对映异构体均由通过脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成。检查了这些化合物的生物活性。
• Synthesis of both enantiomers of dynemicin a model compound. New remote asymmetric induction in acetylide addition into quinoline nucleus as key step
  作者：Toshio Nishikawa、Maki Yoshikai、Kazuyo Obi、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80032-4

  日期：1994.10

  A new and highly selective 1,4-asymmetric induction in the addition of magnesium acetylide into quinoline nucleus was developed. By using this reaction, both enantiomers of dynemicin A model compound were synthesized from chiral alcohol which was prepared by lipase catalyzed resolution.

  开发了一种新的且高度选择性的1,4-不对称诱导，将乙酰化镁添加到喹啉核中。通过该反应，由脂肪酶催化拆分制备的手性醇合成了Dynemicin A模型化合物的两种对映体。