3,4-二羟基-5-甲基苯甲醛 | 82628-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二羟基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 82628-68-0
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: UQGXJTFCHIBNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 硝酸 、 silica gel 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 5,6-bis(benzyloxy)-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3,4-二羟基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基色胺的分子作用机理。4-甲基-，7-甲基-和4,7-二甲基-5,6-二羟基色胺的合成及生物学评估。

  摘要：

  血清素神经毒素5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）表达其神经退行性作用的主要机制可能涉及通过亲电性醌类自氧化产物对生物亲核试剂进行烷基化。为了确定这些自氧化产物上各个部位对烷基化的相对重要性，我们合理设计并合成了4-Me-5,6-DHT（16a），7-Me-5,6-DHT（16b）和4,7 -Me2-5,6-DHT（16c）。这些类似物的吲哚核是通过相应的2，β-二硝基苯乙烯的还原环化作用而构建的，而氨基乙基侧链则是通过氨基甲硫氨酸引入的。氧化还原数据显示，与5，6-DHT相比，所有类似物都更容易被氧化。在培养的分化的神经母细胞瘤N-2a细胞中评估生物学活性。抑制效力的顺序，通过测量对[3 H]胸苷掺入DNA的抑制作用确定的C 16远大于16 a，大于5 a，6-DHT约等于16 b。通过测量其对[3H] -5-HT吸收的抑制作用确定的对血清素能摄取的亲和力顺序（以microM表示，以IC50值表示）为5

  DOI：

  10.1021/jm00147a027

文献信息

• [EN] PEGYLATED CARFILZOMIB COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARFILZOMIB PÉGYLÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017205392A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides polymeric pegylated carfilzomib compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, of Formula I wherein R1, R2, linker, PEG, n and o are as defined herein. The invention also provides methods of making and using these compounds to treat cancer, and particularly to treat hematological malignancies including multiple myeloma.

  本发明提供了聚合物PEG化的卡菲索米布化合物及其药用盐，其化学式为I，其中R1、R2、连接基、PEG、n和o如本文所定义。本发明还提供了制备和使用这些化合物来治疗癌症，特别是治疗包括多发性骨髓瘤在内的血液恶性肿瘤的方法。
• 一种聚乙二醇和局部麻醉药的结合物在非麻 醉镇痛中的应用
  申请人：天津键凯科技有限公司

  公开号：CN107789628B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种聚乙二醇和局部麻醉药的结合物在非麻醉镇痛中的应用。本发明将局部麻醉药制成前体药物或缓释制剂，其中，前体药物中高分子聚合物如聚乙二醇与局部麻醉药以共价键结合，缓释制剂中起缓释作用的辅料与局部麻醉药以非共价键结合，施用后，在没有释放出游离局部麻醉药之前是没有麻醉和镇痛作用的，释放出游离局部麻醉药后起镇痛作用，且本发明的局部麻醉药的前体药物或缓释制剂释放药物速度缓慢，可使药物浓度平稳持久地保持在非麻醉镇痛的有效浓度范围内，在显著降低局部麻醉药的临床不良反应、减少给药次数的同时，可达到长效的非麻醉镇痛作用，增强了药物的有效性，拓展了局部麻醉药的临床应用范围。
• Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use
  申请人：Corcoran Jonathan Patrick Thomas

  公开号：US20120149737A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “AAA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。
• SUBSTANCES FOR DYEING KERATINOUS FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100037909A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed are substances which contain unsaturated, non-aromatic dialdehydes of formula (Ia) and/or the tautomer (Ib) thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined as indicated in claim 1 , along with at least one CH-acidic compound of formulas (II) and/or (III), wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y, X − , Het, and X 1 are defined as indicated in claim 1 , in a cosmetic carrier. Said substances color keratinous fibers, especially human hair, in an intensive, colorfast, natural brown shade.

  本发明涉及一种含有式(Ia)和/或其互变异构体(Ib)的不饱和非芳香二醛的物质，其中R1、R2和R3如权利要求1所示定义，以及至少一种式(II)和/或(III)的CH-酸性化合物，其中R6、R7、R8、R9、R10、Y、X−、Het和X1如权利要求1所示定义，在一种化妆品载体中。所述物质能够使角质纤维，尤其是人类头发，在一种浓郁、色牢、自然棕色的色调中着色。
• AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20100064450A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。