2-溴-5-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 | 287117-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-5-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 287117-31-1
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: QCPQJMMBAKZETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 Rh on carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 propan-2-yl (5Z)-4-benzyl-2-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-6-hydroxy-5-[[7-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1,3-benzodioxol-5-yl]methylidene]-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的合成方法。第2部分。制备在两个苯环中均具有特征性取代基的二十碳四烯粉的ABCDE环系统。

  摘要：

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.821
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 碘代三甲硅烷 、 溴 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-溴-5-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 3-Hydroxy-4-Methoxy-5-Methylbenzaldehyde Derivative

  摘要：

  3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde derivative(1c) has been synthesized in 7 steps from 2,3-dihydroxytoluene (4). An isopropyl derivative has been used to protect a phenol during this transformation. The overall yield of 1c was 37%.

  DOI：

  10.1080/00397910008086883

文献信息

• A Concise Route to 3-Hydroxy-4-Methoxy-5-Methylbenzaldehyde Derivative
  作者：Naoki Saito、Masashi Tachi、Ryu-Ichi Seki、Yayoi Sugawara、Eri Takeuchi、Akinori Kubo

  DOI：10.1080/00397910008086883

  日期：2000.7

  3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde derivative(1c) has been synthesized in 7 steps from 2,3-dihydroxytoluene (4). An isopropyl derivative has been used to protect a phenol during this transformation. The overall yield of 1c was 37%.
• Synthetic Approaches toward Ecteinascidins. Part 2. Preparation of the ABCDE Ring System of Ecteinascidins Having Characteristic Substituents in Both Benzene Rings
  作者：Naoki Saito、Ryu-ichi Seki、Noriko Kameyama、Rie Sugimoto、Akinori Kubo

  DOI：10.1248/cpb.51.821

  日期：——

  A synthesis of an advanced ABCDE ring system (24c) having characteristic substituents in both benzene rings of ecteinascidin marine natural products is described based on our model studies.

  基于我们的模型研究，描述了先进的ABCDE环系统（24c）的合成，该系统在ecteinascidin海洋天然产物的两个苯环中均具有特征性取代基。