3,4-脱氢脯氨酰胺盐酸盐 | 64869-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-脱氢脯氨酰胺盐酸盐
• 英文名称: L-3,4-dehydroprolinamide hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide hydrochloride；3,4-Dehydro-L-proline amide hydrochloride；(2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 64869-59-6
• 化学式: C₅H₈N₂O*ClH
• mdl: MFCD00039000
• 分子量: 148.592
• InChiKey: NRDOQMABVJRPFF-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 、 3,4-脱氢脯氨酰胺盐酸盐 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-prolyl-L-leucyl-L-3,4-dehydroprolinamide
  参考文献：
  名称：

  Pro-Leu-Gly-NH2类似物对多巴胺受体的调节在C端位置具有环状氨基酸残基。

  摘要：

  进行了L-脯氨酰基-L-亮氨酰甘氨酰胺（PLG）的几种类似物的合成，其中甘氨酰胺残基被以下环状氨基酸残基取代：L-和D-脯氨酰胺，（+）-和（-）-噻唑烷-2-羧酰胺，L-和D-3,4-脱氢脯氨酰胺，L-氮杂环丁烷-2-羧酰胺，L-哌啶-2-羧酰胺和L-噻唑烷-4-羧酰胺分别得到PLG类似物2-10 。通过使用牛脑组织来确定这些类似物增强多巴胺激动剂ADTN（2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘）与多巴胺受体结合的能力。在这项研究中合成的所有PLG类似物都增强了ADTN与中央多巴胺受体的结合。类似物2,3产生的ADTN结合增强百分比，各种浓度下的7-10和PLG产生的增强百分数可比。PLG类似物Pro-Leu-（+）-噻唑烷-2-羧酰胺（4），Pro-Leu-（-）-噻唑烷-2-羧酰胺（5）和Pro-Leu-L-3,4-脱氢脯氨酰胺（然而，图6）在ADTN结合方面产生了比PLG明显更大的增强（2-3倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00160a051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(aminocarbonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以70%的产率得到3,4-脱氢脯氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO-OCTANE AND NONANE DERIVATIVES WITH DDP-IV INHIBITING ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003106456A3

文献信息

• Compounds
  申请人：Aranyl Peter

  公开号：US20050153973A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Heterocyclic amides useful as inhibitors of dipeptylpeptidase-IV (DPP-IV) enzyme, process for the preparation thereof and intermediates therefore.

  杂环酰胺可用作二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶的抑制剂，其制备方法及其中间体。
• COMPOUNDS
  申请人：ARÁNYI Péter

  公开号：US20110118305A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Heterocyclic amides useful as inhibitors of dipeptylpeptidase-IV (DPP-IV) enzyme, process for the preparation thereof and intermediates therefore.

  杂环酰胺可用作二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶抑制剂，其制备方法及中间体。
• AZABICYCLO-OCTANE AND NONANE DERIVATIVES WITH DDP-IV INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1517907A2

  公开（公告）日：2005-03-30
• US7781455B2
  申请人：——

  公开号：US7781455B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003106456A2

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention relates to the novel compounds of the general formula (I) possessing DPP-IV inhibitory activity. These compounds contain tropane building blocks.