(2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester | 111193-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester
• 英文别名: rac-1-benzyl 2-methyl (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 111193-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: ROUKCBJGPYGMTD-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸rub盐催化前手性受体上硝基烷的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00379-7
• 作为产物：
  描述：

  N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-4(R)-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-(S)-proline methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,4S)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dihydroxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由（2S）-3,4-脱氢脯氨酸衍生物合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇。

  摘要：

  由N-保护的（2S）-3,4经五步合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇） -脱氢脯氨酸甲酯。四氧化与脱氢脯氨酸衍生物的立体选择反应得到高产率的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-trans-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）伴随少量（<15％）的非对映异构体（2S，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-cis-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）。将非对映异构二醇的混合物转化为异亚丙基乙缩醛，并且异构体在制备规模上有效分离。将得到的受保护的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸甲酯还原（LiBH4）成2-羟基甲基吡咯烷并脱保护，从而产生（2R，3R，4S）-2-羟基甲基吡咯烷-3，高产高纯度的4-二醇。产品的1H和13C NMR信号已使用二维NMR技术进行了明确分配，并且标题吡咯烷的

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84059-8

文献信息

• Asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors catalyzed by proline rubidium salts
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshihiro Igarashi、Ravinder S Reddy、Tai Shiraishi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00379-7

  日期：1997.8

  Proline rubidium salts catalyze the asymmetric Michael addition of nitroalkanes to prochiral acceptors. When (2S)-L-prolines were used, acyclic (E)-enones gave (S)-adducts and cyclic (Z)-enones gave (R)-adducts predominantly. Enantiomeric excesses exceeding 80% were attained in some reactions of secondary nitroalkanes. Primary nitroalkanes gave mixtures of diastereomers which possess the same configuration

  脯氨酸rub盐催化硝基链烷烃向手性受体的不对称迈克尔加成反应。当使用（2S）-L-脯氨酸时，非环状（E）-烯酮主要产生（S）-加合物，而环状（Z）-烯酮主要产生（R）-加合物。在仲硝基烷烃的某些反应中，对映体过量超过80％。伯硝基烷烃生成非对映异构体的混合物，该混合物在β-碳原子上具有相同的构型。加合物的硝基可以被Bu 3取代为氢SnH减少。总体转化等同于烯酮的不对称β-烷基化。反应中也可以使用官能化的硝基烷烃，例如硝基醇，硝基酯和硝基烯烃。
• Synthesis of (2R,3R,4S)-2-hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol from (2S)-3,4-dehydroproline derivatives
  作者：Deepa M. Goli、Bruce V. Cheesman、Mohamed E. Hassan、Rita Lodaya、James T. Slama

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84059-8

  日期：1994.6

  (2R,3R,4S)-2-Hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol (1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol) was synthesized in five steps from N-protected (2S)-3,4-dehydroproline methyl esters. The stereoselective reaction of osmium tetraoxide with dehydroproline derivatives gave high yields of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyprolines (2,3-trans-3,4-cis-3,4-dihydroxy-L-prolines) accompanied by small amounts (< 15%) of the diastereomeric

  由N-保护的（2S）-3,4经五步合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇） -脱氢脯氨酸甲酯。四氧化与脱氢脯氨酸衍生物的立体选择反应得到高产率的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-trans-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）伴随少量（<15％）的非对映异构体（2S，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-cis-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）。将非对映异构二醇的混合物转化为异亚丙基乙缩醛，并且异构体在制备规模上有效分离。将得到的受保护的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸甲酯还原（LiBH4）成2-羟基甲基吡咯烷并脱保护，从而产生（2R，3R，4S）-2-羟基甲基吡咯烷-3，高产高纯度的4-二醇。产品的1H和13C NMR信号已使用二维NMR技术进行了明确分配，并且标题吡咯烷的