quinopimaric acid | 22422-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: quinopimaric acid
• 英文别名: (1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,18R)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icosa-15,19-diene-5-carboxylic acid
• CAS: 22422-38-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: JEPJECUEGPLKEW-IXUWWIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinopimaric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1β-hydroxyquinopimarate
  参考文献：
  名称：

  马来酸和喹啉酸的衍生物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列在E环上的羰基和羧基修饰的马来酸和喹喔啉酸衍生物，并在体外评估了它们对呼吸道病毒（流感，鼻病毒，腺病毒和SARS），乳头瘤病毒，以及乙型和丙型肝炎病毒。左旋海藻酸二烯加合物衍生物的抗病毒筛选对SARS和B型流感病毒的影响最小。发现马来海马酸和二氢喹啉马来酸甲基-（2-甲氧基羰基）乙酰胺的臭氧分解产物具有优异的抗病毒活性，其选择性指数分别为SI 30和20。（2-甲氧基羰基）乙烯-，1β-羟基-5'-萘甲酮和4β-羟基-4α，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.006
• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 、 对苯醌 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 quinopimaric acid
  参考文献：
  名称：

  O-Glycosides of the 6-hydroxy-scaffold derivative of quinopimaric acid

  摘要：

  合成了新的醌匹玛酸骨架衍生物的6-O-糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0699-5

文献信息

• Synthesis of nontrivial quinopimaric acid derivatives by oxidation with dimethyldioxirane
  作者：Oxana B. Kazakova、Elena V. Tretyakova、Olga S. Kukovinets、Albina R. Abdrakhmanova、Nataliya N. Kabalnova、Dmitri V. Kazakov、Genrikh A. Tolstikov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.117

  日期：2010.4

  Oxidation of dihydroquinopimaric acid methyl ester and its derivatives with dimethyldioxirane results in the formation of a nontrivial derivative and hemiacetals in high yields with excellent regioselectivity, as is demonstrated for an unsaturated diol. The structures of the products were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Dihydroquinopimaric acid and its nontrivial derivative are found

  如对不饱和二醇所证明的那样，用二甲基二环氧乙烷环烷氧化二氢喹喔啉酸甲酯及其衍生物可导致高产率地形成非平凡的衍生物和半缩醛。产物的结构通过X射线晶体学分析证实。发现二氢喹喔啉酸及其非平凡衍生物对A型流感病毒和乳头瘤病毒具有中等活性。
• Photocyclization of quinopimaric acid and its derivatives
  作者：G. F. Vafina、R. R. Fazlyev、A. N. Lobov、L. V. Spirikhin、F. Z. Galin

  DOI：10.1134/s1070428010090162

  日期：2010.9

  Photolysis was inverstigated of quinopimaric acid derivatives under various conditions. The structure of the photolysis products was proved with 1H, 13C, and mass spectra and XRD analysis.

  在各种条件下光解了喹喔啉酸衍生物。通过1 H，13 C，质谱和XRD分析证明了光解产物的结构。
• The Nenitzescu Reaction in the Synthesis of New Abietane Diterpene Indoles
  作者：Elena V. Tretyakova、Lyaisan R. Yarmukhametova、Elena V. Salimova、Olga S. Kukovinets、Lyudmila V. Parfenova

  DOI：10.1007/s10593-020-02824-z

  日期：2020.10

  The new abietane diterpene indoles were synthesized by the Nenitzescu reaction of 1a,4a-dehydroquinopimaric acid and its methyl ester with methyl-3-aminocrotonate.

  通过1a，4a-脱氢喹啉酸及其甲酯与3-氨基巴豆酸甲酯的Nenitzescu反应合成了新的松果油二萜吲哚。
• Synthesis of aza-analogs of quinopimaric acid scaffold derivatives
  作者：G. F. Vafina、R. V. Kuz’mich、F. Z. Galin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s10600-013-0698-6

  日期：2013.9

  A method for preparing optically active diterpene compounds of the aza-birdcage type that was based on reaction of oxa-scaffold derivatives of quinopimaric acid with primary amines, amides, and carbamides was developed.

  我们开发了一种制备氮杂鸟笼型具有光学活性的二萜化合物的方法，该方法基于喹比马酸的氧杂苷衍生物与伯胺、酰胺和氨基甲酸酯的反应。
• New substituted amides, ureas, and thioureas based on cage quinopimaric acid derivatives
  作者：G. F. Vafina、R. V. Kuz’mich、F. Z. Galin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1134/s1070428013120142

  日期：2013.12

  Optically active amides, ureas, and thioureas were synthesized from cage acid chloride derived from quinopimaric acid.

  光学活性的酰胺，脲和硫脲是由喹喔啉酸衍生的笼式酰氯合成的。