N-Benzyl-3-hydroxy-4-methoxyanilin | 63223-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-3-hydroxy-4-methoxyanilin
• 英文别名: 5-(Benzylamino)-2-methoxyphenol
• CAS: 63223-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XWKQAJGITRINEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 、 苯甲醛 生成 N-Benzyl-3-hydroxy-4-methoxyanilin
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VII.

  摘要：

  在前人研究成果的基础上，应用生物异构理论，通过对 β-（3-羟基-4-甲氧基苯基）乙苯（1）的乙烯单元（B 基）进行修饰，研究了其结构与甜味之间的关系：合成了 N-苄基-3-羟基-4-甲氧基苯胺（2）、3-羟基-4-甲氧基苄基苯基硫醚（4）和 3-羟基-4-甲氧基硫代苯甲酸苯酯（5）。尝试合成 3-羟基-4-甲氧基苄基苯甲酸酯（7），以明确消除 8-去氧苯并[8-desoxyphyllodulcin]4-位上的亚甲基对甜味的影响。作为对 8-去氧扁桃苷的改性，合成了相关的内酯和内酰胺衍生物。1) 内酯衍生物：2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1, 3-苯并二恶烷-4-酮 (8) 和 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1, 3-苯并噻吨-4-酮 (9)。2）内酰胺衍生物 ；2 (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydroisocarbostyril (10), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazin-4-one (11), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2、3-二氢-1，3-苯并噻嗪-4-酮 (12)、2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-(3H)-1，2-二氢喹唑啉酮 (13)，以及 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基) 异卡波特利 (14)。此外，为了研究 8 位羟基对甜味的影响，还合成了一种与 phyllodulcin 有关的内酰胺衍生物：8-羟基-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3, 4-二氢异卡波胆碱（15）。化合物 2、4、8 和 9 有强烈的甜味，化合物 15 有淡淡的甜味；而化合物 5、7、10、11、12、13 和 14 均无味。基于这些事实，我们讨论了分子结构与甜味之间的微妙关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.695

文献信息

• Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VII.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、ETSUKO HONDA、KOICHI SATO、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.25.695

  日期：——

  On the basis of the previous findings, relationship between the structure and sweet taste was examined by modification of the ethylene unit (B moiety) of β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) ethylbenzene (1), by application of the theory of bioisosterism : N-Benzyl-3-hydroxy-4-methoxyaniline (2), 3-hydroxy-4-methoxybenzyl phenyl sulfide (4), and phenyl 3-hydroxy-4-methoxythiobenzoate (5) were synthesized. The synthesis of 3-hydroxy-4-methoxybenzyl benzoate (7) was attempted to clarify the effect of elimination of the methylene in 4-position of 8-desoxyphyllodulcin on sweet taste. As modification of 8-desoxyphyllodulcin, related lactone and lactam derivatives were synthesized. 1) Lactone derivatives ; 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1, 3-benzodioxan-4-one (8), and 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1, 3-benzothioxan-4-one (9). 2) Lactam derivatives ; 2 (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydroisocarbostyril (10), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazin-4-one (11), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydro-1, 3-benzothiazin-4-one (12), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(3H)-1, 2-dihydroquinazolinone (13), and 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) isocarbostyril (14). Additionally, a lactam derivative related to phyllodulcin ; 8-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3, 4-dihydroisocarbostyril (15), was synthesized in order to examine the effect of a hydroxyl group in 8-position on sweet taste. The compounds 2, 4, 8, and 9 had a strong sweet taste, and the compound 15 had a faint sweet taste ; while the compounds 5, 7, 10, 11, 12, 13, and 14 were all tasteless. Based on these facts, the delicate relationship between the molecular structure and sweet taste was discussed.

  在前人研究成果的基础上，应用生物异构理论，通过对 β-（3-羟基-4-甲氧基苯基）乙苯（1）的乙烯单元（B 基）进行修饰，研究了其结构与甜味之间的关系：合成了 N-苄基-3-羟基-4-甲氧基苯胺（2）、3-羟基-4-甲氧基苄基苯基硫醚（4）和 3-羟基-4-甲氧基硫代苯甲酸苯酯（5）。尝试合成 3-羟基-4-甲氧基苄基苯甲酸酯（7），以明确消除 8-去氧苯并[8-desoxyphyllodulcin]4-位上的亚甲基对甜味的影响。作为对 8-去氧扁桃苷的改性，合成了相关的内酯和内酰胺衍生物。1) 内酯衍生物：2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1, 3-苯并二恶烷-4-酮 (8) 和 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1, 3-苯并噻吨-4-酮 (9)。2）内酰胺衍生物 ；2 (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydroisocarbostyril (10), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazin-4-one (11), 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2、3-二氢-1，3-苯并噻嗪-4-酮 (12)、2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-(3H)-1，2-二氢喹唑啉酮 (13)，以及 2-(3-羟基-4-甲氧基苯基) 异卡波特利 (14)。此外，为了研究 8 位羟基对甜味的影响，还合成了一种与 phyllodulcin 有关的内酰胺衍生物：8-羟基-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-3, 4-二氢异卡波胆碱（15）。化合物 2、4、8 和 9 有强烈的甜味，化合物 15 有淡淡的甜味；而化合物 5、7、10、11、12、13 和 14 均无味。基于这些事实，我们讨论了分子结构与甜味之间的微妙关系。