1a,4a-dehydroquinopimaric acid methyl ester | 726193-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1a,4a-dehydroquinopimaric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4R,5R,9R,10R,12S)-5,9-dimethyl-14,17-dioxo-20-propan-2-ylpentacyclo[10.6.2.01,10.04,9.013,18]icosa-13(18),15,19-triene-5-carboxylate
• CAS: 726193-55-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: SGQJRMJNDWTPMG-PQYWHUKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a,4a-dehydroquinopimaric acid methyl ester 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以77%的产率得到dimethyl (5cS,7aR,8R,11aR,11bR,13S)-1-hydroxy-14-isopropyl-4,8,11a-trimethyl-5,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13-dodecahydro-5c,13-ethenophenanthro[2,1-g]indole-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型Abietane二萜烯吲哚合成中的Nenitzescu反应

  摘要：

  通过1a，4a-脱氢喹啉酸及其甲酯与3-氨基巴豆酸甲酯的Nenitzescu反应合成了新的松果油二萜吲哚。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02824-z
• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.67h， 生成 1a,4a-dehydroquinopimaric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型Abietane二萜烯吲哚合成中的Nenitzescu反应

  摘要：

  通过1a，4a-脱氢喹啉酸及其甲酯与3-氨基巴豆酸甲酯的Nenitzescu反应合成了新的松果油二萜吲哚。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02824-z

文献信息

• Ozonation of quinopimaric acid methyl ester and its 2,3-dihydro derivatives with sterically hindered double bonds
  作者：E. V. Tret’yakova、E. V. Salimova、N. I. Medvedeva、O. S. Kukovinets、V. N. Odinokov

  DOI：10.1134/s1070428015030227

  日期：2015.3

  Ozonation of quinopimaric acid methyl ester and its 2,3-dihydro derivatives involves 1,2-addition of ozone to the sterically hindered double bonds with formation of peroxy epoxides and intramolecular interaction products.

  喹喔啉酸甲酯及其2，3-二氢衍生物的臭氧化涉及将臭氧1，2-加成到位阻双键上，形成过氧环氧化物和分子内相互作用产物。
• Synthesis of 5-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one and 2-Amino-1,3-benzothiazol-6-ol Derivatives from Chrysenequinonecarboxylic Acid
  作者：E. V. Tret’yakova、O. B. Flekhter、F. Z. Galin、E. E. Shul’ts、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0252-5

  日期：2005.6

  Diterpenoid 5-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one and 2-amino-1,3-benzothiazol-6-ol derivatives were synthesized by reaction of methyl chrysenequinonecarboxylate with thiourea.

  通过菊烯醌羧酸甲酯与硫脲的反应，合成了二萜类 5-羟基-1,3-苯并氧硫醇-2-酮和 2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-醇衍生物。
• Synthesis of Phenyl-2,3-oxazine Derivatives of Chrysenequinonecarboxylic Acid
  作者：E. V. Tret'yakova、O. B. Flekhter、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:conc.0000048255.87504.d0

  日期：2004.7

  A mixture of isomeric phenyloxazines (2, 3) in a 5:4 ratio was synthesized via a [4 + 2] addition reaction of a heterocyclic diene-precursor prepared from bromoacetophenone oxime and the methyl ester of chrysenequinonecarboxylic acid (1). The structures of the synthesized compounds were confirmed using spectral methods.