8-bromo-10-chlorobenzofuro<3,2-b>quinoline | 123500-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-10-chlorobenzofuro<3,2-b>quinoline
• 英文别名: 2-Bromo-11-chloro-[1]benzofuro[3,2-b]quinoline
• CAS: 123500-46-9
• 化学式: C₁₅H₇BrClNO
• 分子量: 332.584
• InChiKey: ISBYJDBWZMEGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-10-chlorobenzofuro<3,2-b>quinoline 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-(p-(methylthio)styryl)-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  通过特异性稳定RNA G-Quadruplex的新型p-（甲硫基）苯乙烯基取代的喹喔啉衍生物作为神经母细胞瘤RAS（NRAS）阻遏物的设计，合成和评估

  摘要：

  人类原癌基因神经母细胞瘤RAS（NRAS）在mRNA的5'非翻译区（5'-UTR）中含有富含鸟嘌呤的序列，可以形成RNA G四联体结构。该结构可作为NRAS翻译的阻遏物，并可能成为抗癌药物的潜在靶标。我们以前的研究发现了一种有效的支架，喹啉支架，可以结合并稳定DNA G-四链体结构。在此，根据先前的研究和已报道的RNA特异性探针，设计，合成了一系列新型的对-（甲硫基）苯乙烯基取代的喹啉（MSQ）衍生物，并评估为NRASRNA G-四链体配体。实验小组证明对-（甲硫基）苯乙烯基侧链的引入可以增强与NRAS RNA G-四链体的特异性结合。其中一则热门歌曲（4a-10）对G四联体表现出强大的稳定活性，随后抑制了NRAS的翻译并抑制了肿瘤细胞的增殖。我们的发现提供了一种新颖的策略，可通过特异性结合mRNA的5'-UTR中的RNA G-四链体来发现新颖的NRAS阻遏物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00257
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-bromo-10-chlorobenzofuro<3,2-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有叉形侧链的新型喹啉衍生物的设计、合成和评估，作为 RNA G 四链体稳定剂，用于抑制癌基因 NRAS 翻译

  摘要：

  突变是皮肤黑色素瘤中第二常见的致癌因素。由于 NRAS 蛋白缺乏可药物口袋，通过用小分子稳定 G 四链体 (G4) 结构来抑制翻译似乎是癌症治疗的潜在策略。为了增强先前报道的G4稳定剂喹啉衍生物的效果，我们通过引入(烷基氨基)烷氧基侧链，设计并合成了一系列具有叉形侧链的新型喹啉衍生物。一系列实验结果表明，引入叉形（烷基氨基）烷氧基侧链可以增强配体对RNA G四链体的稳定能力及其抗黑色素瘤活性。其中一种化合物在突变黑色素瘤异种移植小鼠模型中表现出良好的抗肿瘤活性，显示了此类化合物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116406

文献信息

• 一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108530453B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。
• Discovery of novel benzofuro[3,2-b]quinoline derivatives as dual CDK2/Topo I inhibitors
  作者：Yaoguang Huang、Wenwu Liu、Shuoqi Huang、Deping Li、Chang Xu、Xiaowen Jiang、Mingyue Liu、Xin Liu、Chengze Zhu、Limeng Wu、Huanhua Chen、Zihua Xu、Qingchun Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105870

  日期：2022.9

  proliferation is a hallmark of cancer. The major regulator of the cell cycle, cyclin dependent kinase 2 (CDK2), has become a mature target for cancer treatment. Herein, we describe our efforts toward the discovery of a series of benzofuro[3,2-b]quinoline alkaloid derivatives as CDK2 inhibitors through a scaffold hopping strategy. Compound ZLHQ-5f has topoisomerase I (Topo I) inhibitory activity due to

  不受控制的细胞增殖是癌症的标志。细胞周期的主要调节因子，细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2)，已成为癌症治疗的成熟靶点。在这里，我们描述了我们通过支架跳跃策略发现一系列苯并呋喃[3,2- b ]喹啉生物碱衍生物作为 CDK2 抑制剂的努力。由于苯并呋喃[3,2- b ]喹啉的独特结构，化合物ZLHQ-5f具有拓扑异构酶I（Topo I）抑制活性。结果，ZLHQ-5f表现出有希望的抗增殖和 CDK2 抑制活性。它还能将细胞周期阻滞在 S 期，引发 HCT116 细胞凋亡，并在体内具有良好的安全性. 目前还没有关于CDK2/Topo I双重抑制剂的报道，因此这将是一个新的尝试。
• 作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN115160310B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提出一种作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用，本发明合成方法简单，温和；部分衍生物能够同时抑制CDK2和Topo I；3、衍生物的抗肿瘤细胞增值活性显著增强。本发明化合物作为先导化合物在肿瘤治疗中具有重要作用。
• Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287
  作者：Yamaguchi, Seiji、Tsuzuki, Kunihiro、Sannomiya, Yoshie、Oh-hira, Yutaka、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;TSUZUKI, KUNIHIRO;SANNOMIYA, YOSHIE;OH-HIRA, YUTAKA;KAWA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 285-287
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、TSUZUKI, KUNIHIRO、SANNOMIYA, YOSHIE、OH-HIRA, YUTAKA、KAWA+

  DOI：——

  日期：——