8-bromo-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone | 123500-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone
• 英文别名: 2-bromo-5H-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 123500-57-2
• 化学式: C₁₅H₈BrNO₂
• 分子量: 314.138
• InChiKey: HLVATZYSVMQVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。

  公开号：

  CN108530453B
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-(2-phenoxy-acetylamino)-benzoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 8-bromo-10(5H)-benzofuro<3,2-b>quinolinone
  参考文献：
  名称：

  具有叉形侧链的新型喹啉衍生物的设计、合成和评估，作为 RNA G 四链体稳定剂，用于抑制癌基因 NRAS 翻译

  摘要：

  突变是皮肤黑色素瘤中第二常见的致癌因素。由于 NRAS 蛋白缺乏可药物口袋，通过用小分子稳定 G 四链体 (G4) 结构来抑制翻译似乎是癌症治疗的潜在策略。为了增强先前报道的G4稳定剂喹啉衍生物的效果，我们通过引入(烷基氨基)烷氧基侧链，设计并合成了一系列具有叉形侧链的新型喹啉衍生物。一系列实验结果表明，引入叉形（烷基氨基）烷氧基侧链可以增强配体对RNA G四链体的稳定能力及其抗黑色素瘤活性。其中一种化合物在突变黑色素瘤异种移植小鼠模型中表现出良好的抗肿瘤活性，显示了此类化合物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116406

文献信息

• 作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用
  申请人：中国人民解放军北部战区总医院

  公开号：CN115160310B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提出一种作为CDK2/Topo I抑制剂的白叶藤碱衍生物及其制备方法和抗肿瘤的应用，本发明合成方法简单，温和；部分衍生物能够同时抑制CDK2和Topo I；3、衍生物的抗肿瘤细胞增值活性显著增强。本发明化合物作为先导化合物在肿瘤治疗中具有重要作用。
• Yamaguchi, Seiji; Tsuzuki, Kunihiro; Sannomiya, Yoshie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 285 - 287
  作者：Yamaguchi, Seiji、Tsuzuki, Kunihiro、Sannomiya, Yoshie、Oh-hira, Yutaka、Kawase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• 一种2（3）-对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍 生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108530453B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及一种2（3）‑对甲硫基苯乙烯基苯并呋喃喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述衍生物的结构式如式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：其中，R为C2~3烷二胺基、N‑甲基取代C2~3烷二胺基、4‑N取代哌嗪基、末端取代C1~3烷胺基或吗啉基；X为O或N。在吲哚并喹啉，苯并呋喃喹啉，5‑N‑甲基化吲哚并喹啉，以及5‑N‑甲基化苯并呋喃喹啉化合物母体骨架化合物母体骨架的A环上引入对甲硫基苯乙烯，再在11位上引入不同的胺基侧链，可与NRAS RNA G‑四链体相互作用，具有较好的选择性和活性，且毒性小，抗肿瘤效果好。
• Design, synthesis, and evaluation of novel quindoline derivatives with fork-shaped side chains as RNA G-quadruplex stabilizers for repressing oncogene NRAS translation
  作者：Jia-Wei Sun、Jing Zou、Ying Zheng、Hao Yuan、Yuan-Ze-Yu Xie、Xiao-Na Wang、Tian-Miao Ou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116406

  日期：2024.5

  melanoma. Inhibiting translation by stabilizing the G-quadruplex (G4) structure with small molecules seems to be a potential strategy for cancer therapy due to the NRAS protein's lack of a druggable pocket. To enhance the effects of previously reported G4 stabilizers quindoline derivatives, we designed and synthesized a novel series of quindoline derivatives with fork-shaped side chains by introducing (alkylamino)alkoxy

  突变是皮肤黑色素瘤中第二常见的致癌因素。由于 NRAS 蛋白缺乏可药物口袋，通过用小分子稳定 G 四链体 (G4) 结构来抑制翻译似乎是癌症治疗的潜在策略。为了增强先前报道的G4稳定剂喹啉衍生物的效果，我们通过引入(烷基氨基)烷氧基侧链，设计并合成了一系列具有叉形侧链的新型喹啉衍生物。一系列实验结果表明，引入叉形（烷基氨基）烷氧基侧链可以增强配体对RNA G四链体的稳定能力及其抗黑色素瘤活性。其中一种化合物在突变黑色素瘤异种移植小鼠模型中表现出良好的抗肿瘤活性，显示了此类化合物的治疗潜力。