(E)-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-2-(p-(methylthio)styryl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-2-(p-(methylthio)styryl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-[(E)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄OS
• 分子量: 522.714
• InChiKey: DDANYIUAQKECAA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-10-chlorobenzofuro<3,2-b>quinoline 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-N-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-2-(p-(methylthio)styryl)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  通过特异性稳定RNA G-Quadruplex的新型p-（甲硫基）苯乙烯基取代的喹喔啉衍生物作为神经母细胞瘤RAS（NRAS）阻遏物的设计，合成和评估

  摘要：

  人类原癌基因神经母细胞瘤RAS（NRAS）在mRNA的5'非翻译区（5'-UTR）中含有富含鸟嘌呤的序列，可以形成RNA G四联体结构。该结构可作为NRAS翻译的阻遏物，并可能成为抗癌药物的潜在靶标。我们以前的研究发现了一种有效的支架，喹啉支架，可以结合并稳定DNA G-四链体结构。在此，根据先前的研究和已报道的RNA特异性探针，设计，合成了一系列新型的对-（甲硫基）苯乙烯基取代的喹啉（MSQ）衍生物，并评估为NRASRNA G-四链体配体。实验小组证明对-（甲硫基）苯乙烯基侧链的引入可以增强与NRAS RNA G-四链体的特异性结合。其中一则热门歌曲（4a-10）对G四联体表现出强大的稳定活性，随后抑制了NRAS的翻译并抑制了肿瘤细胞的增殖。我们的发现提供了一种新颖的策略，可通过特异性结合mRNA的5'-UTR中的RNA G-四链体来发现新颖的NRAS阻遏物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00257