[6-Methoxy-4-methylidene-6-(2,6,6-trimethyl-5-prop-2-enoylcyclohexen-1-yl)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate | 216978-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [6-Methoxy-4-methylidene-6-(2,6,6-trimethyl-5-prop-2-enoylcyclohexen-1-yl)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 216978-66-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅S
• 分子量: 474.662
• InChiKey: ZPNQOXJENBOSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Methoxy-4-methylidene-6-(2,6,6-trimethyl-5-prop-2-enoylcyclohexen-1-yl)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(1-Methoxy-3-methylenehexyl)-5-(1-oxoprop-2-enyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.78h， 生成 [6-Methoxy-4-methylidene-6-(2,6,6-trimethyl-5-prop-2-enoylcyclohexen-1-yl)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i