3,5-二叔丁基对甲氧基苯基膦氢 | 782501-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基对甲氧基苯基膦氢
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenylphosphine
• 英文别名: (3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphane
• CAS: 782501-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₅OP
• 分子量: 252.337
• InChiKey: CJOKEBSOENDORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-((2'S)-1'-hydroxyprop-2'-yl)-2,2-dimethyl-1-cylcopentanol cyclic sulfate 、 3,5-二叔丁基对甲氧基苯基膦氢 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (1R,3S,3aS,6aR)-1-(3,5-Di-tert-butyl-4-methoxy-phenyl)-3,6,6-trimethyl-octahydro-cyclopenta[b]phosphole
  参考文献：
  名称：

  使用第二代P-芳基-2-磷双环[3.3.0]辛烷催化剂的对映选择性酰化

  摘要：

  合成P -芳基-2- phosphabicylco [3.3.0]辛烷·HBF 4克盐3A和3C中描述。所述掺入P -3,5-二-叔丁基-中4-甲氧基苯基3C允许使用较不昂贵的芳基溴起始原料。用三乙胺将空气稳定的盐原位去质子化，释放出相应的膦1a和1c，用于动力学拆分代表性的仲醇。该方法是方便的小规模实验和对映体选择性得到小号使用自由膦获得接近的值在s为ca的情况下，与图1a和1b相同。40以下。

  DOI：

  10.1021/jo049112p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二叔丁基苯甲醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,5-二叔丁基对甲氧基苯基膦氢
  参考文献：
  名称：

  使用第二代P-芳基-2-磷双环[3.3.0]辛烷催化剂的对映选择性酰化

  摘要：

  合成P -芳基-2- phosphabicylco [3.3.0]辛烷·HBF 4克盐3A和3C中描述。所述掺入P -3,5-二-叔丁基-中4-甲氧基苯基3C允许使用较不昂贵的芳基溴起始原料。用三乙胺将空气稳定的盐原位去质子化，释放出相应的膦1a和1c，用于动力学拆分代表性的仲醇。该方法是方便的小规模实验和对映体选择性得到小号使用自由膦获得接近的值在s为ca的情况下，与图1a和1b相同。40以下。

  DOI：

  10.1021/jo049112p

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005051882A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R2 is an alkyl group; R5 to R8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R1 is a protective group; and R5 to R8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R3 is a hydrocarbon group; and R2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R1, R2 and R5 to R8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，作为药物中间体，通过简短的步骤、高产率和高光学纯度。更具体地，本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，其化学结构如下（6）：其中R2是烷基；R5至R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是一个手性碳原子，或其盐，包括将化学结构如下（1）的苯甲醛：其中R1是保护基；R5至R8分别与上述定义相同，与化学结构如下（2）的甘醇酸衍生物反应：其中R3是烃基；R2与上述定义相同，水解得到肉桂酸的产物：其中R1、R2和R5至R8分别与上述定义相同，或其盐，并将得到的肉桂酸（4）或其盐进行不对称氢化反应，得到光学活性苯丙酸的产物：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，随后进行去保护处理。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1687250A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• Enantioselective Acylation Using a Second-Generation <i>P</i>-Aryl-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane Catalyst
  作者：James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo049112p

  日期：2004.10.1

  The synthesis of P-aryl-2-phosphabicylco[3.3.0]octane·HBF4 salts 3a and 3c is described. Incorporation of the P-3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl group in 3c allows use of a less expensive aryl bromide starting material. Deprotonation of the air-stable salts in situ with triethylamine releases the corresponding phosphines 1a and 1c for use in the kinetic resolution of representative secondary alcohols

  合成P -芳基-2- phosphabicylco [3.3.0]辛烷·HBF 4克盐3A和3C中描述。所述掺入P -3,5-二-叔丁基-中4-甲氧基苯基3C允许使用较不昂贵的芳基溴起始原料。用三乙胺将空气稳定的盐原位去质子化，释放出相应的膦1a和1c，用于动力学拆分代表性的仲醇。该方法是方便的小规模实验和对映体选择性得到小号使用自由膦获得接近的值在s为ca的情况下，与图1a和1b相同。40以下。