(S)-3-isopropyl-6-oxoheptanal | 115514-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-isopropyl-6-oxoheptanal
• 英文别名: (3S)-6-oxo-3-propan-2-ylheptanal
• CAS: 115514-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FPRPHSFWFCJDLK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-isopropyl-6-oxoheptanal 在 哌啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.16h， 生成 (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 platinum(IV) oxide sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 (S)-3-isopropyl-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699

文献信息

• Periplanone total synthesis via intramolecular pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、Nathan O. Siemers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60712-8

  日期：1994.6

  We have carried out an enantioselective synthesis of (-)-periplanone C by a route involving titanium-induced, intramolecular pinacol coupling reaction of a 1,10 keto aldehyde as the key step. The coupling occurs with predictable stereochemistry to give a mixture of two diol products in greater than 60% yield.

  我们已通过涉及1,10酮醛的钛诱导的分子内频哪醇偶联反应的方法进行了对-（-）-哌拉平C的对映选择性合成，这是关键步骤。以可预测的立体化学发生偶联，从而以大于60％的收率得到两种二醇产物的混合物。
• Preparation of Antimalarial Endoperoxides by a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Christophe Daeppen、Marcel Kaiser、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02773

  日期：2015.11.6

  A formal [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction between a 1,3-dione, an olefin, and molecular oxygen mediated by light is reported, which delivers endoperoxides in good yield through the formation of two C–O and one C–C bond in one step. The resulting 1,2-dioxanes are stable compounds and can be further derivatized at the hemiacetal position via alkylation or acetylation. All compounds have been evaluated

  据报道，在1,3-二酮，烯烃和由光介导的分子氧之间进行了正式的[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应通过形成两个C-0和一个CC从而以高收率提供了过氧化物一步之遥。所得的1,2-二恶烷是稳定的化合物，并且可以通过烷基化或乙酰化在半缩醛位置进一步衍生化。所有化合物均已针对恶性疟原虫进行了评估，最佳化合物的IC 50值为180 nM。提出了形成这些化合物的潜在机理原理。
• Synthesis of the eight-membered carbocycle of brachialactone by intramolecular Mizoroki-Heck reaction
  作者：Yushi Hirata、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153608

  日期：2022.2

  A synthesis of the BC ring moiety of brachialactone, a fusicoccane-type diterpene isolated from the tropical forage grass Brachiaria humidicola and found to inhibit nitrification by soil microbes, is described. Several precursors including the C ring were synthesized from a known chiral cyclopentane, and then subjected to the conditions for the Mizoroki-Heck reaction. Substrates incorporating vinyl

  描述了臂内酯的 BC 环部分的合成，臂内酯是一种从热带牧草Brachiaria humidicola中分离出来的一种褐煤型二萜，发现它可以抑制土壤微生物的硝化作用。包括 C 环在内的几种前体由已知的手性环戊烷合成，然后经受 Mizoroki-Heck 反应的条件。含有乙烯基 (R = H) 或烯酮 (R = COCH 3 ) 部分并在 C-2 处含有S构型的底物成功地进行了分子内 Mizoroki-Heck 反应，得到了臂内酯的 BC 环结构。
• Identification of an Asexual Reproduction Inducer of Phytopathogenic and Toxigenic <i>Fusarium</i>
  作者：Jianhua Qi、Lihong Cheng、Yujuan Sun、Yushi Hirata、Naoki Ushida、Zhonghua Ma、Hiroyuki Osada、Toshio Nishikawa、Lan Xiang

  DOI：10.1002/anie.201803329

  日期：2018.7.2

  configuration, of Fusarium asexual reproduction inducer (FARI), a new sesquiterpene derivative, by spectroscopic analysis, total synthesis, and conidium‐inducing assays of synthetic isomers. We have also uncovered the universality of FARI among Fusarium species. Moreover, a mechanism‐of‐action study suggested that the Gpmk1 and LaeA signaling pathways are required for conidium formation induced by FARI; conversely

  无性生殖和有性生殖是植物致病性和产毒性镰刀菌生命周期中最重要的生物学事件，是造成疾病流行的原因。但是，诱导镰刀菌无性繁殖的信号分子尚不清楚。在此，我们通过光谱分析，全合成和合成异构体的分生孢子诱导测定，描述了镰刀菌无性生殖诱导剂（FARI）（一种新的倍半萜衍生物）的结构解析，包括绝对构型。我们还发现了镰刀菌中FARI的普遍性物种。此外，作用机理研究表明，FARI诱导分生孢子形成需要Gpmk1和LaeA信号通路。相反，丝裂原活化蛋白激酶的Mgv1不参与分生孢子的形成。FARI在极低的剂量和高的立体选择性下表现出分生孢子诱导活性，这可能表明存在立体特异性靶标。
• Synthesis of (−)-Cotylenol, a 14-3-3 Molecular Glue Component
  作者：Stephen I. Ting、Dylan W. Snelson、Tucker R. Huffman、Akihiro Kuroo、Ryota Sato、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.3c07849

  日期：2023.9.20

  Small molecules that modulate the 14-3-3 protein–protein interaction (PPI) network represent valuable therapeutics and tool compounds. However, access has been lost to 14-3-3 PPI molecular glues of the cotylenin class, leading to investigations into the practical chemical syntheses of congeners and analogues. Here we report a concise synthesis of (−)-cotylenol via a 10-step asymmetric entry into a

  调节 14-3-3 蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 网络的小分子代表了有价值的治疗药物和工具化合物。然而，已经失去了对子苯类 14-3-3 PPI 分子胶的访问，导致对同系物和类似物的实际化学合成的研究。在这里，我们报道了 （-）-子苯酚的简洁合成，通过进入可多样化的 5-8-5 核心的 10 步不对称入口。该路线的特点是温和的 Liebeskind-Srogl 片段偶联，可耐受前所未有的空间位阻以产生高度充血的酮，以及建立 8 元环的串联 Claisen-ene 级联反应。立体化学和功能的后期控制导致 （-）-cotylenol 并为集中文库合成奠定了基础。