3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 71993-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-chloro-4'-methoxyflavone；3-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3-Chlor-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；4'-Methoxy-3-chlor-flavon；3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 71993-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: WKBNZXZRQGWGST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4--甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(3-Aryl-2-propynoyl) 苯甲醚的电促进环化合成 3-卤代黄酮类化合物

  摘要：

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400027

文献信息

• One-pot synthesis of 3-haloflavones from flavones using Oxone® and potassium halide as a halogenation reagent
  作者：Tao Peng、Gang Wang、Shouguo Zhang、Yunbo Sun、Shuchen Liu、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151511

  日期：2020.2

  A two-step, one-pot method has been developed for the synthesis of 3-haloflavones from the corresponding flavones. The method uses Oxone® and potassium halide to produce the active molecular halogen in situ. The solvent (methanol) then participates in the reaction to afford the 2-methoxy-3-haloflavanone derivative. After adding sodium hydroxide, the corresponding 3-haloflavone product is obtained in

  已经开发了一种两步一锅法，用于从相应的黄酮合成3-卤代黄酮。该方法使用Oxone®和卤化钾原位生成活性分子卤素。然后，溶剂（甲醇）参与反应，得到2-甲氧基-3-卤代黄烷酮衍生物。加入氢氧化钠后，以良好至优异的产率获得相应的3-卤黄酮产物。该方法提供了从相同的黄酮起始原料方便地合成3-氯，3-溴和3-碘黄酮的方法。
• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。
• Facile Synthesis of Tetrazolylchromonoids and Related Compounds
  作者：Tamás Patonay、Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19943270310

  日期：——

  The reaction between the appropriate nitriles and tributyltin azide (TBTA) provides an easy and efficient method for the synthesis of the title compounds. Treatment of thiocyanate 9b with TBTA affords the alkylthio‐substituted tetrazole 10b.

  合适的腈与叠氮化三丁基锡 (TBTA) 之间的反应为合成标题化合物提供了一种简单有效的方法。用 TBTA 处理硫氰酸酯 9b 得到烷硫基取代的四唑 10b。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Makrandi; Shashi; Kumar, Surender, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 4, p. 895 - 896
  作者：Makrandi、Shashi、Kumar, Surender

  DOI：——

  日期：——