morpholino-4-(3,7-dimethyl-6-octen-1-yl) | 950253-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: morpholino-4-(3,7-dimethyl-6-octen-1-yl)
• 英文别名: 4-(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)morpholine；N-citronellyl morpholine；4-(3,7-Dimethyloct-6-enyl)morpholine
• CAS: 950253-03-9
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: GTJUGVNNIFPTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香茅醛 、 morpholino-4-(3,7-dimethyl-6-octen-1-yl) 在 [Ru(p-cymene)(k⁽²⁾-o-tBuPPBS)Cl] 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到2,4-bis(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  选择性碳-碳键形成：涉及氢转移的胺的萜烯化

  摘要：

  定义明确的钌（II）配合物A具有膦磺酸盐螯合物，可通过氢“自动”转移而将萜烯部分引入环状饱和胺中，而无需减少副链烯。这些生态友好的转变使生产仅用水和二氧化碳为良性副产品的各种N-和C-萜类生物碱成为可能。

  DOI：

  10.1039/c3gc36982j
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,7-二甲基辛-1,6-二烯-1-基)吗啉 在 dicobalt octacarbonyl 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 一氧化碳 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以92%的产率得到morpholino-4-(3,7-dimethyl-6-octen-1-yl)
  参考文献：
  名称：

  Rh/Co 协同催化氢氨甲基化反应合成萜胺

  摘要：

  报道了一种新的金属催化策略，通过均相途径促进萜胺的合成。将 3d 和 4d 过渡金属与甘油之间的协同作用相结合，作为增强溶剂，可实现四组分氢氨甲基化反应的高效和选择性过程。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300501

文献信息

• Room-Temperature Chemoselective Reductive Alkylation of Amines Catalyzed by a Well-Defined Iron(II) Complex Using Hydrogen
  作者：Alexis Lator、Quentin Gaignard Gaillard、Delphine S. Mérel、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00581

  日期：2019.6.7

  tricarbonyl phosphine-free iron complexes in reduction of amines. A new cyclopentadienyl iron(II) tricarbonyl complex has been isolated, fully characterized, and applied in hydrogenation. This phosphine-free iron complex is the first Earth-abundant metal complex that is able to catalyze chemoselective reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes. Such selectivity

  已经设想了一种过渡金属受阻的路易斯对方法，以增强无三羰基膦的铁配合物在胺还原中的催化活性。一种新型的环戊二烯基铁（II）三羰基配合物已被分离，充分表征，并用于加氢。这种无膦的铁配合物是第一种能够在地球上富集的金属配合物，能够催化各种官能化胺与官能化醛的化学选择性还原烷基化反应。这种选择性和官能度的耐受性（烯烃，酯，酮，缩醛，未保护的羟基和膦）也已在室温下首次与富含地球的金属配合物一起证明。该烷基化反应也没有任何预缩合地进行，仅产生水作为副产物。所得的胺提供了快速接触潜在的结构单元，金属配体或药物的途径。密度泛函理论计算首先强调了通过三羰基配合物的活化形成16个电子物种促进了Fe3，其次，氢裂解没有遵循与键断裂相同的途径，通常用已知的环戊二烯酮铁三羰基配合物（Fe1和Fe4）进行描述。这些计算结果表明，新的配合物Fe3与其以前的同类物相比，不具有双功能催化剂的作用。
• Selective carbon–carbon bond formation: terpenylations of amines involving hydrogen transfers
  作者：Zeyneb Sahli、Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1039/c3gc36982j

  日期：——

  The well-defined ruthenium(II) complex A featuring a phosphine sulfonate chelate promotes the introduction of terpene moieties onto cyclic saturated amines through hydrogen “auto” transfers without side alkene reduction. These eco-friendly transformations enable the production of diverse N- and C-terpenoid alkaloids with only water and carbon dioxide as benign side products.

  定义明确的钌（II）配合物A具有膦磺酸盐螯合物，可通过氢“自动”转移而将萜烯部分引入环状饱和胺中，而无需减少副链烯。这些生态友好的转变使生产仅用水和二氧化碳为良性副产品的各种N-和C-萜类生物碱成为可能。
• A Cooperative Rh/Co‐Catalyzed Hydroaminomethylation Reaction for the Synthesis of Terpene Amines
  作者：Alejandro Pérez Alonso、Doan Pham Minh、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/cctc.202300501

  日期：2023.7.7

  A novel metal-catalyzed strategy to facilitate the synthesis of terpene amines by a homogeneous pathway is reported. Combining the synergy between 3d and 4d transition metals with glycerol, acting as a boosting solvent, leads to an efficient and selective process for the four-component hydroaminomethylation reaction.

  报道了一种新的金属催化策略，通过均相途径促进萜胺的合成。将 3d 和 4d 过渡金属与甘油之间的协同作用相结合，作为增强溶剂，可实现四组分氢氨甲基化反应的高效和选择性过程。