2-Oxo-1-propylcyclohexanessigsaeure | 58928-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-1-propylcyclohexanessigsaeure
• 英文别名: 2-Oxo-1-propylcyclohexaneacetic acid；2-(2-oxo-1-propylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 58928-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AAZWJRLQJJWNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  345.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1-propylcyclohexanessigsaeure 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-Cyano-8-methyl-1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚衍生物作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一类新型 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，其中含有 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚支架。芳族区域的优化显示出对所检查的两种支架中的 5,8-二取代模式的偏好，同时有利于 C-1 位置的正丙基部分。1,2,3,4-四氢-环戊二烯[b]吲哚支架比相应的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和类似物 36 对 HCV NS5B 酶的 IC50 为 550 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-propylcyclohexanone 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-Oxo-1-propylcyclohexanessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚衍生物作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一类新型 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，其中含有 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚支架。芳族区域的优化显示出对所检查的两种支架中的 5,8-二取代模式的偏好，同时有利于 C-1 位置的正丙基部分。1,2,3,4-四氢-环戊二烯[b]吲哚支架比相应的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和类似物 36 对 HCV NS5B 酶的 IC50 为 550 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.105

文献信息

• [EN] TREATMENT FOR ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER ET DES PATHOLOGIES LIEES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005013985A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I): are useful in the treatment of diseases associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化合物的化学式（I）：在治疗与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病中很有用。
• Carbazole acetic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04057559A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Tetrahydrocyclopent[b]indole-3-acetic acid, tetrahydrocarbazole-1-acetic acid and hexahydrocyclohept[b]-indole-6-acetic acid derivatives in which the carbon bearing alkyl, lower alkenyl or lower cycloalkyl are disclosed. The compounds are useful antiinflammatory agents and methods for their preparation and use are described.

  四氢环戊[b]吲哚-3-乙酸、四氢咔唑-1-乙酸和六氢环庚[b]-吲哚-6-乙酸衍生物中披露了碳上带有烷基、低烯基或低环烷基。这些化合物是有用的抗炎药物，描述了它们的制备和使用方法。
• Tricyclic alkylamine derivatives
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04128560A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Tricyclic alkylamines, and their acid addition salts with pharmaceutically acceptable acids, are disclosed. The tricyclic ring system for these compounds is selected from the group consisting of 1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole, 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole and 5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohept[b]indole. The compounds are characterized further in that the ring system carbon atom bearing the alkylamine residue is carbon atom 3, 1 and 6 in the respective ring systems and in each case the said carbon atom also is substituted with a lower alkyl. The tricyclic alkylamines are useful antidepressant agents. Methods for their preparation and use are disclosed.

  本文介绍了三环烷基胺及其与药学上可接受的酸形成的酸盐。这些化合物的三环环系统选自以下组合：1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚、1,2,3,4-四氢咔唑和5,6,7,8,9,10-六氢环庚[b]吲哚。这些化合物的特点在于，携带烷基胺残基的环系统碳原子分别为3号、1号和6号碳原子，并且每种情况下该碳原子也被低级烷基取代。这些三环烷基胺是有用的抗抑郁剂。本文还介绍了它们的制备方法和用途。
• Treatment for Alzheimer's Disease and Related Conditions
  申请人：Beher Dirk

  公开号：US20080153817A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Compounds of formula (I): are useful in the treatment of diseases associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化学式为（I）的化合物在治疗与β-淀粉样蛋白在大脑沉积相关的疾病方面是有用的。
• Cycloalkanoindoles. 1. Syntheses and antiinflammatory actions of some acidic tetrahydrocarbazoles, cyclopentindoles, and cycloheptindoles
  作者：Andre A. Asselin、Leslie G. Humber、Thomas A. Dobson、Jacqueline Komlossy、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00228a010

  日期：1976.6

  A novel series of acidic cycloalkanoindoles comprising tetrahydrocarbazole-, cyclopentindole-, and cycloheptindole-1-acetic acids has been synthesized via the Fischer indolization between a phenylhydrazine and a 1-alkyl-2-oxocycloalkaneacetic acid ester. These compounds were evaluated, orally, for their capacities to decrease estabished adjuvant arthritis in rats. The most active compound of the series was 1-ethyl-8-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-acetic acid (AY-24 873),which had an ED50 of 1.1 +/- 0.2 mg/kg. AY-24 873 was also studied orally in rats for its effect on the acute inflammatory response in the carrageenin paw edema test. It was found that AY-24 873 was about ten times more active against the chromic than against the acute models of inflammation used.