3,5-二溴-L-酪氨酸 | 300-38-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-L-酪氨酸
• 中文别名: 二溴酪氨酸；L-3,5-二溴酪氨酸
• 英文名称: 3,5-dibromo-L-tyrosine
• 英文别名: L-3,5-dibromotyrosine；(S)-2-amino-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；3,5-dibromotyrosine；2-amino-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；3,5-L-dibromotyrosine；L-4-hydroxy-3,5-dibromo-phenylalanine；NSC 210786；(2S)-2-azaniumyl-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 300-38-9
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• mdl: MFCD00691755
• 分子量: 338.983
• InChiKey: COESHZUDRKCEPA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  245°C
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9706 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）
• 碰撞截面：
  155.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉处避光保存。

SDS

3,5-二溴-L-酪氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dibromo-L-tyrosine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二溴-L-酪氨酸
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 300-38-9
分子式： C9H9Br2NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,5-二溴-L-酪氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
245°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,5-二溴-L-酪氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,5-二溴-L-酪氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 生化研究

用途简介

暂无内容

用途

1. 生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-L-酪氨酸 在 硫化氢铵 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-羟基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Feichtinger,H., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2238 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3,5-二溴-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  水溶液中未保护氨基酸的化学性质：在强酸性条件下，用溴异氰尿酸钠盐直接溴化芳香族氨基酸。

  摘要：

  在60％的水溶液中，用溴异氰尿酸单钠盐（BICA-Na）溴化未保护的芳香族氨基酸，例如苯丙氨酸，酪氨酸和甘氨酸。H（2）SO（4）在0摄氏度下以高收率得到单溴化产物的混合物。出乎意料的是，获得了间溴苯甘氨酸作为主要产物，同时伴随有邻位和对位取代的产物，而苯丙氨酸仅给出了邻位和对位取代的产物。2-苯基乙胺或苄胺的溴化显示出与相应氨基酸相似的趋势。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1715
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-L-酪氨酸 、 3,5-二溴-L-酪氨酸 、 、 在 铂 mobile phase B 、 L-酪氨酸 、 3-溴-L-酪氨酸 、 3,5-二溴-L-酪氨酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diagnostic methods for asthma

  摘要：

  本发明提供了用于哮喘和类似疾病的筛选方法，其中在疾病部位发现了活化的嗜酸性粒细胞。该方法涉及检测来自测试对象的生物样本中溴化酪氨酸物种的存在。溴化酪氨酸物种可以在样本中自由存在或与蛋白结合。在一种实施方案中，该检测涉及测量生物样本中的溴化酪氨酸物种的数量，特别是3-溴酪氨酸、3,5-二溴酪氨酸或两者的组合（以下统称为“诊断标记”）。在另一种实施方案中，用于确定测试对象哮喘预后的是，在连续的时间间隔内从测试对象中取出生物样本，并确定诊断标记的浓度或含量。比较浓度以确定哮喘的预后。在本发明的另一种实施方案中，用于监测测试对象对抗哮喘药物治疗的反应，是在治疗前后从测试对象中获取生物样本，并测量诊断标记的浓度或含量。本发明还涉及用于诊断与活化嗜酸性粒细胞相关的哮喘和类似疾病的诊断工具包和诊断试剂。

  公开号：

  US20050142626A1

文献信息

• Convenient access to L-3,4,5-trioxygenated phenylalanine compounds from L-tyrosine
  作者：Shengfeng Zhou、Chen Zhou、Qian Lu、Xintong Liu、Jie Yuan、Xinhong Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131243

  日期：2020.6

  A convenient and efficient synthesis of L-3,4,5-trioxygenated phenylalanine derivatives from l-tyrosine was developed. Dibromo phenylalanine is converted easily to bis-phenol via copper-catalyzed hydroxylation. The synthetic potential of this methodology has been demonstrated by efficient synthesis of L-3,4,5-trimethoxyphenylalanine methyl ester and one key intermediate of Trabectedin.

  开发了一种由1-酪氨酸方便有效地合成L-3,4,5-三加氧苯丙氨酸衍生物的方法。通过铜催化的羟基化，二溴苯丙氨酸很容易转化为双酚。该方法的合成潜力已通过有效合成L-3,4,5-三甲氧基苯基丙氨酸甲酯和Trabectedin的一种关键中间体得到了证明。
• Use of src SH2 specific compounds to treat a bone resorption disease
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0727211A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  Invented is a method of treating a bone resorption disease in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound which binds to a human src SH2 domain with a binding affinity greater than fifty-fold higher than the binding affinity with which the compound binds to a human lck SH2 domain and a human fyn SH2 domain, and, binds to a human hcp SH2 domain, a human Grb2 SH2 domain, a human SH-PTP2 SH2 domain and a human p85 SH2 domain with a binding affinity which is greater than fifty-fold lower than the binding affinity with which the compound binds to such src SH2 domain.

  已发明一种治疗骨吸收疾病的方法，包括向受试者施用与人src SH2结构域结合的化合物的治疗有效量，其结合亲和力比其与人lck SH2结构域和人fyn SH2结构域结合的结合亲和力高出五十倍以上，并且与人hcp SH2结构域、人Grb2 SH2结构域、人SH-PTP2 SH2结构域和人p85 SH2结构域结合的结合亲和力比其与该src SH2结构域结合的结合亲和力低五十倍以上。
• [EN] CATALYTIC PREPARATION OF SEVERELY STERICALLY HINDERED AMINO-ETHER ALCOHOLS USING A METAL LOADED CATALYST<br/>[FR] PREPARATION CATALYTIQUE D'ALCOOLS AMINO-ETHER A ENCOMBREMENT STERIQUE SEVERE UTILISANT UN CATALYSEUR A CHARGE METALLIQUE
  申请人：EXXONMOBIL RES & ENG CO

  公开号：WO2005082834A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention relates to a process for the production of severely sterically hindered amino-ether alcohols using a catalyst based on the combination of one or more catalytically active metals supported in a dispersed form on one or more ordered mesoporous materials as support.

  本发明涉及一种利用基于一个或多个催化活性金属的组合在一个或多个有序介孔材料上以分散形式支撑的催化剂的过程，用于生产严重立体位阻的氨基醚醇。
• An efficient synthesis of l-3,4,5-trioxygenated phenylalanine compounds from l-tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Hao Liu、Xiubing Liu、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.079

  日期：2013.4

  A new strategy for the synthesis of l-3,4,5-trioxygenated phenylalanine derivatives from l-tyrosine is developed for the first time. The approach, featuring the transformation of aryl diiodide to bis-phenol via a one-pot procedure including lithiation, boronation, and oxidation, is highly practical. By this robust protocol, N-protected l-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxy-phenylalanine and

  用于合成的新策略升-3,4,5- trioxygenated从苯丙氨酸衍生物升-酪氨酸被首次开发的。这种方法的特点是通过一锅法（包括锂化，硼化和氧化）将芳基二碘化物转化为双酚，这种方法非常实用。通过该稳健的方案，由N-保护的l -3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲氧基-苯丙氨酸和l -3,4,5-三甲氧基-苯丙氨酸衍生物在9步中用36步从l-酪氨酸获得–40％的整体收益率。
• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。

表征谱图