3,5-dibromo-N-trifluoroacetyl-L-tyrosine methyl ester | 105189-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-N-trifluoroacetyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: 3',5'-dibromo-N-trifluoroacetyltyrosine methyl ester；L-3,5-dibromo-N-trifluoroacetyl-tyrosine methyl ester；(S)-Methyl 3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate；methyl (2S)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 105189-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂F₃NO₄
• 分子量: 449.019
• InChiKey: UXZAEOXFCAKKTD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-N-trifluoroacetyl-L-tyrosine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-3,5-dibromo-3'-(6-chloro-3-pyridazinylmethyl)-O-methyl-N-trifluoroacetyl-thyronine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective

  摘要：

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。

  公开号：

  US04766121A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-L-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,5-dibromo-N-trifluoroacetyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of Quinol Ethers using (Diacetoxyiodo)benzene

  摘要：

  已研究使用二乙酰氧基碘苯（即二乙酰氧基（苯基）碘）进行受阻酚与脂肪醇或其他酚类的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28184
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-3,3'-bis<(2-methoxypyrid-5-yl)methyl>diphenyliodonium perchlorate 在 copper bronze 、 3,5-dibromo-N-trifluoroacetyl-L-tyrosine methyl ester 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-碘-2-(6-甲氧基-吡啶-3-基甲基)-苯甲醚 、 3,5-dibromo-3'-<(2-methoxypyrid-5-yl)methyl>-O-methyl-N-(trifluoroacetyl)-L-thyronine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009

文献信息

• Use of src SH2 specific compounds to treat a bone resorption disease
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0727211A1

  公开（公告）日：1996-08-21

  Invented is a method of treating a bone resorption disease in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound which binds to a human src SH2 domain with a binding affinity greater than fifty-fold higher than the binding affinity with which the compound binds to a human lck SH2 domain and a human fyn SH2 domain, and, binds to a human hcp SH2 domain, a human Grb2 SH2 domain, a human SH-PTP2 SH2 domain and a human p85 SH2 domain with a binding affinity which is greater than fifty-fold lower than the binding affinity with which the compound binds to such src SH2 domain.

  已发明一种治疗骨吸收疾病的方法，包括向受试者施用与人src SH2结构域结合的化合物的治疗有效量，其结合亲和力比其与人lck SH2结构域和人fyn SH2结构域结合的结合亲和力高出五十倍以上，并且与人hcp SH2结构域、人Grb2 SH2结构域、人SH-PTP2 SH2结构域和人p85 SH2结构域结合的结合亲和力比其与该src SH2结构域结合的结合亲和力低五十倍以上。
• Synthesis of thyroid hormone analogues. Part 2. Oxidative coupling approach to SK&amp;F L-94901
  作者：Deirdre M. B. Hickey、Paul D. Leeson、Steven D. Carter、Michael D. Goodyear、Sarah J. Jones、Norman J. Lewis、Ian T. Morgan、M. Valerie Mullane、Jane Y. Tricker

  DOI：10.1039/p19880003097

  日期：——

  A synthesis of L-3,5-dibromo-3′-[(6-oxo-l,6-dihydropyridazin-3-yl)methyl]thyronine-SK&F L-94901 (1), a novel, selective and potent thyromimetic – is described. The key step in this synthesis involves the formation of a hindered diaryl ether moiety. This paper describes an approach via oxidative coupling of the hindered phenols (2) and (3). Some by-products and impurities generated during the synthesis

  的合成大号-3,5-二溴-3' - [（6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-基）甲基〕甲状腺原氨酸-SK＆F L-94901（1），一种新型，选择性且有效的仿甲状腺-描述。该合成中的关键步骤涉及受阻二芳基醚部分的形成。本文介绍了一种通过受阻酚（2）和（3）的氧化偶联方法。简要讨论了合成过程中产生的一些副产物和杂质。
• Reactions of aryloxy anions with organometallic aryl cation equivalents; a route to substituted diphenyl ethers
  作者：Frank Hossner、Martyn Voyle

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80160-8

  日期：1988.6

  chlorobenzene(cyclopentadienyl)iron(II) hexaflurophosphate undergo nucleophilic substitution with sodium phenoxide to give tricarbonyl(4-chloro-1-phenoxybenzene)chromium(O) and phenoxybenzene(cyclopentadienyl)iron(II) hexaflurophosphate, respectively. In the former case, the second chlorine is subsequently displaced by methoxide, and this represents a potentially versatile synthesis of substituted diphenyl ethers

  三羰基（1,4-二氯苯）铬（O）和氯苯（环戊二烯基）铁（II）六氟磷酸盐经过苯酚钠进行亲核取代，得到三羰基（4-氯-1-苯氧基苯）铬（O）和苯氧苯（环戊二烯基）铁（II）六氟磷酸盐。在前一种情况下，第二氯随后被甲醇盐置换，这代表了潜在的多用途合成取代的二苯醚。两种配合物均未与2,6-二溴-4-甲基苯氧化物反应，但两种酚盐均会添加到取代的三羰基环己二烯基铁络合物中，形成中性三羰基二烯铁（O）配合物。
• Use of hcp specific compounds to enhance erythropoiesis
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0728482A2

  公开（公告）日：1996-08-28

  Invented is a method of enhancing erythropoiesis in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound which binds to the human hcp SH2 domain with a binding affinity greater than fifty-fold higher than the binding affinity with which the compound binds to a human SH-PTP2 SH2 domain, and, binds to a human src SH2 domain, a human lck SH2 domain, a human fyn SH2 domain and a human p85 SH2 domain with a binding affinity which is greater than fifty-fold lower than the binding affinity with which the compound binds to such hcp SH2 domain.

  本发明是一种增强受试者红细胞生成的方法，包括向受试者施用治疗有效量的化合物，该化合物与人 hcp SH2 结构域的结合亲和力比该化合物与人 SH-PTP2 SH2 结构域的结合亲和力高 50 倍以上、与人 src SH2 结构域、人 lck SH2 结构域、人 fyn SH2 结构域和人 p85 SH2 结构域的结合亲和力比该化合物与这种 hcp SH2 结构域的结合亲和力低 50 倍以上。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0188351B1

  公开（公告）日：1991-03-13