(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-pyruvic acid | 13990-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-pyruvic acid
• 英文别名: (3,5-Dibrom-4-hydroxy-phenyl)-brenztraubensaeure；3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-2-oxo-propionic acid；3.5-Dibrom-4-hydroxy-phenyl-brenztraubensaeure；3,5-Dibrom-4-hydroxyphenyl-brenztraubensaeure；3,5-Dibrom-4-hydroxybrenztraubensaeure；3,5-Dibromo-4-hydroxyphenylpyruvic acid；3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 13990-07-3
• 化学式: C₉H₆Br₂O₄
• 分子量: 337.952
• InChiKey: NJXFZTOQSMPMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C (decomp)(Solv: water, 60% (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-pyruvic acid 在 (1R)-B-chloro-diisopinocampheylborane 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(R)-3-(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100026

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetoxy-3,5-dibromo-phenyl)-2-acetylamino-acrylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以72%的产率得到(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)-pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100009

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [DE] AUSGEWÄHLTE CGRP-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] SELECTED CGRP ANTAGONISTS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CGRP SELECTIONNES, PROCEDES DE PRODUCTION ASSOCIES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005092880A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die CGRP-Antagonisten der allgemeinen Formel (I) in der A, X, D, E, G, M, Q und R1 bis R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Isomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Hydrate, deren Gemische und deren Salze sowie die Hydrate der Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明的对象是公式(I)中的CGRP拮抗剂，其中A、X、D、E、G、M、Q和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体、其同分异构体、其对映异构体、其立体异构体、其水合物、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸形成的生理耐受盐，含有这些化合物的药物，其用途以及其制备方法。
• Design, synthesis characterization and in vitro biological activity of a series of 3-aryl-6-(bromoarylmethyl)-7H-thiazolo[3,2-b]-1, 2, 4-triazin-7-one derivatives as the novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：He Nan Xu、Zhe Jin、Si Jie Liu、Hong Min Liu、Shuo Li、Huang Quan Lin、David Chicheong Wan、Chun Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.04.022

  日期：2012.7

  relationships of the novel acetylcholinesterase inhibitors with 7 H -thiazolo[3,2- b ]-1, 2, 4-triazin-7-one scaffold, based on our previous work and molecular modeling, a series of novel 3-aryl-6-(bromoarylmethyl)-7 H -thiazolo[3,2- b ]-1, 2, 4-triazin-7-one derivatives were designed by molecular docking, synthesized and characterized by mass spectra, infrared spectra, proton NMR and elemental analyses

  摘要溴化是提高药物化学活性的一种策略。为了研究新型乙酰胆碱酯酶抑制剂与7 H-噻唑并[3,2-b] -1，2，4，4-triazin-7-one支架的构效关系，在我们之前的工作和分子建模的基础上，通过分子对接设计了一系列新颖的3-芳基-6-（溴芳基甲基）-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并进行了质谱表征和表征。 ，红外光谱，质子NMR和元素分析。AChE抑制活性的研究是使用以石杉碱-A为阳性对照的Ellman比色测定法进行的。所有目标化合物中的大多数在10μmol/ L时显示出超过45％的抑制作用。
• Biomimetic oxidation of methyl 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylpyruvate oxime and related phenols
  作者：Hitoshi Noda、Masatake Niwa、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81875-x

  日期：1981.1

  Methyl 3,5-dibromo-4-hydroxyphenylpyruvate oxime and related phenols are subjected to oxidation using thallium (III) nitrate as well as to anodic oxidation to afford the corresponding spiro-isoxazols, dimeric compounds, and others.

  使用硝酸al（III）对3,5-二溴-4-羟基苯基丙酮酸甲酯肟和相关的苯酚进行氧化，并进行阳极氧化，得到相应的螺-异恶唑，二聚化合物等。
• New CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20060252931A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to the CGRP-antagonists of general formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are defined as in claim 1 , the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, mixtures and salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, as well as those compounds of general formula I in which one or more hydrogen atoms are replaced by deuterium, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式I的CGRP拮抗剂，其中R1、R2、R3、R4和X如权利要求1中所定义，其互变异构体、异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、混合物和盐以及该盐的水合物，特别是与无机或有机酸或碱的生理可接受盐，以及其中一个或多个氢原子被氘取代的一般式I化合物，含有这些化合物的药物组合物，其使用和制备过程。
• Selected CGRP-antagonists, process for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Mueller Georg Stephan

  公开号：US20060252750A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to the CGRP antagonists of general formula wherein A, X, D, E, G, M, Q and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates thereof, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及一般式为的CGRP拮抗剂，其中A、X、D、E、G、M、Q和R1至R3如权利要求1所定义，其互变异构体、异构体、对映异构体、对映体、水合物、混合物及其盐和盐的水合物，特别是与无机或有机酸形成的生理上可接受的盐及其盐的水合物，以及含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备过程。