3,5-dibromo-4-hydroxy-β-phenethylamine | 134755-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-4-hydroxy-β-phenethylamine
• 英文别名: 3,5-dibromo-4-hydroxyphenethylamine；4-(2-aminoethyl)-2,6-dibromophenol；3,5-dibromotyramine；4-(2-amino-ethyl)-2,6-dibromo-phenol；3.5-Dibrom-4-oxy-β-phenaethylamin；4-(2-Amino-aethyl)-2,6-dibrom-phenol
• CAS: 134755-34-3
• 化学式: C₈H₉Br₂NO
• 分子量: 294.974
• InChiKey: WRFLDHTYCUHHFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并在氮气环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-hydroxy-β-phenethylamine 生成 discorhabdin C
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 tetrabuthylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到3,5-dibromo-4-hydroxy-β-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  来自泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。的一种新的细胞毒性溴酪氨酸生物碱Acanthodendrilline的合成和绝对构型。

  摘要：

  Acanthodendrilline（1）是一种新的溴酪氨酸生物碱，是从泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。中分离得到的。通过光谱分析充分表征了1的结构，这与用于解析C-11上的单个手性中心的合成化合物一致。对映异构体的总合成为1可以比较特定的旋转值，因此可以确定绝对构型为11-S。细胞毒性评估显示，（S）-1对人非小细胞肺癌H292细胞系的有效细胞毒性是（R）-1的三倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00901

文献信息

• Total Synthesis of Enisorine D and its Analogues
  作者：Shashi Shashi、Mulla Althafh Hussain、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1055/s-0039-1690025

  日期：2019.12

  The first total synthesis of enisorine D, a natural product isolated from the marine sponge Iotrochota cf. iota, is described in 64% overall yield. The target molecule, which is an inhibitor of T3SS-dependent Yope secretion of Y. pseudotuberculosis, is achieved in seven linear steps from tyramine via simple and effective transformations that include bromination, acylation, alkylation, azidation, reduction

  Enisorine D的首次全合成，D是从海洋海绵Iotrochota cf.分离的天然产物。iota的总收率为64％。通过简单有效的转化，包括溴化，酰化，烷基化，叠氮化，还原和常规酸-胺偶联，从酪胺分七个线性步骤可实现靶分子，该分子是T3SS依赖的假结核耶尔森氏菌Yope分泌的抑制剂。通过与八种不同的肉桂酸，两种溴吡咯羧酸，五种苯基羧酸和吡啶甲酸偶联，总共制备了十六种类似物。
• DIBENZENE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：MARTINEZ GIL Ana

  公开号：US20090069430A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention is directed to a compound of formula (I) Having VDCC blocking activity. These compounds are useful for the treatment of a series of human diseases and conditions, especially cognitive or neurodegenerative diseases or conditions.

  这项发明涉及一种具有VDCC阻断活性的化合物，该化合物可用于治疗一系列人类疾病和病况，特别是认知或神经退行性疾病或病况。
• Synthetic analogs of stryphnusin isolated from the marine sponge Stryphnus fortis inhibit acetylcholinesterase with no effect on muscle function or neuromuscular transmission
  作者：Lindon W. K. Moodie、Monika C. Žužek、Robert Frangež、Jeanette H. Andersen、Espen Hansen、Elisabeth K. Olsen、Marija Cergolj、Kristina Sepčić、Kine Ø. Hansen、Johan Svenson

  DOI：10.1039/c6ob02120d

  日期：——

  The marine secondary metabolite stryphnusin (1) was isolated from the boreal sponge Stryphnus fortis, collected off the Norwegian coast. Given its resemblance to other natural acetylcholinesterase antagonists, it was evaluated against electric eel acetylcholinesterase and displayed inhibitory activity. A library of twelve synthetic phenethylamine analogs, 2a–7a and 2b–7b, containing tertiary and quaternary

  从挪威海岸附近收集的北方海绵体Stryphnus fortis中分离出海洋次生代谢产物石豚链菌素（1）。鉴于其与其他天然乙酰胆碱酯酶拮抗剂的相似性，对其进行了抗鳗鳗乙酰胆碱酯酶的评估，并显示出抑制活性。合成了分别包含叔胺和季胺的十二种合成苯乙胺类似物2a-7a和2b-7b的文库，以研究各个结构对活性的贡献。化合物7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强竞争抑制剂，IC 50值分别为57和20μM。这种抑制活性比阳性对照毒扁豆碱高一个数量级，可与其他几种海洋乙酰胆碱酯酶抑制剂相媲美。研究了化合物7b对肌肉功能和神经肌肉传递的生理作用，并揭示了在所研究浓度下的选择性作用方式。该数据非常重要，因为治疗性乙酰胆碱酯酶抑制剂对神经肌肉传递的干扰可能会成问题，并导致不良副作用。目前的发现还为天然和合成的乙酰胆碱酯酶抑制剂的结构-活性关系提供了更多的见解。
• A highly chemoselective Boc protection of amines using sulfonic-acid-functionalized silica as an efficient heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Maddeboina Krishnaiah、Harish Holla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.093

  日期：2006.10

  versatile method for the chemoselective Boc protection of amines has been developed by a treatment with (Boc)2O in the presence of sulfonic-acid-functionalized silica as a catalyst. The method is general for the preparation of N-Boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic), aromatic, and heteroaromatic amines; primary and secondary amines; aminols, amino-esters; and sulfonamides. The catalyst works

  通过在磺酸官能化的二氧化硅作为催化剂的存在下用（Boc）2 O处理，已经开发了一种用于胺的化学选择性Boc保护的简便且通用的方法。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状），芳香族和杂芳香族胺的N- Boc衍生物；伯胺和仲胺；氨基，氨基酯；和磺酰胺。该催化剂在非均相条件下工作，可以循环使用。
• Synthesis of purpuroine A, nakirodin A and MDN-0104: The hidden puzzles and risk of error in their configurational assignments
  作者：Wen-Ju Wu、Yikang Wu、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.029

  日期：2017.3

  The unusual (R) configuration previously assigned (with seemingly undoubted evidence) to purpuroin A and nakirodin A was disproved by synthesis. The optical rotation and NMR data for structure assigned for salt-free nakirodin A were made available for the first time. The difficulty and potential risk of error in configurational assignments of diastereomers for remote stereocenters were exemplified

  通过合成证明了先前分配给紫癜素A和那奇罗定A的异常（R）构型（貌似毫无疑问）。首次提供了分配给无盐那奇罗汀A的结构的旋光度和NMR数据。通过MDN-0104举例说明了远程立体中心的非对映异构体配置分配中的困难和潜在的错误风险。但是，比较精细的13 C NMR偏差仍可为此类问题提供解决方案。

表征谱图