tetracyclo<6.3.0.0^4,11,0^5,9>undecane-2,6-dione | 25282-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracyclo<6.3.0.0^4,11,0^5,9>undecane-2,6-dione
• 英文别名: tetracyclo<6.3.0.0^4,11.0^5,9>nndecane-2,7-dione；tetracyclo<6.3.0.0^4,11.0^5,9>undecane-2,7-dione；Hexahydro-2,4,1-(propane[1,1,3]triyl)pentalene-5,8(1h)-dione；tetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undecane-3,11-dione
• CAS: 25282-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00498104
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UMTGRACNABMAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  329.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo<6.3.0.0^4,11,0^5,9>undecane-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.0h， 生成 5,8,11-Trioxapentacyclo<13.2.1.0^2,14.0^4,17.0^12,16>octadecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ipaktschi, Junes; Sang, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1029 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-methylenepentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 potassium Sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tetracyclo<6.3.0.0^4,11,0^5,9>undecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the flash vacuum pyrolysis and anomalous course of alkali metal promoted reductions of 8-methylenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-11-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a042

文献信息

• Synthesis of a novel , tetra-crowned molecular cleft and studies of its selectivity in alkali metal ion complexation
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy、Florencio Zaragoza、Richard A. Bartsch、Mark D. Eley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73913-x

  日期：1993.1

  A novel tetra-crowned cleft 1 has been synthesized and characterized spectrally, and its ability to extract and to transport alkali metal cations has been studied. Compound 1 generally displays greater affinity toward such cations, particularly K+ and Rb+, than do equivalent concentrations of either benzo-15-crown-5 or 2,3-naphtho-15-crown-5. The results obtained from alkali metal picrate extraction

  合成了一种新型的四冠裂隙1，并对其光谱进行了表征，并研究了其提取和运输碱金属阳离子的能力。与等浓度的苯并-15-冠-5或2,3-萘-15-冠-5相比，化合物1通常对这些阳离子，尤其是K +和Rb +表现出更大的亲和力。从碱金属苦味酸盐提取和碱金属高氯酸盐运输研究两者获得的结果表明，在空间上邻近苯并-15-冠-5 moieities在1可以与来宾阳离子协同相互作用，由此形成“三明治”复合物。
• The influence of hydrate formation on the Clemmensen reduction of pentacyclo [5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione and pentacyclo[6.4.0.02,7.03,11.06,10]dodecane-9,12-dione
  作者：Frans J.C. Martins、Agatha M. Viljoen、Marinda Coetzee、Louis Fourie、Philuphus L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96209-x

  日期：1991.11

  Hydration of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione led to the formation of a mixture of a geminal diol (80%) and a transannular hydrate (20%) and not to only the latter as previously accepted. Compounds with smaller intercarbonylic distances formed only transannular hydrates which promoted rearrangement reactions during Clemmensen reduction. The trans= annular hydrate of pentacyclo[6.4.0.02

  五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮的水合导致双酚（80％）和跨环水合物（20％）的混合物形成），而不仅限于先前接受的后者。羰基间距离较小的化合物仅形成跨环的水合物，在Clemmensen还原过程中会促进重排反应。五环[6.4.0.0 2,7 .0 3,11 .0 6,10 ]十二烷-9,12-二酮的反式环状水合物生产的五环[6.4.0.0 2,6 .0 5,9 .0 4， 12 ] -2-十二烷醇。
• Synthesis of Substituted Hexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecanes. A Novel Method for Bridging Across the 8,11-positions of Pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane- 8,11-dione and Related Diketones
  作者：Alan P. Marchand、Dayananda Rajapaksa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60319-2

  日期：1993.2

  Reaction of pentcylco[5.4.0.02.6.03,10.05.9]undecane-8,11-dione mono(ketene dithioacetal), 2, with hydrogen at 50 psig over palladized charcoal catalyst results in reductive cyclization, thereby affording the corresponding bridged dithioketal, 3. The results of similar reactions with other cage and noncage 1,4-dione systems point to the need for spatial proximity between reacting centers in order to

  戊烷[5.4.0.0 2.6 .0 3,10 .0 5.9 ]十一烷-8,11-二酮单（乙烯酮二硫缩醛）2与氢气在palpalized活性炭上以50 psig的压力反应，导致还原环化，从而得到相应的桥联的二硫代缩酮3。与其他笼型和非笼型1,4-二酮系统进行类似反应的结果表明，需要在反应中心之间保持空间接近，以便通过此过程实现成环。
• Observations on the samarium diiodide-promoted C–C fragmentation/ring expansion chemistry of some aliphatic 1,4-diketones
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1039/b008110h

  日期：——

  Various multicyclic and bridged 1,4-diketones were subjected to the reductive conditions of the SmI2–HMPA system, often affording surprising results and reactivity upon fragmentation of the 2,3 C–C bond to provide the corresponding ring enlarged product. p

  各种多环和桥联 1,4-二酮在 SmI2-HMPA 系统的还原条件下，通常会在 2,3 C-C 键断裂时产生令人惊讶的结果和反应性，从而提供相应的扩环产物。 p
• Trishomocubanone (pentacyclo[6,3,0,02,6,03,10,05,9]undecan-4-one)
  作者：Philip E. Eaton、Richard A. Hudson、Claudio Giordano

  DOI：10.1039/c39740000978

  日期：——

  A method is outlined for the conversion of the cyclopentadiene–quinone Diels-Alder adduct into trishomocubanone and trishomocubane.

  概述了一种将环戊二烯-醌Diels-Alder加合物转化为trishomocubanone和trishomocubane的方法。