anislactone B | 133005-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: anislactone B
• 英文别名: (1S,2R,3S,7S,8S,11S)-2,8-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-5,12-dioxatetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-4,13-dione
• CAS: 133005-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: QMZMARJPDZSGFF-VSURQPOISA-N

物化性质

• 熔点：
  278-281 °C
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anislactone B 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (-)-merrilactone A
  参考文献：
  名称：

  Structures of merrilactones B and C, novel anislactone-type sesquiterpenes from Illicium merrillianum, and chemical conversion of anislactone B to merrilactone A

  摘要：

  Two new anislactone-type sesquiterpenes, merrilactones B (1) and C (2) were isolated from the pericarps of Illicium merrillianum along with anislactones A (4) and B (5). Their structures were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformation and the structure of merrilactone C was established by X-ray crystallographic analysis of its methyl derivative. Merrilactone A (3), a unique anislactone-type sesquiterpene showing neurite outgrowth promoting activity, was effectively synthesized from anislactone B. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00418-5
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 isopropoxy(phenyl)silane 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 二苯甲酮 、 偶氮二异丁腈 、 六氟异丙醇 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 溴 、 甲基氯化镁 、 氧气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cobalt acetylacetonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 112.51h， 生成 anislactone B
  参考文献：
  名称：

  位点特定的光化学去饱和使八角倍半萜的不同合成成为可能

  摘要：

  未活化烷烃的去饱和仍然是制备烯烃的具有挑战性但理想的策略。在八角倍半萜通常具有高度氧化的笼状结构，其中一些表现突出的神经营养作用。在这里，我们公开了高效率的，立体控制共五大合成一个独特的光化学饱和战略八角倍半萜廉价（[R)-pulegone，具有 (-)-merrilactone A 的 13 步克级合成。合成的效率源自通过两个环化的四环框架的权宜构建，一种位点特定的光诱导单步去饱和复杂的烃系统，以及围绕所得烯烃中间体的各种氧化操作。这项工作强调了后期去饱和如何显着简化复杂萜烯和多种非天然类似物的合成，以建立结构-活性关系并阐明其生物活性的分子机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00525

文献信息

• Structures of Novel Sesquiterpenes from the Pericarps of Illicium merrillianum.
  作者：Jian-mei HUANG、Chun-shu YANG、Hai WANG、Qiu-ming WU、Jia-ling WANG、Yoshiyasu FUKUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.1749

  日期：——

  Five new sesquiterpenes, named merrillianone (1), cyclomerrillianolide (2), merrillianolide (3), 1α-hydroxy-3-deoxypseudoanisatin (4) and 7-O-acetylanislactone B (5), were isolated from the pericarps of Illicium merrillianum, a species indigenous to southwestern China and Burma. Their structures were elucidated based on spectroscopic and chemical data. The structure of 1 was confirmed by X-ray crystallographic analysis of its acetylated derivative 1a to consist of a novel cagelike acetal and hemiacetal structure. The NMR data for compounds 2 and 3, which could not be separated due to an equilibrium mixture of keto and hemiacetal forms, were unambiguously assigned, respectively.

  从原产于中国西南部和缅甸的 Illicium merrillianum 树皮中分离出了五种新的倍半萜烯，分别命名为 merrillianone (1)、cyclomerrillianolide (2)、merrillianolide (3)、1α-hydroxy-3-deoxypseudoanisatin (4) 和 7-O-acetylanislactone B (5)。根据光谱和化学数据阐明了它们的结构。通过对其乙酰化衍生物 1a 的 X 射线晶体学分析，证实了 1 的结构由新颖的凝胶状乙缩醛和半乙缩醛结构组成。由于酮醛和半缩醛形式的平衡混合物而无法分离的化合物 2 和 3 的核磁共振数据分别得到了明确的归属。
• Structure of anislactone A; a new skeletal type of sesquiterpene from the pericarps of Illicium anisatum
  作者：Isao Kouno、Kaori Mori、Nobusuke Kawano、Sadao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70722-2

  日期：1989.1

  A novel sesquiterpene lactone was isolated from the pericarps of Illicium anisatum, a well known toxic plant in Japan, and its structure was established from spectral data and X-ray crystallographic analysis.

  从日本著名的有毒植物八角茴香的果皮中分离出一种新的倍半萜内酯，并通过光谱数据和X射线晶体学分析确定了其结构。
• Site-Specific Photochemical Desaturation Enables Divergent Syntheses of <i>Illicium</i> Sesquiterpenes
  作者：Yang Shen、Linbin Li、Xiaoxia Xiao、Sihan Yang、Yuhui Hua、Yinglu Wang、Yun-wu Zhang、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c00525

  日期：2021.3.3

  olefins. The Illicium sesquiterpenes usually possess highly oxygenated cage-like architectures, and some of them exhibit prominent neurotrophic effects. Here, we disclose a unique photochemical desaturation strategy for the efficient, highly stereocontrolled total syntheses of five Illicium sesquiterpenes from inexpensive (R)-pulegone, featuring a 13-step gram-scale synthesis of (−)-merrilactone A

  未活化烷烃的去饱和仍然是制备烯烃的具有挑战性但理想的策略。在八角倍半萜通常具有高度氧化的笼状结构，其中一些表现突出的神经营养作用。在这里，我们公开了高效率的，立体控制共五大合成一个独特的光化学饱和战略八角倍半萜廉价（[R)-pulegone，具有 (-)-merrilactone A 的 13 步克级合成。合成的效率源自通过两个环化的四环框架的权宜构建，一种位点特定的光诱导单步去饱和复杂的烃系统，以及围绕所得烯烃中间体的各种氧化操作。这项工作强调了后期去饱和如何显着简化复杂萜烯和多种非天然类似物的合成，以建立结构-活性关系并阐明其生物活性的分子机制。
• Structures of merrilactones B and C, novel anislactone-type sesquiterpenes from Illicium merrillianum, and chemical conversion of anislactone B to merrilactone A
  作者：Jian-Mei Huang、Chun-Shu Yang、Masami Tanaka、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00418-5

  日期：2001.5

  Two new anislactone-type sesquiterpenes, merrilactones B (1) and C (2) were isolated from the pericarps of Illicium merrillianum along with anislactones A (4) and B (5). Their structures were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformation and the structure of merrilactone C was established by X-ray crystallographic analysis of its methyl derivative. Merrilactone A (3), a unique anislactone-type sesquiterpene showing neurite outgrowth promoting activity, was effectively synthesized from anislactone B. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.