3,5-二碘-4-羟基苯甲醛 | 1948-40-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二碘-4-羟基苯甲醛
• 中文别名: 4-羟基-3,5-二碘苯甲醛；3,5-二碘代-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-diiodo-4-hydroxy-benzaldehyde
• CAS: 1948-40-9
• 化学式: C₇H₄I₂O₂
• mdl: MFCD00014670
• 分子量: 373.917
• InChiKey: WHLUEIMENHLCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203°C
• 沸点：
  284.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.602±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。应避免与氧化物、空气及光线接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

制备方法与用途

用途

3,5-二碘-4-羟基苯甲醛可用作医药合成中间体。

制备

3,5-二碘-4-羟基苯甲醛的制备步骤如下：在100毫升圆底烧瓶中，将4-羟基苯甲醛（1.0克，8.19毫摩尔）、高碘酸钠（1.75克，8.19毫摩尔）和NaCl（0.957克，16.38毫摩尔）溶解在乙酸（30毫升）中。室温下加入3毫升水。将反应混合物搅拌10分钟后，再加入碘化钾（2.72克，16.4毫摩尔），并在室温下继续搅拌96小时。

然后用EtOAc（25毫升）和1摩尔/升硫代硫酸钠水溶液稀释反应混合物。向其中加入25毫升稀释液，再搅拌15分钟。将该混合物倒入一个250毫升Erlenmeyer瓶中，分别用EtOAc（50毫升）和1摩尔/升硫代硫酸钠水溶液洗涤两次。每次使用50毫升的洗涤液，并在每次洗涤后搅拌15分钟。

分离有机层，水相进一步用EtOAc（三次，每次50毫升）萃取。将合并后的有机层用水（100毫升）稀释并用Na2SO4干燥。过滤后进行浓缩至干，得到4-羟基-3,5-二碘苯甲醛（2.91克，收率95%），为浅黄色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘-4-羟基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 4-羟基-3,5-二碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Paal; Mohr, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸 、 laccase 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到3,5-二碘-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 KI 作为碘源和空气 O2 作为氧化剂，对取代酚进行高效且可持续的漆酶催化碘化†

  摘要：

  使用 KI 作为碘源和空气中的氧气作为氧化剂，漆酶催化对羟基芳基羰基和对羟基芳基羧酸衍生物的碘化反应，以高效且可持续的方式生成相应的碘酚，在温和条件下制备规模的收率高达 93%反应条件。

  DOI：

  10.1039/c9ra02541c
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 、 氯化钠 、 碘化钾 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 3,5-二碘-4-羟基苯甲醛 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 96.67h， 以to give 4-hydroxy-3,5-diiodobenzaldehyde RBO 40102 (2.91 g, 95% yield) as a pale yellow solid的产率得到3,5-二碘-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代异喹啉及其作为微管聚合抑制剂的用途。具体而言，本发明涉及具有有用治疗活性的替代异喹啉，这些化合物在治疗方法中的使用以及制药和含有这些化合物的组合物的制造。

  公开号：

  US20130131018A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DES TUBULINES
  申请人：EXONHIT S A

  公开号：WO2011151423A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明总体上涉及取代异喹啉及其作为微管蛋白聚合抑制剂的应用。特别是，本发明涉及具有有用的治疗活性的取代异喹啉，这些化合物在治疗方法、药物制造以及含有这些化合物的组合物中的应用。
• Halogenated Phenols for Diagnostics, Antioxidant Protection and Drug Delivery
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US20180117164A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compositions and methods for the targeted delivery, release and/or formation of a drug compound at a target site(s) within the body of an individual, such as a diseased and/or inflamed tissue in the body of the individual. These compositions may comprise a halogenated phenol ring cleavably linked to a core structure of a drug compound. Due to the variety of substituents that may be utilized in forming the different types of linkages, numerous examples of drug compounds linked to a halogenated phenol ring are proposed. The present invention further provides compositions comprising halogenated phenol starting compounds that do not undergo cleavage during a dehalogenation reaction to form a drug compound in a targeted tissue when administered to an individual. Methods of administering these non-cleaving compounds are further provided.

  本发明提供了用于在个体体内的目标部位（如个体体内的患病和/或发炎组织）定向传递、释放和/或形成药物化合物的组合物和方法。这些组合物可能包括可被切断连接到药物化合物的核结构的卤代酚环。由于在形成不同类型的连接时可以利用的取代基的多样性，提出了与卤代酚环连接的药物化合物的众多示例。本发明还提供了包含卤代酚起始化合物的组合物，当向个体施用时，在靶向组织中不会在去卤反应期间发生切断以形成药物化合物。进一步提供了施用这些非切断化合物的方法。
• RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, RESIST PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND AND METHOD OF GENERATING ACID
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US20200341376A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  A radiation-sensitive resin composition contains: a polymer that includes a structural unit including an acid-labile group; and a radiation-sensitive acid generating agent. The radiation-sensitive acid generating agent includes a sulfonate anion and a radiation-sensitive cation. The sulfonate anion includes two or more rings, and an iodine atom and a monovalent group having 0 to 10 carbon atoms which includes at least one of an oxygen atom and a nitrogen atom bond to at least one of the two or more rings. The ring is preferably an aromatic ring. The radiation-sensitive acid generating agent is preferably a compound represented by formula (1). In the formula (1), A 1 represents a group obtained from a compound which includes a ring having 3 to 20 ring atoms by removing (p+q+r+1) hydrogen atoms on the ring.

  一种辐射敏感树脂组合物包含：包括含有酸敏感基团的结构单元的聚合物；和辐射敏感酸发生剂。辐射敏感酸发生剂包括磺酸根离子和辐射敏感阳离子。磺酸根离子包括两个或两个以上的环，以及一个碘原子和一个含有0至10个碳原子的一价基团，其中该基团至少包括一个氧原子和一个氮原子，与两个或两个以上的环中的至少一个结合。环最好是芳香环。辐射敏感酸发生剂最好是由式（1）表示的化合物。在式（1）中，A1表示通过去除环上（p+q+r+1）个氢原子而获得的由含有3至20个环原子的环的化合物得到的基团。
• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• 2,3,5-substituted biphenyls useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：——

  公开号：US06214877B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein: B, C, D, and R1 are as defined hereinbefore in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中： B、C、D 和 R1 如前述说明中定义的，或其药学上可接受的盐，可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。