9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 131392-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 9-hydroxycoumestan；9-Hydroxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 131392-00-2
• 化学式: C₁₅H₈O₄
• 分子量: 252.226
• InChiKey: PFABSVQTHMCYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Sulfamic acid 6-oxo-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New fluorogenic substrate for the first continuous steroid sulfatase assay

  摘要：

  The screening for new inhibitors of steroid sulfatase requires an efficient test system. To overcome the shortcomings of the available discontinuous fluorimetric assay, several coumarin-type compounds were investigated as potential new substrates. 3,4-Benzocoumarin 7-O-sulfate was found to have appropriate substrate properties for the establishment of the first direct continuous assay of steroid sulfatase. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00144-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzyltriphenylphosphonium chloride 在 吡啶盐酸盐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 9-hydroxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mali, R.S.; Tilve, S.G., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1781 - 1791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• Aerobic Iron-Based Cross-Dehydrogenative Coupling Enables Efficient Diversity-Oriented Synthesis of Coumestrol-Based Selective Estrogen Receptor Modulators
  作者：Umesh A. Kshirsagar、Regev Parnes、Hagit Goldshtein、Rivka Ofir、Raz Zarivach、Doron Pappo

  DOI：10.1002/chem.201300389

  日期：2013.9.27

  An iron‐based cross‐dehydrogenative coupling (CDC) approach was applied for the diversity‐oriented synthesis of coumestrol‐based selective estrogen receptor modulators (SERMs), representing the first application of CDC chemistry in natural product synthesis. The first stage of the two‐step synthesis of coumestrol involved a modified aerobic oxidative cross‐coupling between ethyl 2‐(2,4‐dimethoxybenzoyl)acetate

  将铁基交叉脱氢偶联（CDC）方法应用于香豆雌酚基选择性雌激素受体调节剂（SERM）的多样性合成，代表了CDC化学在天然产物合成中的首次应用。香豆雌酚两步合成的第一阶段涉及 2-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)乙酸乙酯和 3-甲氧基苯酚之间的改良有氧氧化交叉偶联，以及 FeCl 3(10 mol%) 作为催化剂。然后对苯并呋喃偶联产物进行连续的脱保护和内酯化步骤，得到总产率为 59% 的天然产物。基于这种新方法制备了其他香豆雌酚类似物，并测试了它们对雌激素受体 (ER) 依赖性 MCF-7 和非 ER 依赖性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞增殖的影响。结果，发现了具有乙酰胺基团而不是香豆雌酚的 9-羟基基团的新型雌激素受体配体。既9- acetamidocoumestrol和8 acetamidocoumestrol被发现比对雌激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞的天然产物更多活跃，IC 50个的30和9个N值中号分别。
• [EN] COUMESTAN, COUMESTROL, COUMESTAN DERIVATIVES AND PROCESSES OF MAKING THE SAME AND USES OF SAME<br/>[FR] COUMESTAN, COUMESTROL, DÉRIVÉS DU COUMESTAN, PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS ET APPLICATIONS
  申请人：BG NEGEV TECHNOLOGIES & APPLIC LTD

  公开号：WO2014106848A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention provides new coumestans compounds and processes for the preparation of coumestans, pharmaceutical compositions having a coumestan as an active pharmaceutical ingredient, and methods of utilizing coumestans as selective estrogen receptor modulators (SERMs) for treating estrogen dependent diseases such as breast cancer.

  本发明提供了新的库默斯坦化合物和制备库默斯坦的方法，以库默斯坦作为活性药物成分的药物组合物，以及利用库默斯坦作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs）治疗雌激素依赖性疾病，如乳腺癌的方法。
• Synthesis of Phenolic Coumestans via a Sequential Dehydrogenation/Oxa-Michael Addition Reaction of 2′,4′-Dihydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Qinfang Yan、Yi Jiang、Xianheng Song、Guoqing Lu、Qianzhong Zhang、Zhibo Du、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00120

  日期：2022.5.6

  A facile and practical approach for the synthesis of natural coumestans and derivatives starting from 2′,4′-dihydroxyl-3-arylcoumarins has been developed. The process involved a seqential intramolecular dehydrogenation/oxa-Micheal reaction efficiently promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 40 °C under metal- and ligand-free conditions with good functional group compatibility.

  已经开发了一种从 2',4'-二羟基-3-芳基香豆素开始合成天然香豆素及其衍生物的简便实用的方法。该过程涉及由 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene 在 40°C 在无金属和无配体条件下有效促进的连续分子内脱氢/oxa-Micheal 反应，具有良好的官能团相容性。
• Coumestan, Coumestrol, Coumestan Derivatives and Processes of Making the Same and Uses of Same
  申请人：B.G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD.

  公开号：US20150336977A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides new coumestans compounds and processes for the preparation of coumestans, pharmaceutical compositions having a coumestan as an active pharmaceutical ingredient, and methods of utilizing coumestans as selective estrogen receptor modulators (SERMs) for treating estrogen dependent diseases such as breast cancer.

  本发明提供了新的库默斯坦类化合物和制备库默斯坦的方法，具有库默斯坦作为活性药物成分的药物组合物，以及利用库默斯坦作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs）治疗雌激素依赖性疾病，如乳腺癌的方法。