[(13)CO]-1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propenone | 272769-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(13)CO]-1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propenone
• 英文别名: [13CO]-3,4,4',6'-tetrabenzyloxy-2'-hydroxychalcone；(E)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl](113C)prop-2-en-1-one
• CAS: 272769-86-5
• 化学式: C₄₃H₃₆O₆
• 分子量: 649.744
• InChiKey: FAEOOGBAZLYDSS-WPFBAOBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(13)CO]-1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 82.91h， 生成 (-)-[4-(13)C]epicatechin
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(苯基甲氧基)苯 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 [(13)CO]-1-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]propenone
  参考文献：
  名称：

  光学纯 13C 标记的 (+)-儿茶素和 (-)-表儿茶素的克级生产和应用

  摘要：

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d

文献信息

• Total synthesis of isotopically labelled flavonoids. Part 3: † †For Part 2, see Ref. 1. 13 C-labelled (−)-procyanidin B3 from 1-[ 13 C]-acetic acid
  作者：Valérie Arnaudinaud、Bastien Nay、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Jean-Pierre Monti、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02263-2

  日期：2001.2

  The regioselectively 13C-labelled (−)-procyanidin B3 was prepared in eight steps from 1-[13C]-acetic acid.

  从八一步骤由1- [ 13 C]-乙酸制备区域选择性的13 C标记的（-）-原花青素B3 。
• 13C-Labelled (±±)-Catechin From Potassium [13C]Cyanide
  作者：Bastien Nay、Valérie Arnaudinaud、Jean-François Peyrat、Alain Nuhrich、Gérard Deffieux、Jean-Michel Mérillon、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1279::aid-ejoc1279>3.0.co;2-d

  日期：2000.4

  Racemic 4-[13C]catechin 14 has been synthesized in ten steps starting from potassium [13C]cyanide. The intermediate chalcone 9 was formed by acylation of the benzylated phloroglucinol 7 with the caffeic acid synthon 6, using the trifluoroacetic mixed anhydride. The flavonoid skeleton was then obtained by previously described reactions such as the reduction of chalcone 9 and dihydroxylation of flavene

  外消旋 4-[13C] 儿茶素 14 已从 [13C] 氰化钾开始，分十步合成。中间体查耳酮 9 是通过使用三氟乙酸混合酸酐将苄基化间苯三酚 7 与咖啡酸合成子 6 酰化而形成的。然后通过先前描述的反应获得类黄酮骨架，例如查耳酮 9 的还原和黄酮 11 的二羟基化。这种 [13C] 标记的多酚应该被证明是人类生物学研究的有用工具。
• Gram-Scale Production and Applications of Optically Pure13C-Labelled (+)-Catechin and (−)-Epicatechin
  作者：Bastien Nay、Valérie Arnaudinaud、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d

  日期：2001.6

  asymmetric total syntheses of pure (+)-4-[13C]catechin (1) and (−)-4-[13C]epicatechin (2) are described. Labelling was introduced through acylation of a phloroglucinol derivative 4 by 1-[13C]acetic acid, after activation by TFAA. Condensation of the resulting C6−C2 acetophenone building block 6 with a C1−C6 benzaldehyde unit 9 provided the C6−C3−C6 flavonoid skeleton, with benzyl ethers as phenol protecting

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。