3-溴-5-碘噻吩-2-羧酸甲酯 | 1355039-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3-溴-5-碘噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-iodothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1355039-67-6
• 化学式: C₆H₄BrIO₂S
• 分子量: 346.971
• InChiKey: MFCJWEBFVJZNRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-碘噻吩-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-3-[(trans-4-methylcyclohexanecarbonyl)-[(1R)-1-(morpholine-4-carbonyl)propyl]amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'INFECTIONS PAR FLAVIVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2012006055A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到3-溴-5-碘噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于噻吩的拇指口袋 2 丙型肝炎 NS5B 聚合酶变构抑制剂，具有改进的效力和物理化学特征

  摘要：

  丙型肝炎病毒蛋白 NS3/4A 蛋白酶、NS5B 聚合酶和 NS5A 是临床验证的直接作用抗病毒治疗靶点。NS5B 聚合酶可通过核苷或核苷酸类似物的作用直接抑制，或在许多明确定义的位点变构抑制。在这里，我们描述了一系列作用于拇指口袋 2 位点的 NS5B 聚合酶噻吩羧酸变构抑制剂的进一步开发。洛米布韦 ( 1 ) 是一种变构 HCV NS5B 抑制剂，与其他直接作用的抗病毒药物联合使用时表现出优异的抗病毒活性和潜在的临床效用。进一步探索和开发该系列的努力导致了化合物23，一种具有相当效力和改进的物理化学性质的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00541

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130190289A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of Structural Formula (I) are as described in the specification and the claims. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier of excipient. A method of treating a HCV infection in a subject comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of inhibiting or reducing the activity of HCV polymerase in a subject or in a biological in vitro sample comprises administering to the subject or to the sample a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式(I)的变量如规范和权利要求所描述。一种药物组合物包括一种由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的化合物，以及药学上可接受的载体或赋形剂。一种治疗HCV感染的方法包括向受试者施用一种由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的治疗有效量的化合物。一种抑制或减少受试者或生物体外样本中HCV聚合酶活性的方法包括向受试者或样本中施用一种由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的治疗有效量的化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRIDAE VIRAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20140065103A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A compound is selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier of excipient. A method of treating a HCV infection in a subject comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of inhibiting or reducing the activity of HCV polymerase in a subject or in a biological in vitro sample comprises administering to the subject or to the sample a therapeutically effective amount of selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  从图1所示的结构式中选择一个化合物或其药学上可接受的盐。一种制药组合物包括从图1所示的结构式中选择的化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体或赋形剂。一种治疗HCV感染的方法包括向受试者施用从图1所示的结构式中选择的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。一种抑制或减少受试者或体外生物样品中HCV聚合酶活性的方法包括向受试者或样品施用从图1所示的结构式中选择的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRIDAE VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INFECTIONS VIRALES PAR DES FLAVIVIRIDAE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012024363A2

  公开（公告）日：2012-02-23

  A compound is selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pharmaceutical composition comprises a compound selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier of excipient. A method of treating a HCV infection in a subject comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of inhibiting or reducing the activity of HCV polymerase in a subject or in a biological in vitro sample comprises administering to the subject or to the sample a therapeutically effective amount of selected from the structural formulae depicted in FIG. 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.