二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩 | 236-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩
• 中文别名: 二噻吩并[2,3-B:3',2'-D]噻吩
• 英文名称: dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
• 英文别名: 5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• CAS: 236-63-5
• 化学式: C₈H₄S₃
• mdl: MFCD06656576
• 分子量: 196.318
• InChiKey: IAOQICOCWPKKMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4'-dibromo-dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nenajdenko, Valentine G.; Gribkov, Denis V.; Sumerin, Viktor V., Synthesis, 2003, # 1, p. 124 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium bromide 作用下， 生成 二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩
  参考文献：
  名称：

  环状双噻吩并[2,3- b ; 3ʹ，2ʹ- d ]噻吩基和开环的3,3ʹ-噻吩基卡菲配合物的合成与结构

  摘要：

  n -BuLi对二噻吩并[2,3- b ; 3ʹ，2ʹ- d ]噻吩（DTT）的中心硫进行亲核攻击，打开中心噻吩环，并随后与Cr（CO）6反应并与[ Et 3 O] [BF 4 ]，一系列含有3,3′-二噻吩基骨架和SBu取代基的单和双卡宾配合物。用二异丙胺作为亲核试剂重复该反应，导致二氢脱硫反应，其中DTT的中央噻吩环开环并消除了硫原子。随后与正丁基锂或LDA，Cr（CO）6和[Et 3 O] [BF 4得3，3′-二噻吩基单-和双卡宾配合物。在两种情况下，均能通过光谱法观察到α，αʹ-二硫代噻吩双卡宾配合物，但未分离。通过使用α，αʹ-二溴二噻吩并[2,3- b ; 3ʹ，2ʹ]噻吩作为底物，可以提高[2,3- b; 可以得到3ʹ，2ʹ- d ] -DTT（M ＝ Cr，W）。双卡宾配合物在反应混合物中不稳定，但在用二甲胺原位氨解后可以分离出钨的情况下。使用KHMDS作为碱将Cr（CO）6转化为K

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121466

文献信息

• [EN] DYE COMPOUNDS, METHOD OF MAKING THE SAME, AND THEIR USE IN DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TEINTURE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ ET LEUR UTILISATION DANS DES CELLULES SOLAIRES À COLORANTS ORGANIQUES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013120747A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Disclosed are novel dye compounds, method of making them, and their use in photoelectric conversion devices, especially in dye-sensitized solar cells. The dye compounds have formula ML1L2, wherein L1 and L2 independently indicates a tridentate ligand of specific structures.

  揭示了一种新型染料化合物，制备方法以及它们在光电转换装置中的应用，特别是在染料敏化太阳能电池中的应用。该染料化合物具有ML1L2的化学式，其中L1和L2分别表示特定结构的三牙配体。
• Unusual thiophilic ring-opening of fused oligothiophenes with organolithium reagents
  作者：Konstantin Chernichenko、Nikolai Emelyanov、Ilya Gridnev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.082

  日期：2011.9

  Organolithium reagents attack the sulfur atoms of fused oligothiophenes producing ring-opened organolithium intermediates that can be trapped with a suitable electrophile. The reaction was found to be general for fused thieno[2,3-b]-thiophenes and some [3,2-b]-fused oligothiophenes. Thermodynamic (organilithiums basicity) and mechanistic (RLi coordination by neighboring sulfur) aspects control the

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。
• Synthesis of dithienopyrrole derivatives
  作者：V. G. Nenajdenko、E. S. Balenkova、N. A. Emelyanov

  DOI：10.1007/s11172-012-0189-0

  日期：2012.7

  Reactions of N-substituted succinimides with the Vilsmeier reagent leading to isomeric diformyldichloropyrroles were studied. The latter compounds were used for the synthesis of N-substituted dithieno[2,3-b:2′,3′-d]pyrrole and dithieno[2,3-b:3′,2′-d]pyrrole and their bromo derivatives as well. Dimers of N-alkyldithieno[2,3-b:2′,3′-d]pyrrole, novel promising materials for organic semiconductors, were synthesized.

  研究了 N-取代的琥珀酰亚胺与 Vilsmeier 试剂反应生成异构体二异丙基二氯吡咯的过程。后一种化合物被用于合成 N-取代的二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]吡咯和二噻吩并[2,3-b:3′,2′-d]吡咯及其溴衍生物。合成了 N-烷基二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]吡咯的二聚体，它们是有前途的新型有机半导体材料。
• The preparation of substituted bithiophenyl aldehydes via the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene in the presence of n-BuLi
  作者：Zhen Wang、Chunmei Zhao、Dongfeng Zhao、Chunli Li、Junli Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.056

  日期：2010.3

  phenomena of ring opening of symmetric substituted dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophenes were observed. After quenching the organolithium intermediates with dry DMF, a series of substituted novel bithiophenyl aldehydes were prepared in good to excellent yields. The mechanism shows the key step for the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene is the nucleophilic attack of butyl anion onto the sulfur

  在低温下在THF中存在n -BuLi的情况下，观察到对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的开环现象。用干燥的DMF淬灭有机锂中间体后，以良好或优异的收率制备了一系列取代的新型联硫代苯乙醛。该机理表明，二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩开环的关键步骤是丁基阴离子对中心环硫原子的亲核攻击。共十个对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩及其开环产物的样品，其特征在于：1 H NMR，13 C NMR和HRMS。通过X射线单晶分析确认了两个开环产物。
• Synthesis of dithienothiophenes, cyclopentadithiophene and silacyclopentadithiophenes using palladium-catalyzed cyclization
  作者：Masahiko Iyoda、Mami Miura、Shigeru Sasaki、S.M.Humayun Kabir、Yoshiyuki Kuwatani、Masato Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00979-9

  日期：1997.6

  The intramolecular cyclization of bromothiophene derivatives with hexamethylditin in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave dithienothiophenes, cyclopentadithiophene, and silacyclopentadithiophenes in moderate to good yields.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，溴化噻吩衍生物与六甲基二锡的分子内环化反应以中等至良好的产率得到了二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅环戊二噻吩。