3,4-二甲基噻吩并噻吩 | 175202-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3,4-二甲基噻吩并噻吩
• 中文别名: 3,4-二甲基并噻吩；3,4-二甲基噻吩并[2,3-b]噻吩
• 英文名称: 3,4-dimethyl thieno[2,3-b]thiophene
• 英文别名: 3,5-dimethyl thieno(2,3-b)thiophene；3,4-dimethylthieno[2,3-b]thiophene
• CAS: 175202-58-1
• 化学式: C₈H₈S₂
• mdl: MFCD00052281
• 分子量: 168.284
• InChiKey: RSRGJNXSXWLXTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74°C
• 沸点：
  272.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基噻吩并噻吩 在 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dimethyl-5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Optically transparent and thermally stable nonlinear optic chromophores featuring a thieno[2,3-b]thiophene donor

  摘要：

  A thieno[2,3-b] thiophene core has been utilized as a pi-donor component to design two series of push-pull thienothiophenes by introducing various acceptor groups either via olefinic or aza-spacers. The molecules show a UV-visible cut-off wavelength below the second harmonic generation (SHG) at lambda/2 of 532 nm, thereby conforming to the nonlinearity-transparency trade-off. Second order molecular nonlinearity, beta measured by Hyper-Rayleigh scattering technique was found in the range of 9.58-47.66x10(-30) esu, while the Kurtz powder technique produced signals of the order of 0.43-1.02 U. Thermal decomposition temperatures measured by differential scanning calorimetry revealed decomposition temperatures >= 275 degrees C, indicating high thermal stability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.059
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基(2,3-b)-噻吩-2,5-二羧酸二乙酯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-二甲基噻吩并噻吩
  参考文献：
  名称：

  高效一锅制备各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩

  摘要：

  描述了一种有效的一锅接触各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。由1，3-二羰基或等效化合物，二硫化碳和卤代甲基衍生物以高至高收率获得并充分表征，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380521

文献信息

• Synthesis and Characterization of Thienothiophene Conjugated Benzo[<i>c</i>]Thiophene Analogs
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、J Arul Clement、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/jhet.2448

  日期：2016.9

  Syntheses of thienothiophene tethered benzo[c]thiophene analogs starting from thienothiophenyl lactone are reported. The benzo[c]thiophenes containing thienothiophene unit upon Vilsmeier–Haack formylation followed by condensation with malononitrile/thiophene‐2‐acetonitrile furnished corresponding cyano‐vinylenes. Optical and electrochemical properties of thienothiophene conjugated benzo[c]thiophene analogs

  报道了从噻吩并噻吩内酯开始的噻吩并噻吩系链的苯并[ c ]噻吩类似物的合成。Vilsmeier-Haack甲酰化后，含有噻吩并噻吩单元的苯并[ c ]噻吩，然后与丙二腈/噻吩-2-乙腈缩合，得到相应的氰基-乙烯基。噻吩并噻吩共轭苯并[ c ]噻吩类似物的光学和电化学性质与其结构相关。
• Palladium-Catalyzed C-H Arylation of Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene: An Approach to Novel 2,5-Diaryl/Heteroaryl Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Sabir Mashraqui、Mohamed Ashraf、Shailesh Ghadigaonkar

  DOI：10.1055/s-2006-950426

  日期：2006.9

  Direct C-H arylation of thieno[2,3-b]thiophene is reported under Pd(OAc)2/n-Bu4NBr catalysis and provides rapid entry into the first examples of 2,5-diaryl thienothiophenes. The reaction works well with either electron-deficient or electron-rich halo-arenes, giving satisfactory yields of diarylation products. Novel push-pull thienothiophenes bearing electron-deficient aryl groups (λmax 318-373 nm and λcut-off 430 nm) are potentially interesting for their photonic properties.

  在 Pd(OAc)2/n-Bu4NBr 催化下，报告了噻吩并[2,3-b]噻吩的直接 C-H 芳基化反应，该反应提供了快速进入 2,5 二芳基噻吩的第一个实例。该反应在缺电子或富电子卤代烯烃中都能很好地进行，二芳基化产物的产量令人满意。带有缺电子芳基（δ "最大值为 318-373 纳米，δ "截止值为 430 纳米）的新型推拉噻吩具有潜在的光子特性。
• 一种3,4-二甲基噻吩[2,3-b]并噻吩的合成方法
  申请人：河南省商业科学研究所有限责任公司

  公开号：CN106977526A

  公开（公告）日：2017-07-25

  一种3,4‑二甲基噻吩[2,3‑b]并噻吩的合成方法，包括以下步骤：1）将二硫化碳、丙二酸酯和DMF混合，升温至回流；2）向上述混合体系中加入催化剂和40～50wt%乙醛水溶液，并通入保护气，再将体系升温至150～180℃，压力加至4～7个大气压，反应10～12h；所述催化剂为负载氟化钾的钯碳；3）分离提纯得到产物。本发明采用自制催化剂和加压反应等条件，通过一步反应即可合成3,4‑二甲基噻吩[2,3‑b]并噻吩，反应产率可达到97%以上，且本发明反应过程和后处理操作简单，所涉及原料成本较低。
• 一步合成3,4-二甲基噻吩[2,3-b]并噻吩的方 法
  申请人：河南省商业科学研究所有限责任公司

  公开号：CN106986882B

  公开（公告）日：2018-12-25

  一步合成3,4‑二甲基噻吩[2,3‑b]并噻吩的方法，包括以下步骤：1）将噻吩[2,3‑b]并噻吩、取代甲烷、有机碱和催化剂混合，在加压和保护气条件下反应，所述催化剂为含铑量5wt%的铑碳；2）对反应后的体系分离提纯即得产物3,4‑二甲基噻吩[2,3‑b]并噻吩。本发明在催化剂和加压辅助条件下，在有机碱的作用下，噻吩[2,3‑b]并噻吩的3,4位可发生亲核反应，一步生成3,4‑二甲基噻吩[2,3‑b]并噻吩，反应产率达96%以上。
• ELECTRONIC DEVICES CONTAINING ACENE-THIOPHENE COPOLYMERS WITH SILYLETHYNYL GROUPS
  申请人：Zhu Peiwang

  公开号：US20070249087A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Electronic devices that include an acene-thiophene copolymer and methods of making such electronic devices are described. More specifically, the acene-thiophene copolymer has attached silylethynyl groups. The copolymer can be used, for example, in a semiconductor layer or in a layer positioned between a first electrode and a second electrode.

  本文描述了包括苯并噻吩共聚物的电子设备以及制造这种电子设备的方法。更具体地说，苯并噻吩共聚物具有附加的硅基乙炔基团。例如，该共聚物可以用于半导体层或位于第一电极和第二电极之间的层中。