3-氯噻吩基并[2,3-B]噻吩-2-羰酰氯 | 39244-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 3-氯噻吩基并[2,3-B]噻吩-2-羰酰氯
• 中文别名: 3-氯噻吩基并[2,3-B!噻吩-2-羰酰氯
• 英文名称: 3-chlorothieno[2,3-b]thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-chlorothieno[2,3-b]thiophene-5-carbonyl chloride
• CAS: 39244-06-9
• 化学式: C₇H₂Cl₂OS₂
• 分子量: 237.13
• InChiKey: WCRIUIXSFXQLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯噻吩基并[2,3-B]噻吩-2-羰酰氯 在 calcium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-1-phenylthieno[3'',2'':4',5']thieno[2',3':5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环构件的简便方法：合成包含[5,6] Pyrano [2,3-c]吡唑-4（1H）-one的新型环系统。

  摘要：

  从可商购的离析物开始，通向三环，四环或五环体系的一步或两步合成是向新杂环构件的直接合成路线。以下新型环系统的代表是由3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮和相应的邻卤代芳烃羰基氯在回流的1,4-二恶烷中使用氢氧化钙制备的：嘧啶[4'， 5'：5,6] pyrano [2,3-c] pyrazol-4（1H）-one，thieno [3'，2'：5,6] pyrano [2,3c] pyrazol- 4-（1H）-一，thieno [3'，4'：5,6] pyrano [2,3-c] pyrazol-4（1H）-one，thieno [3''，2''：4'，5'] thieno [2 '，3'：5,6]-吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-one，[1,3] dioxolo [5'，6'] [1] benzothieno [2'，3' ：5,6] pyrano- [2,3-c]-pyraz

  DOI：

  10.3390/12010060
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(3-噻吩基)丙烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以40.5%的产率得到3-氯噻吩基并[2,3-B]噻吩-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photochemical Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Derivatives of Thieno[3',2':4,5]thieno[2,3-c]quinolones.

  摘要：

  新合成的噻吩[3′,2′:4,5]噻吩[2,3-c]喹诺酮6a、6b、7、10a和10b通过多步合成法制备，起始原料为噻吩-3-羧醛和丙二酸，经过羟基醛缩合反应，或者从3-溴噻吩或甲基4-溴噻吩-2-羧酸酯通过赫克反应获得。它们最终得到相应的取代噻吩丙烯酸3a—c，这些产物进一步环化成噻吩[2,3-c]噻吩-2-氯甲酰基氯4a—c，并转化为噻吩[2,3-c]噻吩-2-羧酰胺5a—d。所制备的羧酰胺经过光化学脱卤化反应转化为相应的取代噻吩[3′,2′:4,5]噻吩[2,3-c]喹诺酮6a—d。化合物7是通过与N-[3-(二甲氨基)丙基]氯化氢在NaH存在下进行烷基化反应，从化合物6d制得的。化合物10a和10b则是从化合物6c经过对酸8和酸氯化物9的多步合成制得的。化合物6a、6b、7、10a和10b对多种恶性细胞系表现出细胞抑制活性，包括胰腺癌（MiaPaCa2）、乳腺癌（MCF7）、宫颈癌（HeLa）、喉癌（Hep2）、结肠癌（CaCo-2）、黑色素瘤（HBL）以及人纤维母细胞系（WI-38）。化合物6b在喹诺酮氮上有3-二甲氨基丙基取代基，9位有甲氧基羰基取代基，显示出显著的抗肿瘤活性。相反，化合物7虽然在喹诺酮氮上也有3-二甲氨基丙基取代基，但在9位则有苯胺取代基，表现出的抗肿瘤活性相对较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.656

文献信息

• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems<i>via</i>photocyclization.<b>19</b>. Thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]-naphtho[1,2-<i>f</i>]quinoline, thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]naphtho-[1,2-<i>f</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoline and thieno[3′,2′:4,5]-thieno[2,3-c]naphtho[1,2-<i>f</i>]tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoline
  作者：Jiann-Kuan Luo、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570340535

  日期：1997.9

  Photocyclization of 3-chloro-N-(3-phenanthryl)thieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide (5) yielded only one of the two possible structural isomers, thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]naphtho[1,2-f]quinolin-6(5H)-one (6), which was further elaborated to afford the unsubstituted ring system 10, its triazole 11 and tetrazole 12. The structural confirmation of 10 was achieved by the total assignment of its 1H and

  3-氯-N-（3-菲基）噻吩并[2,3 - b ]噻吩-2-羧酰胺（5）的光环化仅产生两种可能的结构异构体之一，即噻吩并[3'，2'：4,5 ] thieno [2,3- c ]萘[1,2 - f ]喹啉-6（5 H）-one（6）进一步精制，得到未取代的环系统10，其三唑11和四唑12。10的结构确认是通过共同利用二维nmr光谱法对1 H和13 C nmr光谱进行总分配而实现的。
• Novel cyano- and amidino-substituted derivatives of thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxanilides and thieno[3′,2′:4,5]thieno- and thieno[2′,3′:4,5]thieno [2,3-c]quinolones: Synthesis, photochemical synthesis, DNA binding, and antitumor evaluation
  作者：Ivana Jarak、Marijeta Kralj、Ivo Piantanida、Lidija Šuman、Mladen Žinić、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.004

  日期：2006.4

  A series of cyano- and amidino-substituted derivatives of thieno[2,3-b]- and thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxanilides and their 'cyclic' derivatives (quinolones) were synthesized. 'Cyclic' compounds displayed a rather strong and differential antiproliferative effect on various cell lines, while the 'acyclic' amidino-substituted compounds were much more active, but showing mostly non-differential cytotoxicity

  合成了一系列噻吩并[2,3-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-羧苯胺的氰基和a基取代的衍生物及其“环状”衍生物（喹诺酮）。“环状”化合物对各种细胞系显示出相当强而有差异的抗增殖作用，而“无环” a基取代的化合物活性更高，但主要表现出无差别的细胞毒性，而氰基取代的化合物（2a，b）产生对HeLa和Hep-2细胞系有选择性的惊人作用。“环状”衍生物的抗增殖活性很可能是由插入DNA引起的，而其“非环状”类似物则使用其他靶标和/或作用机制。
• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems<i>via</i>photocyclization.<b>20</b>. Benzo[<i>h</i>]thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]-quinoline, benzo[<i>f</i>]thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]quinoline, benzo[<i>f</i>]thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoline and benzo[<i>f</i>]thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinoline
  作者：Jiann-Kuan Luo、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570350637

  日期：1998.11

  Four previously unknown polycyclic heterocyclic ring systems, namely, benzo[h]thieno[3′,2′:4,5]-thieno[2,3-c]quinoline (6), benzo[h]thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]quinoline (11), benzo[f]thieno-[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c]tetrazolo[1,5-a]quinoline (12) and benzo[f]thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-c][1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline (13), were synthesized via oxidative photocyclization. Unequivocal total assignments

  四个以前未知的多环杂环系统，即苯并[ h ]噻吩并[3'，2'：4,5]-噻吩并[2,3- c ]喹啉（6），苯并[ h ]噻吩并[3'，2 ′：4,5] thieno [2,3- c ] quinoline（11），苯并[ f ] thieno- [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ] tetrazolo [1,5- a ]喹啉（12）和苯并[ f ] thieno [3'，2'：4,5] thieno [2,3- c ] [1,2,4]-三唑并[4,3- a ]喹啉（13）是通过氧化光环化合成的。质子和碳核磁共振谱的明确总分配。通过协同使用COSY，HMQC和HMBC二维nmr光谱法制得了图6和图11。
• The synthesis of novel polycyclic heterocyclic ring systems<i>via</i>photocyclization. 17. Thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]naphtho-[2,1-<i>f</i>]quinoline and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>]-naphtho[1,2-<i>g</i>]quinoline
  作者：Jiann-Kuan Luo、Ronald F. Federspiel、Raymond N. Castle、Lyle W. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330132

  日期：1996.1

  The synthesis of two previously unknown novel polycyclic heterocyclic ring systems via photocyclization is described. The structural assignment of the isomeric ring systems, 4 and 5, was achieved by the total assignment of their 1H and 13C nmr spectra by the concerted usage of two-dimensional nmr methods.

  描述了通过光环化合成两个先前未知的新型多环杂环系统。异构环系统4和5的结构分配是通过协同使用二维nmr方法对它们的1 H和13 C nmr光谱进行总分配而实现的。
• Synthesis of two novel ring systems<i>via</i>photocyclization: Thieno[2′,3′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,10]phenanthroline and thieno[3′,2′:4,5]thieno[2,3-<i>c</i>][1,10]phenanthroline
  作者：Aileen Pfleider Halverson、Lyle W. Castle、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570330121

  日期：1996.1

  The synthesis of thieno[2′,3′:4,5]thieno[2,3-c][1,10]phenanthroline (5) and thieno[3′,2′:4,5]thieno-[2,3-c][1,10]phenanthroline (10) are described. Each compound was obtained in four steps from known starting materials. The basic skeleton of the molecule and of the phenanthroline ring were formed via photocyclization. The total assignment of 1H-nmr spectra was accomplished with the aid of two-dimensional

  Thieno [2'，3'：4,5] thieno [2,3- c ] [1,10]菲咯啉（5）和Thieno [3'，2'：4,5] thieno- [2，描述了3- c ] [1，10]菲咯啉（10）。每种化合物都可以从已知的原料中分四个步骤获得。分子和菲咯啉环的基本骨架是通过光环化形成的。1 H-nmr光谱的总分配是借助二维nmr方法完成的。