噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二羧醛 | 37882-75-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二羧醛
• 中文别名: 噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二甲醛；噻吩并[3,2-B]噻吩-2,5-二甲醛
• 英文名称: thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarboxaldehyde
• CAS: 37882-75-0
• 化学式: C₈H₄O₂S₂
• mdl: MFCD03931117
• 分子量: 196.251
• InChiKey: UBKNFAFBINVTOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274°C(dec.)(lit.)
• 沸点：
  388.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarboxaldehyde
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H315造成皮肤刺激。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P272禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H4O2S2
分子式
: 196.25 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarboxaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 37882-75-0
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 274 - 277 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

聚合物添加剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二羧醛 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-bis((3-bromothiophen-2-yl)methyl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, ORGANIC THIN FILM, AND ELECTRONIC DEVICE

  摘要：

  揭示了一种有机化合物，选择自化学式1A代表的化合物，化学式1B代表的化合物，或两者的组合，包括该有机化合物的有机薄膜，有机薄膜晶体管和电子设备。该有机化合物具有液晶特性，在液晶期间加热时显示有序液晶相，由于不对称的取代基，因此可以进一步提高电荷迁移率。

  公开号：

  US20190036037A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-oxothieno<3,2-b>thiophen 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二羧醛
  参考文献：
  名称：

  Linearly extended tetrathiafulvalene analogues with fused thiophene units as π-conjugated spacers

  摘要：

  合成了一系列具有噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩π-共轭间隔基的线性扩展四硫富瓦烯类似物。电子吸收光谱呈现出典型的刚性共轭体系的振动精细结构。通过循环伏安法对新供体的电化学行为进行研究，揭示了稳定自由基阳离子和二阳离子物种的连续生成。通过对TT-TTF(ClO4)2的二阳离子盐单晶进行X射线衍射分析，分析了其晶体结构。二阳离子呈现出通过S⋯S分子内相互作用稳定的顺式构象。在+2氧化态下，间隔基预期的醌型结构通过键长清晰地展现出来。

  DOI：

  10.1039/b301149f

文献信息

• Novel TPD-based organic D–π–A dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Gang Li、Yan-Fang Zhou、Xing-Bo Cao、Peng Bao、Ke-Jian Jiang、Yuan Lin、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/b822190a

  日期：——

  A novel class of organic D-pi-A dyes employing a N,N,N',N'-tetraphenylbenzidine (TPD) unit as donor was designed and synthesized for dye-sensitized solar cells, which achieved a solar-to-electricity conversion efficiency (eta) of 5.63% in preliminary tests as compared to 6.42% for N3 dye under the same experimental conditions.

  设计并合成了以N，N，N'，N'-四苯基联苯胺（TPD）单元为供体的新型有机D-pi-A染料，用于染料敏化太阳能电池，实现了太阳能转化为电能在相同的实验条件下，N3染料的效率（η）为5.63％，而N3染料为6.42％。
• The Synthesis of Imidazo[1,2-f]phenanthridines, Phenanthro-[9,10-d]imidazoles, and Phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]-phenanthridines via Intramolecular Oxidative Aromatic Coupling
  作者：Kamil Skonieczny、Jarosław Jaźwiński、Daniel Gryko

  DOI：10.1055/s-0036-1589053

  日期：2017.10

  phenanthro[9′,10′:4,5]imidazo[1,2-f]phenanthridines. Starting from bis-aldehydes that are derivatives of thieno[3,2-b]thiophene and fluorene enabled the synthesis of π-expanded imidazoles bearing 8-9 conjugated rings. By placing a dimethoxynaphthalene unit on the imidazole scaffold, we have directed the oxidative coupling reaction towards closing a five-membered ring with concomitant removal of methoxy group

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 可以快速有效地获得菲[9,10- d ]咪唑，咪唑并[1,2- f ]菲啶和菲[9'，10'：4,5]咪唑[1,2- f ]菲啶通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）对适当取代的四芳基-咪唑的作用。通过预先安装合适的给电子基团，可以控制分子内氧化性芳族偶联的位点。特别地，通过将​​3，4-二甲氧基苯基和3-甲氧基苯基部分紧密相邻，可以指导反应形成两个联芳基键，最终导致菲咯[9'，10'：4,5]咪唑的形成。 [1,2- f ]菲啶。从作为噻吩并[3,2- b的衍生物的双醛开始]噻吩和芴能够合成带有8-9个共轭环的π扩展咪唑。通过在咪唑支架上放置二甲氧基萘单元，我们指导氧化偶联反应趋向于关闭五元环，同时除去甲氧基，导致形成α，β-不饱和酮。所有得到的π膨胀咪唑均显示蓝色发射，在某些情况下，荧光量子产率达到0.9。 可以快速有效地获得菲[9
• <i>N</i>-Alkyl functionalized barbituric and thiobarbituric acid bithiophene derivatives for vacuum deposited n-channel OFETs
  作者：Ying Shu、Annabel Mikosch、Kevin N. Winzenberg、Peter Kemppinen、Christopher D. Easton、Ante Bilic、Craig M. Forsyth、Christopher J. Dunn、Th. Birendra Singh、Gavin E. Collis

  DOI：10.1039/c4tc00002a

  日期：——

  Modification of the barbituric acid acceptor group results in structural and optoelectronic changes that provide electron mobilities nearing 0.3 cm² V⁻¹ s⁻¹.

  对巴比妥酸受体基团的修改导致了结构和光电变化，从而提供了接近0.3 cm² V⁻¹ s⁻¹的电子迁移率。
• Switching on and off Interlayer Correlations and Porosity in 2D Covalent Organic Frameworks
  作者：Torben Sick、Julian M. Rotter、Stephan Reuter、Sharath Kandambeth、Nicolai N. Bach、Markus Döblinger、Julia Merz、Timothy Clark、Todd B. Marder、Thomas Bein、Dana D. Medina

  DOI：10.1021/jacs.9b02800

  日期：2019.8.14

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D COFs) attract great interest owing to their well-defined pore structure, thermal stability, high surface area and permanent porosity. In combination with a tunable chemical pore environment, COFs are intriguing candidates for molecular sieving based on selective host-guest interactions. Herein, we report on 2D COF structures capable of reversibly switching

  二维共价有机骨架（2D COFs）由于其明确的孔结构、热稳定性、高表面积和永久孔隙率而引起了极大的兴趣。结合可调的化学孔隙环境，COF 是基于选择性主客体相互作用进行分子筛分的有趣候选者。在此，我们报告了 2D COF 结构，该结构能够通过暴露于外部刺激，在高度相关的结晶、多孔和相关性差的无孔状态之间可逆地切换。为了识别具有这种动态响应的 COF 结构，我们系统地研究了二维亚胺 COF 家族的结构特性，包括三（4-氨基苯基）苯 (TAPB) 和各种二醛线性结构单元，包括对苯二醛 (TA) 和二醛噻吩并噻吩 (TT), 苯并二噻吩 (BDT)、二甲氧基苯并二噻吩 (BDT-OMe)、二乙氧基苯并二噻吩 (BDT-OEt)、二丙氧基苯并二噻吩 (BDT-OPr) 和芘 (Pyrene-2,7)。TAPB-COFs 由线性结构单元组成，具有扩大的 π 系统或烷氧基官能团，对暴露于外部刺激（如溶剂
• SYNTHETIC METHOD OF FUSED HETEROAROMATIC COMPOUND AND FUSED HETEROAROMATIC COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170355716A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  A synthetic method of a fused heteroaromatic compound includes preparing a first intermediate represented by Chemical Formula 1, obtaining a second intermediate by reacting the first intermediate and an aldehyde compound, obtain a third intermediate by performing deprotection and reduction reactions on the second intermediate, and obtaining a fused heteroaromatic compound by performing a cyclization reaction on the third intermediate.

  一种合成融合杂芳化合物的方法包括制备由化学式1表示的第一中间体，通过将第一中间体与醛化合物反应获得第二中间体，通过对第二中间体进行去保护和还原反应获得第三中间体，并通过对第三中间体进行环化反应获得融合杂芳化合物。