3,6-bis(hexyloxy)thieno[3,2-b]thiophene | 1263269-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(hexyloxy)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 3,6-bis(2-hexyloxy)thieno[3,2-b]thiophene；3,6-Dihexoxythieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1263269-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S₂
• 分子量: 340.551
• InChiKey: NDKKNWWFVVRXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(hexyloxy)thieno[3,2-b]thiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6,3',6'-Tetramethoxy-[2,2']bi[thieno[3,2-b]thiophenyl]
  参考文献：
  名称：

  探索 DA 和 ADA 2,2'-双[3,2-b]噻吩并噻吩衍生物的光电特性。

  摘要：

  描述了一些含有 2,2'-双[3,2-b]噻吩并噻吩供体嵌段和各种电子接受单元的新型供体-受体和受体-供体-受体系统的合成，以及使用电化学、光学研究其光物理性质。光谱学和理论计算。所得结果表明，可以通过改变受体单元的强度来调节能级。在三个研究的端基中，1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮表现出最大的红移和最低的带隙，表明吸电子特性最强。此外，所研究的系统的发射性能随端基的性质变化很大，并且通常低于其前体醛衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27238463
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3,6-bis(hexyloxy)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers

  摘要：

  通过三条合成路径，已成功合成了3,6-二烷氧基噻吩并[3,2-b]噻吩系列化合物。对称衍生物由3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩或通过3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩的反式醚化获得，而异构衍生物则通过易于获得的二甲基3-羟基噻吩-2,5-二羧酸酯轻松制备。这些化合物作为电化学聚合的前体，其所得聚合物的电子特性首次得到了表征。

  DOI：

  10.1039/c0ob00585a

文献信息

• Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers
  作者：Noémie Hergué、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1039/c0ob00585a

  日期：——

  A series of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes have been synthesized through three synthetic pathways. Symmetrical derivatives have been obtained from 3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene or by trans-etherification of 3,6-dimethoxythieno[3,2-b]thiophene while unsymmetrical derivatives have been easily prepared from the readily accessible dimethyl 3-hydroxythiophene-2,5-dicarboxylate. These compounds have been used as precursors for electropolymerisation and a first characterisation of the electronic properties of the resulting polymers is presented.

  通过三条合成路径，已成功合成了3,6-二烷氧基噻吩并[3,2-b]噻吩系列化合物。对称衍生物由3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩或通过3,6-二甲氧基噻吩并[3,2-b]噻吩的反式醚化获得，而异构衍生物则通过易于获得的二甲基3-羟基噻吩-2,5-二羧酸酯轻松制备。这些化合物作为电化学聚合的前体，其所得聚合物的电子特性首次得到了表征。
• Exploring the Optoelectronic Properties of D-A and A-D-A 2,2′-bi[3,2-b]thienothiophene Derivatives
  作者：Levi Gabrian、Gavril-Ionel Giurgi、Ioan Stroia、Elena Bogdan、Andreea Petronela Crişan、Niculina Daniela Hădade、Ion Grosu、Anamaria Terec

  DOI：10.3390/molecules27238463

  日期：——

  The synthesis of some novel donor-acceptor and acceptor-donor-acceptor systems containing a 2,2'-bi[3,2-b]thienothiophene donor block and various electron-accepting units is described alongside their photophysical properties studied using electrochemistry, optical spectroscopy and theoretical calculations. The obtained results show that the energy levels can be modulated by changing the strength of

  描述了一些含有 2,2'-双[3,2-b]噻吩并噻吩供体嵌段和各种电子接受单元的新型供体-受体和受体-供体-受体系统的合成，以及使用电化学、光学研究其光物理性质。光谱学和理论计算。所得结果表明，可以通过改变受体单元的强度来调节能级。在三个研究的端基中，1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮表现出最大的红移和最低的带隙，表明吸电子特性最强。此外，所研究的系统的发射性能随端基的性质变化很大，并且通常低于其前体醛衍生物。