3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇乙酸酯 | 85611-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇乙酸酯
• 英文名称: nerolidyl acetate
• 英文别名: (E)-nerolidyl acetate；(E)-nerolidol acetate；[(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-yl] acetate
• CAS: 85611-33-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: PRNJXUQTUSFYLV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1687

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇乙酸酯 在 水 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2,6,10-trimethyl-2,6,10-dodecatriene
  参考文献：
  名称：

  使用六羰基钼 (0) 对烯丙基乙酸酯进行还原脱乙酰氧基化

  摘要：

  在回流的二恶烷中，在氮气氛下，脂肪族烯丙基乙酸酯被六羰基钼 (0) 还原成烯烃。这些反应通过加入 H2O 加速。1-芳基-或3-芳基烯丙基乙酸酯在相同条件下引起去乙酰氧基化烯丙基同偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2311
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  六聚间苯二烯胶囊中的倍半萜环化：δ-Selinene的全合成和机理研究。

  摘要：

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。

  DOI：

  10.1002/anie.201906753

文献信息

• Reaction of allylic and benzylic alcohols and esters with PPh3/I2: one-pot synthesis of β,γ-unsaturated compounds
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J.M. Ramos López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.132

  日期：2005.5

  treatment of tertiary and secondary allylic alcohols containing a terminal double bond, and their acetyl derivatives, with triphenylphosphine and iodine under mild conditions leads regiospecifically and in high stereoselectivity to the corresponding primary allylic iodides, which can react ‘in situ’ with diverse nucleophiles. Primary allylic alcohols and benzyl alcohols and acetates are also transformed

  在温和条件下用三苯膦和碘处理含有末端双键的叔和仲烯丙基醇及其乙酰基衍生物，会在区域选择性和立体选择性方面导致相应的伯烯丙基碘，后者可以与各种亲核试剂“就地”反应。在这些条件下，伯烯丙基醇，苄醇和乙酸酯也被转化成相应的碘化物。
• Studies on [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides to linear dipolarophiles bearing multiple double bonds
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Alicja Katarzyna Michalczyk

  DOI：10.1007/s00706-016-1797-4

  日期：2016.10

  selectivity, regioselectivity, and stereoselectivity of [2 + 3] cycloaddition of benzonitrile oxides to polyunsaturated esters were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of unsaturated carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 1H and 13C NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. Graphical abstract

  摘要研究了苄腈氧化物与多不饱和酯的[2 + 3]环加成反应的位点选择性，区域选择性和立体选择性。位点选择性与不饱和碳原子的电子电荷相关。产品的结构已通过1 H和13 C NMR光谱学和电喷雾电离质谱的广泛应用而建立。 图形概要
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS BY CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS AND THEIR ACYLATION PRODUCTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200055834A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a process for carbonylating allyl alcohols at low temperature, low pressure and/or low catalyst loading. In an alternative embodiment, an acylation product of the allyl alcohol is used for the carbonylation. The present invention likewise relates to the preparation of conversion products of these carbonylation products and specifically of (−)-ambrox.

  本发明涉及一种在低温、低压和/或低催化剂负载下对烯丙醇进行羰基化的过程。在另一实施方式中，烯丙醇的酰化产物被用于羰基化。本发明还涉及制备这些羰基化产物的转化产物，特别是(−)-龙涎香。
• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。
• Regioselective Ene-Type Allylic Chlorination of Electron-Rich Alkenes by Activated DMSO
  作者：Vera P. Demertzidou、Stavroula Pappa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01103

  日期：2017.8.18

  A simple protocol involving the activation of DMSO by chlorotrimethysilane is described for the chemoselective chlorination of polyprenoids. The proposed protocol provides a versatile and scalable alternative to existing routes for accessing useful synthetic synthons for the synthesis of complex terpenoids.

  描述了一个简单的协议，涉及通过氯三甲基硅烷激活DMSO的化学方法，用于聚异戊二烯的化学选择性氯化。所提出的协议为现有路线提供了一种通用且可扩展的替代方案，用于访问有用的合成合成子以合成复杂的萜类化合物。