3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇苯甲酸酯 | 89637-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇苯甲酸酯
• 英文名称: Farnesyl-benzoat
• 英文别名: farnesyl benzoate；farnesol benzoate；3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trienyl benzoate
• CAS: 89637-63-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: IBDUXGXSPANFLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇苯甲酸酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING BISABOLOL WHICH IS FARNESOL FREE OR IS LOW IN FARNESOL

  摘要：

  本发明涉及一种通过选择性酯化法分离含有比沙波醇和法尼醇的物质混合物，从而生产纯或富集的比沙波醇的方法，并通过随后的蒸馏分离实现。该发明特别涉及一种包括对含有甲酰基比沙波醇和甲酰基法尼醇的混合物进行选择性酯交换和随后的蒸馏分离的方法。本发明还涉及一种生产法尼醇酯的方法。

  公开号：

  US20100222606A1
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 、 苯甲酰氯 在 manganese(II) iodide 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  醇与酰氯或酸酐的高活性锰介导酰化

  摘要：

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590973

文献信息

• 一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法
  申请人：重庆医药工业研究院有限责任公司

  公开号：CN108250055B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法，以金合欢醇为原料，羟基保护后再制备成环氧中间体，经环氧切断成醛，然后与甲基格氏试剂反应，再氧化羟基、脱保护得到(5E,9E)‑11‑羟基‑5,9‑二甲基十一‑5,9‑二烯‑2‑酮7，然后羟基卤代，再与焦磷酸盐反应，最终得到焦磷酸丙酮基香叶酯，该方法合成廉价、反应条件温和，且异构体杂质较少，适用于放大生产。
• PROCESS FOR REMOVING FARNESOL FROM MIXTURES WITH ALPHA-BISABOLOL
  申请人：Betzer Marcus

  公开号：US20070100160A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Process for esterification of farnesol in an initial mixture comprising alpha-bisabolol, farnesol and optionally other components, with the following steps: 1. Preparation or production of the initial mixture, 2. Adding (i) a transesterification catalyst and (ii) one or more compounds of formula (B) R 2 Y n CO 2 R 1 (B) in which the following applies: R 1 stands for an alkyl residue with 1 to 12 C atoms; R 2 stands for hydrogen, an alkyl residue with 1 to 20 C atoms, a cycloalkyl residue with 5 to 20 C atoms, an aryl residue with 6 to 20 C atoms or a heteroaryl residue with 5 to 20 C atoms; and Y stands for CH 2 , CH(Me), CH(Et), C(Me) 2 , CH 2 —CH(Me), CH(Me)-CH 2 or CH 2 —CH(Me)-CH 2 and n stands for a whole number from 0 to 6; or R 2 stands for a group CO 2 R 3 , R 3 standing for an alkyl residue with 1 to 12 C atoms; and Y stands for CH 2 , CH(Me), CH(Et), C(Me) 2 , CH 2 —CH(Me), CH(Me)-CH 2 or CH 2 —CH(Me)-CH 2 and n stands for a whole number from 0 to 8, or Y stands for an optionally substituted phenyl or naphthyl ring with a total of at most four substituents on the ring, n=1 applying.

  醇酯化过程中的步骤，首先混合α-双萜醇，芳樟醇和可选的其他成分，包括以下步骤：1. 制备或生产初始混合物，2. 添加(i) 一种酯交换催化剂和(ii) 一个或多个符合以下公式的化合物(B)R2YnCO2R1(B)，其中以下情况适用：R1代表具有1至12个碳原子的烷基残基；R2代表氢、具有1至20个碳原子的烷基残基、具有5至20个碳原子的环烷基残基、具有6至20个碳原子的芳基残基或具有5至20个碳原子的杂环芳基残基；Y代表CH2、CH(Me)、CH(Et)、C(Me)2、CH2—CH(Me)、CH(Me)-CH2或CH2—CH(Me)-CH2，n代表0至6的整数；或R2代表一个羧基CO2R3，R3代表具有1至12个碳原子的烷基残基；Y代表CH2、CH(Me)、CH(Et)、C(Me)2、CH2—CH(Me)、CH(Me)-CH2或CH2—CH(Me)-CH2，n代表0至8的整数，或Y代表在环上最多有四个取代基的苯或萘环，n=1。
• Specific and Strong Acceleration of Nitrosation by Nitrosyl Sulfonates Using the Bis-Coordinating Lewis Acid TiCl₄ or SnCl₄
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03768

  日期：2024.1.19

  Nitrosyl triflate is an excellent donor of NO+ to C═C and very unreactive benzenoids, in contrast to the much less reactive nitrosyl mesylate. However, both of these reagents are strongly activated by the bis-coordinating Lewis acids TiCl4 and SnCl4 and become super reactive NO+ donors. Strong catalysis and activation are even observed with the inherently less electrophilic nitrosyl trifluoroacetate

  与活性较低的甲磺酸亚硝酰酯相比，三氟甲磺酸亚硝酰酯是 NO +向 C=C 和非常不活泼的苯类化合物的极佳供体。然而，这两种试剂均被双配位路易斯酸TiCl 4和SnCl 4强烈活化，并成为超反应性NO +供体。甚至用本身亲电性较低的三氟乙酸亚硝酰酯也观察到强催化和活化作用。单配位强路易斯酸，例如MeAlCl 2 ，相对无效。
• Stereo- and Regioselective Synthesis of Squalene Tetraepoxide
  作者：Rongbiao Tong、Matthew A. Boone、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo901920d

  日期：2009.11.6

  Squalene tetraepoxide, it putative biosyntheic precursor to a variety of oxacyclic triterpenoid natural products, has been efficiently synthesized by anionic coupling of two farnesol-derived diepoxides, which have arisen from electronic control of the regioselectivity in organocatalytic enantioselective epoxidations.
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。