10,11-epoxyfarnesyl benzoate | 89637-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,11-epoxyfarnesyl benzoate
• 英文别名: [9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl] benzoate
• CAS: 89637-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: APROLWUPHZCWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl benzoate 在 sodium periodate 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法，以金合欢醇为原料，羟基保护后再制备成环氧中间体，经环氧切断成醛，然后与甲基格氏试剂反应，再氧化羟基、脱保护得到(5E,9E)‑11‑羟基‑5,9‑二甲基十一‑5,9‑二烯‑2‑酮7，然后羟基卤代，再与焦磷酸盐反应，最终得到焦磷酸丙酮基香叶酯，该方法合成廉价、反应条件温和，且异构体杂质较少，适用于放大生产。

  公开号：

  CN108250055B
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到10,11-epoxyfarnesyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法，以金合欢醇为原料，羟基保护后再制备成环氧中间体，经环氧切断成醛，然后与甲基格氏试剂反应，再氧化羟基、脱保护得到(5E,9E)‑11‑羟基‑5,9‑二甲基十一‑5,9‑二烯‑2‑酮7，然后羟基卤代，再与焦磷酸盐反应，最终得到焦磷酸丙酮基香叶酯，该方法合成廉价、反应条件温和，且异构体杂质较少，适用于放大生产。

  公开号：

  CN108250055B

文献信息

• Stereo- and Regioselective Synthesis of Squalene Tetraepoxide
  作者：Rongbiao Tong、Matthew A. Boone、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo901920d

  日期：2009.11.6

  Squalene tetraepoxide, it putative biosyntheic precursor to a variety of oxacyclic triterpenoid natural products, has been efficiently synthesized by anionic coupling of two farnesol-derived diepoxides, which have arisen from electronic control of the regioselectivity in organocatalytic enantioselective epoxidations.
• Synthetic Access to Bent Polycycles by Cation-π Cyclization
  作者：Ryan A. Shenvi、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol101410g

  日期：2010.8.6

  The presence of an ether oxygen within a chain undergoing cation-polyene cyclization has a profound Influence on the stereochemistry of this important construction, apparently due to nucleophilic participation of oxygen in the cyclization process and formation of an oxonium intermediate, leading to bent fused ring systems.
• 一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法
  申请人：重庆医药工业研究院有限责任公司

  公开号：CN108250055B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供一种焦磷酸丙酮基香叶酯中间体的制备方法，以金合欢醇为原料，羟基保护后再制备成环氧中间体，经环氧切断成醛，然后与甲基格氏试剂反应，再氧化羟基、脱保护得到(5E,9E)‑11‑羟基‑5,9‑二甲基十一‑5,9‑二烯‑2‑酮7，然后羟基卤代，再与焦磷酸盐反应，最终得到焦磷酸丙酮基香叶酯，该方法合成廉价、反应条件温和，且异构体杂质较少，适用于放大生产。