1-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)ethan-1-one | 252578-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (1-Methylcarbonyl-3-bromo4-benzyloxy)-benzene；p-Benzyloxy-m-bromoacetophenone；1-(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 252578-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: YWUQUDYZGYDZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  427.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)ethan-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-ethylenediiminato)chromium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-4-羟基苯基)乙酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-(benzyloxy)-3-bromophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438

文献信息

• Phenoxylpropanolamines, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06649627B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  The invention concerns compounds of formula (Ia) wherein R1a represents hydrogen, an —S(O)z —(C1-C4)Alk group, a —CO(C1-C4)Alk group, an —NHSO2—(C1-C4)Alk group, an NCHl (C1-C4) Alk group, a 2-furyl group or a halogen; R2 represents hydrogen or a (C1-C4)Alk group, a (C1-C4) alkoxyl group, a halogen, —COOH, —COO(C1-C4)Alk, —CN, —CONR3R4, —NO2, —SO2NH2, —NHSO2(C1-C4)Alk; m and n are independently 0, 1 or 2; R3 and R4 independently represent hydrogen or a (C1-C4)Alk group; Z is 1 or 2 and their salts or solvates, the pharmaceutical compositions that contain them, the process for their preparation, and intermediate synthesis products.

  该发明涉及式（Ia）的化合物，其中R1a代表氢，一个-S(O)z-(C1-C4)Alk基团，一个-CO(C1-C4)Alk基团，一个-NHSO2-(C1-C4)Alk基团，一个NCHl（C1-C4）Alk基团，一个2-呋喃基团或一个卤素；R2代表氢或一个（C1-C4）Alk基团，一个（C1-C4）烷氧基基团，一个卤素，-COOH，-COO（C1-C4）Alk，-CN，-CONR3R4，-NO2，-SO2NH2，-NHSO2（C1-C4）Alk；m和n独立地为0、1或2；R3和R4独立地代表氢或一个（C1-C4）Alk基团；Z为1或2及其盐或溶剂化合物，包含它们的药物组合物，其制备方法以及中间合成产物。
• PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1087961A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6649627B1
  申请人：——

  公开号：US6649627B1

  公开（公告）日：2003-11-18
• [EN] PHENOXYLPROPANOLAMINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] PHENOXYPROPANOLAMINES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999065895A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The invention relates to compounds of formula (Ia), wherein R1a represents hydrogen, an -S(O)Z-(C1-C4)Alk group, a -CO(C1-C4)Alk group, an -NHSO2-(C1-C4)Alk, an NHCO(C1-C4)Alk group, a 2-furyl group or a halogen; R2 represents hydrogen or a (C1-C4)Alk group, a (C1-C4)oxalkylate group, a halogen, -COOH, -COO(C1-C4)Alk, -CN, -CONR3R4, -NO2, -SO2NH2, -NHSO2(C1-C4)Alk; m and n independently represent 0, 1 or 2; R3 and R4 represent independently hydrogen or a (C1-C4)Alk group; Z is 1 or 2. The invention also relates to the salts or solvates, pharmaceutical compositions containing said compounds, a method for the preparation thereof and to synthesis intermediates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (Ia) dans laquelle R1a représente l'hydrogène, un groupe -S(O)Z-(C1-C4)Alk, un groupe -CO(C1-C4)Alk, un groupe -NHSO2-(C1-C4)Alk, un groupe NHCO(C1-C4)Alk, un groupe 2-furyle ou un halogène; R2 représente l'hydrogène ou un groupe (C1-C4)Alk, un groupe (C1-C4)alcoxyle, un halogène, -COOH, -COO(C1-C4)Alk, -CN, -CONR3R4, -NO2, -SO2NH2, -NHSO2(C1-C4)Alk; m et n représentent indépendamment 0, 1 ou 2; R3 et R4 représentent indépendamment l'hydrogène ou un groupe (C1-C4)Alk; Z est 1 ou 2; et leurs sels ou solvates, les compositions pharmaceutiques les contenant, un procédé pour leur préparation, et des intermédiaires de synthèse.
• Chromium–Salen Complex/Nitroxyl Radical Cooperative Catalysis: A Combination for Aerobic Intramolecular Dearomative Coupling of Phenols
  作者：Shota Nagasawa、Shogo Fujiki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00438

  日期：2021.5.7

  aerobic intramolecular dearomative coupling reaction of tethered phenols using a catalytic system consisting of a chromium–salen (Cr–salen) complex combined with a nitroxyl radical. This novel catalytic system enables formation of various spirocyclic dienone products including those unable to be accessed by previously reported methods efficiently under mild reaction conditions.

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。