2',6'-dibromospiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione | 123475-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2',6'-dibromospiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
• CAS: 123475-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 449.098
• InChiKey: MOZNFJNMAYKYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2',6'-dibromospiro[2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinoline-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酚盐烷基化制备Discorhabdin C的AZA-螺旋双环系统

  摘要：

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97484-7

文献信息

• A synthetic approach to discorhabdin alkaloids: Hypervalent iodine oxidation of -substituted phenol derivatives to azacarbocyclic spirodienones
  作者：Yasuyuki Kita、Takayuki Yakura、Hirofumi Tohma、Kazumi Kikuchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80375-0

  日期：1989.1

  Hypervalent iodine oxidation of -silylated -substituted phenols by phenyliodosyl bis (trifluoroacetate) (PIFA) in 2,2,2-trifluoroethanol gave azacarbocyclic spirodienones inn good yields.

  在2,2,2-三氟乙醇中，苯基碘基双（三氟乙酸盐）（PIFA）将甲硅烷基化的取代酚进行高价碘氧化，制得的氮杂碳环螺二烯酮具有良好的收率。
• Confalone, Pat. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 31 - 46
  作者：Confalone, Pat. N.

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;YAKURA, TAKAYUKI;TOHMA, HIROFUMI;KIKUCHI, KAZUMI;TAMURA, Y+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1119-1120
  作者：KITA, YASUYUKI、YAKURA, TAKAYUKI、TOHMA, HIROFUMI、KIKUCHI, KAZUMI、TAMURA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of the AZA-spirobicyclic system of discorhabdin C via an intramolecular phenolate alkylation
  作者：Gregory G. Kublak、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97484-7

  日期：1990.1

  A model study designed for the synthesis of the discorhabdin alkaloids is presented. The key reaction is the intramolecular para-phenolate alkylation of the mesyloxy aminonaphthoquinone 10 to afford the target tetracyclic system 11.

  提出了一种用于合成Discorhabdin生物碱的模型研究。关键反应是甲酰氧基氨基萘醌10的分子内对苯酚酸酯烷基化，以提供目标四环系统11。