3,7-二甲基-6-辛烯酸 | 502-47-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-6-辛烯酸
• 中文别名: 香茅酸；3,7-二甲基-6-辛酸
• 英文名称: racemic citronellic acid
• 英文别名: citronellic acid；3,7-dimethyloct-6-enoic acid
• CAS: 502-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00002728
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GJWSUKYXUMVMGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in tslcohol and oils.
• LogP：
  3.35
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  257.0 °C
• 折光率：
  1.455-1.462
• 保留指数：
  1287;1305;1300
• 稳定性/保质期：
  按照规格使用和贮存，该物质不会发生分解，避免与氧化物接触。 无色液体的化合物C₃含有一个不对称碳原子，因此它是一种光学异构体。其中，d-体存在于爪哇香茅、香叶、苦橙子叶和柠檬草中；l-体则存在于白霜卡里松、日扁柏和罗汉柏油中，而dl-体则是从樟脑油中分离得到的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• RTECS号：
  RH3230000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 香茅酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,7-Dimethyl-6-octenoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P361 + P364 立即除去∕脱掉所有沾污的衣物，清洗后方可再用。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
通过皮肤迅速吸收。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,7-Dimethyl-6-octenoic acid
别名
: C10H18O2
分子式
: 170.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Citronellic acid
-
化学文摘登记号(CAS 502-47-6
No.) 207-939-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
121 - 122 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.923 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,610 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 450 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RH3230000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Citronellic acid)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Citronellic acid)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Citronellic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

香茅酸是一种无色液体，具有青草气味，几乎不溶于水但可溶于乙醇和油类。它主要用作食品加工香精，具体应用包括软饮料（0.5×10^-6）、冰冻食品（0.5×10^-6）、糖果（0.5×10^-6）、烘烤食品（0.5×10^-6）和果冻食品（0.5×10^-6）。香茅酸可通过将香茅醛氧化，将醛基转化为羰基而获得。

应用

香茅酸可用于食品加工香精中，具有青草气味，并作为配制香精的辅料用于食用和日化香精中。此外，它还可作为合成的中间体，进一步合成多种下游产品。

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：3,7-二甲基-6-辛烯酸
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 20.0h， 生成 香叶醇
  参考文献：
  名称：

  β-甲基-β-丙内酯开环反应合成萜烯的新方法

  摘要：

  研究了萜烯合成的新途径，该途径通过萜烯羧酸作为关键中间体，通过在铜催化剂存在下用铜酸盐或格氏试剂与β-甲基-β-丙内酯的区域特异性开环而获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80126-2
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 3,7-二甲基-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2902

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  香茅醛 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 3,7-二甲基-6-辛烯酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异蒲勒醇 、 异蒲勒醇 、 异蒲勒醇 、 异蒲勒醇 、 3,7-二甲基-6-辛烯基 3,7-二甲基辛-6-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/69659

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。
• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Enantioselectivity of the Bioconversion of Chiral Citronellal during the Inhibition of Wheat Seeds Germination
  作者：Andrea Cavalieri、Ravit Fischer、Olga Larkov、Nativ Dudai

  DOI：10.1002/cbdv.201300131

  日期：2014.3

  Citronellal is one of the most prominent monoterpenes present in many essential oils. Low persistence of essential oils as bioherbicides has often been addressed because of the high volatility of these compounds. Bioconversion of citronellal by wheat seeds releases less aggressive and injurious compounds as demonstrated by their diminished germination. We demonstrated that optically pure citronellal

  香茅醛是许多精油中最突出的单萜之一。由于这些化合物的高挥发性，经常解决精油作为生物除草剂的低持久性问题。小麦种子对香茅醛的生物转化释放了攻击性和伤害性较小的化合物，如发芽减少所证明的那样。我们证明了光学纯的香茅醇对映体被还原为光学纯的香茅醇对映体，并且在分离的小麦胚和胚乳中保留了构型。我们的研究结果揭示了精油作为化感剂的潜力，提供了对其作用和持久性机制的深入了解。
• Traceless Stereoinduction in the One-Pot Assembly of All Three Rings of Hexahydrodibenzopyrans
  作者：Keith A. Korthals、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja077579m

  日期：2008.3.1

  stereochemical information from the chiral center at the propargylic ether in the alkyne to the planar center of chirality in the in situ generated arene chromium tricarbonyl complexed intermediate and finally, after base-induced elimination to generate an o-quinone methide chromium tricarbonyl complexed intermediate, a transfer of chirality from the planar center of chirality in the o-quinone methide

  已开发出一种用于合成六氢二苯并吡喃环系统的所有三个环的一锅法。该过程涉及串联序列，由烯基 Fischer 卡宾配合物和炔烃的苯环化反应组成，然后是消除反应，生成邻醌甲基铬三羰基配合物，最后是分子内杂原子 Diels-Alder 环加成。整个过程的立体诱导开始于将立体化学信息从炔烃中炔丙基醚的手性中心转移到原位生成的芳烃铬三羰基络合中间体的平面手性中心，最后在碱诱导消除后生成邻醌甲基铬三羰基络合中间体，

表征谱图