3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸 | 859-97-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸
• 英文名称: 3,7-diketocholanic acid
• 英文别名: 5β-cholanic acid-3,7-dione；3,7-diketo-5-cholanic acid；3,7-DKCA；(-)-3,7-dioxo-5β-cholanic acid；(R)-4-((5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-dioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid；3,7-Dioxo-5beta-cholanoic acid；(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 859-97-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: IOOKJGQHLHXYEF-FFFIEFPASA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  544.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸 在 甲醇 、 硫酸 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  7-酮基石胆酸及熊去氧胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成或药物合成技术领域，具体涉及一种7‑酮基石胆酸及熊去氧胆酸的合成方法。所述合成方法包括：将3,7‑二酮基胆烷酸在碱、雷尼镍催化条件下与氢化试剂发生3、7位羰基还原反应获得熊去氧胆酸；或者将3,7‑二酮基胆烷酸在雷尼镍催化下与氢化试剂发生3位羰基选择性还原反应获得7‑酮基石胆酸，再将所述7‑酮基石胆酸在碱、雷尼镍催化条件下与氢化试剂发生7位羰基还原反应获得熊去氧胆酸。该合成路线操作简便、环境友好，产率较高。

  公开号：

  CN115819491A
• 作为产物：
  描述：

  3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63 %的产率得到3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  一种磷脂衍生物、其脂质体及应用

  摘要：

  本发明涉及一种磷脂衍生物、其脂质体及应用。包含本发明的所述磷脂衍生物在sPLA2降解作用下具有特殊的磷脂膜破坏效应，此效应的产生基于面双亲分子在磷脂膜的二态性和sPLA2底物提取的特性。本发明中低配比的磷脂衍生物可并入脂质体磷脂膜中，而磷脂衍生物被酶降解会导致强烈的膜干扰效应，此效应大大提高脂质体对酶的响应性，故可使用少量的磷脂衍生物，在不导致毒性反应的情况下仍然保持对酶的敏感性，这很好地规避了当前制备sPLA2敏感型脂质体所面对的安全性问题，因此所述磷脂衍生物构建所得的新型释药体系具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN117069786A
• 作为试剂：
  描述：

  5β-cholestane-3,7-dione-24,25-diol 、 Calciumhypochlorite 、 Disodium;sulfite 、 盐酸 、 溶剂黄146 在 乙酸乙酯 、 水 、 3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 以resulting in pH<1的产率得到3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING A STEROID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种新型的合成类固醇化合物的方法。本发明提供了一种生产3,7-二氧代-5β-胆酸或其酯衍生物的方法，该方法使用具有5号和24号位置上双键的类固醇作为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、脱甾固醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇，并包括以下4个步骤：(I)在3号位置进行羟基氧化和5号位置双键异构化至4号位置；(II)通过侧链的氧化裂解将24号位置转化为羧基或其酯衍生物；(III)在7号位置引入氧功能基；以及(IV)通过还原4号位置的双键来构建5β-构型。

  公开号：

  US20110009615A1

文献信息

• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• Diketobile Acids as New Hosts in Solid-state Enantioselective Resolutions
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Daniela Perrone、Olga Bortolini

  DOI：10.1246/cl.2007.930

  日期：2007.7.5

  New diketobile acid derivatives have been evaluated as hosts in the resolution of aryl methyl sulfoxides. The guest molecules are linked to the host ones via hydrogen bonds with the SO group. The 3,6-diketo derivative is also effective for the resolution of γ-lactames.

  新的二酮酸衍生物已被作为宿主评估，以分离芳基甲基亚磺氧化物。客体分子通过与SO基团的氢键与宿主分子相连。3,6-二酮衍生物对于γ-内酯的分离也有效。
• A Practical and Eco-friendly Synthesis of <i>Oxo</i>-bile Acids
  作者：Young Taek Han、Hwayoung Yun

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127101

  日期：2016.1.2

  is produced by the chemical manipulation of plentiful primary bile acids such as cholic acid 1 and chenodeoxycholic acid 4. In these chemical transformations, critical oxidation steps are required steps for the practical syntheses of oxo-bile acid intermediates such as 3, 5, and 6 as illustrated in Scheme 1. In many cases, toxic heavy metal-based oxidizing agents have been used in spite of their toxicity

  酸，这是目前美国食品和药物管理局 (FDA) 批准用于治疗原发性硬化性胆管炎的唯一产品。然而，大量的 UDCA 不能从天然来源获得，因为在熊身上只能找到少量的这种胆汁酸，熊是受 CITES（濒危野生动植物种国际贸易公约）保护的物种。因此，商业 UDCA 是通过对丰富的初级胆汁酸（如胆酸 1 和鹅脱氧胆酸 4）进行化学操作来生产的。在这些化学转化中，关键的氧化步骤是实际合成含氧胆汁酸中间体所需的步骤，例如图 3、5 和 6 如方案 1 所示。在许多情况下，已使用有毒的基于重金属的氧化剂，尽管它们具有毒性。从绿色化学的角度来看，总是希望使用危害较小的试剂，并且确实已经努力开发更环保的条件来合成氧代胆汁酸衍生物。特别是硝酸铈铵 (CAN)，一种可在水溶液中使用的廉价且无毒的氧化剂，经常用于绿色化学方法。大岛和他的同事报告说
• Concise and Efficient Synthesis of 3,7-Dioxo-5β-cholanic Acid via C3,C7-Selective Ketal Protection
  作者：Young Taek Han、Hwayoung Yun

  DOI：10.1080/00304948.2017.1291005

  日期：2017.3.4

  1) was initially separated from the bile of a black bear in 1927 by Shoda (Figure 1). It is the only FDA-approved therapeutic for the treatment of primary sclerosing cholangitis. Generally, the drug is produced via organic semi-synthesis from cholic acid (CA, 2), which is an abundant and inexpensive naturally occurring bile acid. In the final step of the semi-synthesis, the 3and 7-hydroxyl moieties

  熊去氧胆酸 (UDCA, 1) 最初于 1927 年由 Shoda 从黑熊的胆汁中分离出来（图 1）。它是唯一获得 FDA 批准的治疗原发性硬化性胆管炎的药物。通常，该药物是通过胆酸 (CA, 2) 的有机半合成生产的，胆酸是一种丰富且廉价的天然胆汁酸。在半合成的最后一步，1 的 3 和 7-羟基部分是通过立体选择性还原 3,7dioxo-5b-胆酸 3 形成的。酸 3 是合成 UDCA 的关键前体，是一种有价值的具有有用的合成、医药和制药应用的氧代胆酸衍生物。
• Microwave-assisted green synthesis of bile acid derivatives and evaluation of glucocorticoid receptor binding
  作者：Bojana R. Vasiljević、Edward T. Petri、Sofija S. Bekić、Andjelka S. Ćelić、Ljubica M. Grbović、Ksenija J. Pavlović

  DOI：10.1039/d0md00311e

  日期：——

  5β-cholanic acid reportedly modulates glucocorticoid receptor signaling in cell models of Parkinson's disease, we tested the affinity of 5β-cholanic acid and deoxycholic acid derivatives for the glucocorticoid receptor in vitro using a yeast-based fluorescent screen. Treatment of GR-expressing yeast with prednisolone resulted in a dose-dependent increase in fluorescence; whereas 5β-cholanic acid binds to

  在此，我们展示了在水介质中存在 Oxone® 的情况下，微波辅助 AlCl 3催化的胆汁酸羟基氧化。观察到 Wolff-Kishner 将合成的胆汁酸氧代衍生物还原为 5β-胆酸的速率显着提高。最简单的胆汁酸的酰胺化反应和脱氧胆酸的氨解反应是在没有溶剂和催化剂的情况下在密封容器微波条件下完成的。因为据报道 5β-胆酸在帕金森病细胞模型中调节糖皮质激素受体信号传导，我们在体外测试了 5β-胆酸和脱氧胆酸衍生物对糖皮质激素受体的亲和力使用基于酵母的荧光屏幕。用泼尼松龙处理表达 GR 的酵母导致荧光的剂量依赖性增加；而 5β-胆酸以更温和的亲和力与糖皮质激素受体结合。同样，分子对接也表明 5β-胆酸可以与糖皮质激素受体结合，与已知的 GR 配体具有相似的几何形状。