5-(phenylmethyl)-2,3,8,9-tetramethoxy-6(5H)-phenanthridinone | 146776-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylmethyl)-2,3,8,9-tetramethoxy-6(5H)-phenanthridinone
• 英文别名: 5-benzyl-2,3,8,9-tetramethoxyphenanthridin-6(5H)-one；5-Benzyl-2,3,8,9-tetramethoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 146776-45-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: ZRLOYCHKMAUXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylmethyl)-2,3,8,9-tetramethoxy-6(5H)-phenanthridinone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-(phenylmethyl)-2,3,8,9-tetrahydroxy-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.92h， 生成 5-(phenylmethyl)-2,3,8,9-tetramethoxy-6(5H)-phenanthridinone
  参考文献：
  名称：

  鉴定与鞣花酸有关的三环类似物作为有效/选择性酪氨酸蛋白激酶抑制剂。

  摘要：

  植物来源的天然产物鞣花酸（1）最近被鉴定为酪氨酸特异性蛋白激酶pp60src的有效抑制剂，尽管非选择性。该报告详细介绍了旨在鉴定与鞣花酸有关的三环结构的努力，与其他蛋白激酶相比，其对pp60src的抑制作用具有更高的特异性。选择菲蒽醌和咔唑核心结构用于研究，因为N-官能化允许合成许多类似物，这些类似物可用于探测酶-抑制剂的相互作用。通过形成联芳基键的一般顺序，然后环化形成所需的三环系统，来制备这些环系统。N-烷基化，-酰化，或-磺酰化和用三溴化硼脱保护得到目标四酚菲啶酮5和咔唑9。这两个系列的几种类似物均具有与1相当的潜能，并且相对于蛋白激酶A（PKA），对pp60src的抑制作用表现出显着增强的选择性，丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。基于咔唑的类似物9j，m，p是pp60src的亚微摩尔抑制剂，其靶酪氨酸激酶的效能与鞣花酸（1）相当，但选择性却比PKA高2个数量级。如鞣花酸所见，基于菲啶酮系列的

  DOI：

  10.1021/jm00040a015

文献信息

• Solvent/Base Effects in the Selective Domino Synthesis of Phenanthridinones That Involves High-Valent Palladium Species: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Ludovic Donati、Pascale Leproux、Elise Prost、Sylvie Michel、François Tillequin、Vincent Gandon、François-Hugues Porée

  DOI：10.1002/chem.201101354

  日期：2011.11.4

  The domino reaction of o‐bromobenzamides 1 a–m in the presence of K2CO3 and the [PdCl2(PPh3)2] catalyst granted a selective access to phenanthridinones 2 or to the new 1‐carboxamide phenanthridinones 3 depending on the solvent, DMF or 1,4‐dioxane, respectively. Investigations of the reaction parameters provided the first example of a direct correlation between the base dissociation and the solvent

  邻溴苯甲酰胺1 a – m在K 2 CO 3和[PdCl 2（PPh 3）2 ]催化剂的存在下的多米诺反应允许选择性地利用菲啶酮2或新的1-羧酰胺菲啶酮3，具体取决于分别是DMF或1,4-二恶烷。对反应参数的研究为碱解离和溶剂极性与所观察到的选择性之间的直接相关提供了第一个例子。此外，机理研究（NMR光谱和ESI-MS监测）使我们能够表征Pd II palladacycle4和联芳基物质是这两个多米诺骨牌工艺的常见中间体。在此基础上，可以设想通过在Pd II palladacycle 4中氧化添加1后生成Pd IV络合物来形成C（sp 2）C（sp 2）键，这一原理得到DFT计算的支持。提出了一般的催化循环来解释这些观察结果。
• Efficient Synthesis of Phenanthridinone Derivatives via a Palladium-Catalyzed Coupling Process
  作者：Takumi Furuta、Yuki Kitamura、Ayano Hashimoto、Satoshi Fujii、Kiyoshi Tanaka、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol062599z

  日期：2007.1.1

  A palladium-mediated domino reaction was developed to conveniently synthesize phenanthridinone derivatives. Phosphine ligand 1 strongly promotes the domino process, which includes aryl-aryl coupling and C-N bond formations concomitant with a deamidation reaction. The versatility and applicability to a broad range of substrates make this reaction useful for the development of bioactive derivatives.
• Selective Unusual Pd-Mediated Biaryl Coupling Reactions: Solvent Effects with Carbonate Bases
  作者：Ludovic Donati、Sylvie Michel、François Tillequin、François-Hugues Porée

  DOI：10.1021/ol902570s

  日期：2010.1.1

  A one-step Pd-catalyzed reaction performed on an o-bromobenzamide permitted the selective formation of either phenanthridinones 2 via an ipso substitution or new phenanthridinone-1-carboxamides 3 through a direct N-arylation. A direct correlation between the solvent polarity and the carbonate base on the selectivity has been observed. The proposed catalytic cycle involves the initial formation of a common Intermediate and depends on the base assistance.
• TRICYCLIC POLYHYDROXYLIC TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0586608A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US6194439B1
  申请人：——

  公开号：US6194439B1

  公开（公告）日：2001-02-27