[(2R,3R)-3-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol | 490021-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 490021-05-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: PTKSYURHEDCEMG-BZUAXINKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.91h， 生成 (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-4'-hydroxy-8'-iodo-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (3R)-3-hydroxy-4-methyl-4-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [(2R,3R)-3-[(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Fostriecin

  摘要：

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.

  DOI：

  10.1021/ol020193q

文献信息

• Formal Total Synthesis of Fostriecin
  作者：Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol020193q

  日期：2002.12.1

  Addition of magnesium anion 4 (M = MgBr, R-1 = TES) to ketone 6 (R-2 = PMB) at -78 degreesC in THF proceeded under chelation control to provide alcohol 7, which possesses the full set of the chiral centers of fostriecin. Subsequently, 7 was transformed successfully to the known key intermediate 2.