2,2-dimethyl-6-(4-phenylsulfonyl)butylcyclohexanone | 678187-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(4-phenylsulfonyl)butylcyclohexanone
• 英文别名: 6-[4-(Benzenesulfonyl)butyl]-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 678187-90-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃S
• 分子量: 322.469
• InChiKey: SSYOBBPQNLWVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-phenylsulfonyl)butylcyclohexanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl endo-(6,6-dimethyl-2-((4-phenylsulfonyl)butyl)cyclohexen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并环烷酮衍生物的改进的合成。

  摘要：

  开发了一种方便且改进的合成双环酮的方法。通过加入乙酸乙酯并随后脱水，将2，2-二甲基-6-（2-苯基磺酰基）乙基环己酮转化为磺酰基酯。磺酰基酯的狄克曼型缩合，然后进行磺酰化以良好的产率得到8,8-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-酮。该环状方法也适用于苯并环辛酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.132
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(3,3-dimethyl-2-oxocyclohexyl)butyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 2,2-dimethyl-6-(4-phenylsulfonyl)butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  苯并环烷酮衍生物的改进的合成。

  摘要：

  开发了一种方便且改进的合成双环酮的方法。通过加入乙酸乙酯并随后脱水，将2，2-二甲基-6-（2-苯基磺酰基）乙基环己酮转化为磺酰基酯。磺酰基酯的狄克曼型缩合，然后进行磺酰化以良好的产率得到8,8-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-酮。该环状方法也适用于苯并环辛酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.132

文献信息

• An Improved Synthesis of Benzocycloalkanone Derivatives
  作者：Akimori Wada、Kyoko Sawada、Naomi Ono、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.52.132

  日期：——

  A convenient and improved annulation method for the synthesis of bicyclic ketones was developed. A 2,2-dimethyl-6-(2-phenylsulfonyl)ethylcyclohexanone was converted into a sulfonylester by the addition of ethyl acetate and subsequent dehydration. A Dieckmann type condensation of the sulfonylester followed by desulfonylation afforded the 8,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-one in good

  开发了一种方便且改进的合成双环酮的方法。通过加入乙酸乙酯并随后脱水，将2，2-二甲基-6-（2-苯基磺酰基）乙基环己酮转化为磺酰基酯。磺酰基酯的狄克曼型缩合，然后进行磺酰化以良好的产率得到8,8-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘-2-酮。该环状方法也适用于苯并环辛酮衍生物的合成。