3-[3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one | 5456-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• 英文别名: 3-[3,4-Bis-(toluol-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-on；[4-[5-Hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxopyrano[2,3-h]chromen-3-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 5456-74-6
• 化学式: C₃₉H₃₆O₁₀S₂
• 分子量: 728.841
• InChiKey: SIDGTKBQKJVXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  891.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙桑黄酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到3-[3,4-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-5-hydroxy-8,8-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  半合成异黄酮作为抗阿尔茨海默氏病的BACE-1抑制剂。

  摘要：

  BACE-1被认为是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）的靶标之一。我们在这里报告了一类新的半合成的异戊烯基异黄酮衍生物，得自Maclura pomifera的天然类黄酮衍生化。通过人重组BACE-1抑制试验评估了合成化合物的体外抗AD作用。化合物7，8和13被认为是最活跃的候选这表明了计算对接和药代动力学预测之间良好的相关性。此外，细胞毒性研究表明，该化合物对正常和癌细胞系无毒性。在这三种化合物中，化合物7增强A549癌细胞上P-糖蛋白（P-gp）的活性，并增加P-gp ATPase的活性，可能对跨血脑屏障的淀粉样β流出具有作用。总之，本发现可能为发现新型预防和/或治疗AD的化合物铺平道路。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.034

文献信息

• Osage Orange Pigments. II. Isolation of a New Pigment, Pomiferin
  作者：M. L. Wolfrom、F. L. Benton、A. S. Gregory、W. W. Hess、J. E. Mahan、P. W. Morgan

  DOI：10.1021/ja01265a079

  日期：1939.10.1
• Semi-synthetic isoflavones as BACE-1 inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Giovanni Ribaudo、Paolo Coghi、Enrico Zanforlin、Betty Yuen Kwan Law、Yuki Yu Jun Wu、Yu Han、Alena Congling Qiu、Yuan Qing Qu、Giuseppe Zagotto、Vincent Kam Wai Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.034

  日期：2019.6

  prevention and treatment of Alzheimer’s disease (AD). We here report a novel class of semi-synthetic derivatives of prenylated isoflavones, obtained from the derivatization of natural flavonoids from Maclura pomifera. In vitro anti-AD effect of the synthesized compounds were evaluated via human recombinant BACE-1 inhibition assay. Compound 7, 8 and 13 were found to be the most active candidates which demonstrates

  BACE-1被认为是预防和治疗阿尔茨海默氏病（AD）的靶标之一。我们在这里报告了一类新的半合成的异戊烯基异黄酮衍生物，得自Maclura pomifera的天然类黄酮衍生化。通过人重组BACE-1抑制试验评估了合成化合物的体外抗AD作用。化合物7，8和13被认为是最活跃的候选这表明了计算对接和药代动力学预测之间良好的相关性。此外，细胞毒性研究表明，该化合物对正常和癌细胞系无毒性。在这三种化合物中，化合物7增强A549癌细胞上P-糖蛋白（P-gp）的活性，并增加P-gp ATPase的活性，可能对跨血脑屏障的淀粉样β流出具有作用。总之，本发现可能为发现新型预防和/或治疗AD的化合物铺平道路。