methyl 10(S),11(R)-O-isopropylidene-10,11,12(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate | 139723-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10(S),11(R)-O-isopropylidene-10,11,12(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8Z)-9-[(4S,5R)-5-[(Z,1R)-1-hydroxynon-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-5,8-dienoate
• CAS: 139723-72-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: HRAAYYUREXLKRO-FGSCKADYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10(S),11(R)-O-isopropylidene-10,11,12(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate 在 对甲苯磺酸 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 10(S),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 氨 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 methyl 10(S),11(R)-O-isopropylidene-10,11,12(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7

文献信息

• A concise synthesis of the methyl esters of (10S)-hepoxilin B3 and (10S)-trioxilin B3
  作者：Wenlian Wu、Yulin Wu

  DOI：10.1021/jo00062a017

  日期：1993.5

  2,3:4,5-Di-O-Isopropylidene-D-mannose was converted to lactol 2,3-O-isopropylidene-6(Z)-dodecene-L-ribofuranose (6) by Grignard addition with propargyl magnesium bromide, alkylation of the resulting terminal alkyne, partial hydrogenation of the triple bond, and finally chemoselective cleavage of the 1,2-O-isopropylidene and subsequent periodate cleavage of the glycol. Wittig olefination of 6 led to methyl 10(S),11(R)-O-isopropylidene-10,11,12(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate (5), which could be converted to (10S)-trioxilin B3 methyl ester (3) in one step or to (10S)-hepoxilin B3 methyl ester (4) in three steps.
• Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose
  作者：Js Yadav、Madhavi C Chander、K Kishta Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77695-7

  日期：1992.1

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.