(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-1-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]propan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-ol | 187930-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-1-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]propan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 187930-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₂O₃
• 分子量: 347.282
• InChiKey: UJNZCLMURASMKY-NEULZYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-1-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]propan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S,8S)-methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸和 (+)-8-epi-壬酸的对映选择性合成使用微生物还原

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-751
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄基溴 在 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-1-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]propan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-壬酸和 (+)-8-epi-壬酸的对映选择性合成使用微生物还原

  摘要：

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-751

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (-)-Nonactic Acid and (+)-8-<i>epi</i>-Nonactic Acid Using Microbial Reduction
  作者：Kazuhiko Takatori、Kenji Tanaka、Katsunori Matsuoka、Kazuyoshi Morishita、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1055/s-1997-751

  日期：1997.2

  An enantioselective synthesis of (-)-nonactic acid (2a) and (+)-8-epi-nonactic acid (2b) is described. The microbial reduction of the dl-ketone 3 with baker's yeast gave two easily separable diastereomeric alcohols 11a and 11b, each in over 97% ee. These alcohols were converted to 2a and 2b in 4 steps.

  描述了 (-)-壬酸 (2a) 和 (+)-8-表壬酸 (2b) 的对映选择性合成。dl-酮 3 与面包酵母的微生物还原得到两种易于分离的非对映异构醇 11a 和 11b，每一种都超过 97% ee。这些醇分 4 个步骤转化为 2a 和 2b。