甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯 | 2311-21-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯
• 英文名称: N-formyl-L-phenylalanine-methylester
• 英文别名: N-formyl-(S)-phenylalanine methyl ester；N-formylphenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-formamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 2311-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OPHMCBWUQRAKEO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  402.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三光气 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 L-Phe-L-FDAA
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Configurational Stabilities of Chiral Isocyanoacetates in Multicomponent Reactions

  摘要：

  Isocyanoacetates are uniquely reactive compounds characterized by an ambivalent isocyano functional group and an enolizable alpha-carbon. It is widely believed that chiral alpha-substituted isocyanoacetates are configurationally unstable in some synthetically useful isocyanide-based multicomponent reactions. Herein, we demonstrate that chiral isocyanoacetates can be used with minimal to negligible epimerization in a variety of canonical Ugi four-component condensations as well as Joullie-Ugi three-component condensations, reactions that are particularly useful for constructing complex peptide structures in a single synthetic operation.

  DOI：

  10.1021/jo201817k
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲基N-甲酰基苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成d'氨基膦次膦酸酯。利用还原非对称催化

  摘要：

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99348-3

文献信息

• MgI ₂ ‐chemoselective cleavage for removal of amino acid protecting groups: A fresh vision for peptide synthesis
  作者：Mathéo Berthet、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/bip.22908

  日期：2017.3

  In the field of peptide synthesis, the key to a successful access to synthetic targets lies on a pertinent combination of protecting groups. Their choice is directed by their selective removal conditions. We present here the behavior of some of the most used protecting groups in peptide chemistry under experimental cleavage conditions, combining MgI2 with MW irradiation, using 2‐Me‐THF as a green solvent

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。
• Transamidation of Carboxamides Catalyzed by Fe(III) and Water
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/jo500562w

  日期：2014.5.16

  The highly efficient transamidation of several primary, secondary, and tertiary amides with aliphatic and aromatic amines (primary and secondary) is described. The reaction is performed in the presence of a 5 mol % concentration of different hydrated salts of Fe(III), and the results show that the presence of water is crucial. The methodology was also applied to urea and phthalimide to demonstrate

  描述了几种伯，仲和叔酰胺与脂族和芳族胺（伯和仲）的高效氨基转移。反应在浓度为5 mol％的不同水合Fe（III）盐存在下进行，结果表明水的存在至关重要。该方法还应用于尿素和邻苯二甲酰亚胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。其用途的一个实例是分子内应用，用于合成2,3-二氢-5 H-苯并[ b ] -1,4-噻嗪平-4-酮，它是地尔硫卓与结构相关药物的双环核心（Budriesi ，R。; Cosimelli，B。;伊万，P。; Carosati，E。; Ugenti，MP; Spisani，R. CURR医学化学式。2007年，14，279–287）。在实验观察和先前关于由过渡金属（例如铜和铝）催化的氨基转移反应的机理建议的基础上，提出了一种解释水作用的合理机制。与其他现有方法相比，该方法具有显着改进。它可以在空气中和湿或工业级溶剂中进行。
• Antihypertensive compositions containing an aryl-substituted alanine azo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04156734A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel pharmaceutical compositions are disclosed. The compositions comprise an aryl substituted alanine and a substituted phenyl hydrazino propionic acid. The compositions are useful for treating hypertension.

  新型药物组合物已被披露。该组合物包括一种芳基取代的丙氨酸和一种取代的苯基肼丙酸。该组合物可用于治疗高血压。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NITRILEN UND ISONITRILEN DURCH DEHYDRATISIERUNGSREAKTIONEN MIT PROPANPHOSPHONSÄUREANHYDRIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING NITRILES AND ISONITRILES BY USING DEHYDRATION REACTORS WITH PROPANEPHOSPHONIC ACID ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DES NITRILES ET DES ISONITRILES PAR DESHYDRATATION AVEC DES ANHYDRIDES D'ACIDE PROPANE-PHOSPHONIQUE
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2005070879A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Verfahren zur Herstellung von a) Nitrilen der Formel (II) und b) Isonitrilen der Formel (III) durch Umsetzung von a) Carbonsäureamiden (RCO-NH2), Ammoniumsalzen von Carbonsäuren (RCOO-NH4+) oder Carbonsäuren in Gegenwart von Ammoniak oder Ammoniumsalzen (RCOOH +NH3, RCOOH + NH4+) oder b) Formamiden (H-CO-NHR) oder Mischungen von Aminen mit Ameisensäure, mit cyclischen Phosphonsäureanhydriden unter Abspaltung von Wasser, bei einer Temperatur im Bereich von -30 bis + 120°C, wobei R für einen beliebig substituierten linearen oder verzweigten C1-C8-Alkylrest, einen C3-C10-Cycloalkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- oder einen Aryl- oder Heteroarylrest steht. Als cyclisches Phosphonsäureanhydrid wird insbesondere ein 2,4,6-substituiertes 1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid der Formel (I), worin x = 3, 4 oder 5 ist und R' unabhängig voneinander für offenkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, geradkettige C1, bis C16-Alkylreste oder cyclische C3 bis C16-Alkylreste oder für Aryl oder Heteroaryl steht, eingesetzt.

  通过在-30至+120°C范围内，将a）羧酰胺（RCO-NH2）、羧酸铵盐（RCOO-NH4+）或羧酸与氨或铵盐（RCOOH +NH3，RCOOH + NH4+）反应，制备式（II）的腈和式（III）的异腈；或通过将b）甲酰胺（H-CO-NHR）或胺与甲酸的混合物与环磷酸酐在水的脱除下反应，制备一种具有任意取代的线性或支链C1-C8烷基基团、C3-C10环烷基、烯基、炔基或芳基或杂芳基的R的环磷酸酐，特别是一种具有式（I）的2,4,6-取代的1,3,5,2,4,6-三氧杂磷环戊烷-2,4,6-三氧化物，其中x = 3、4或5，R'独立地代表开链或支链、饱和或不饱和、直链C1至C16烷基基团或环状C3至C16烷基基团或芳基或杂芳基。
• Amino acids and esters thereof useful as antihypertensive agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04065572A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A compound of the formula ##STR1## possesses antihypertensive activity. Also provided are methods for the preparation of the compounds as well as pharmaceutical formulations and methods for their use as antihypertensive agents.

  一种具有抗高血压活性的化合物的分子式为##STR1##。还提供了制备这些化合物的方法，以及作为抗高血压药剂使用的药物配方和方法。