L-Phe-L-FDAA | 95713-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-L-FDAA
• 英文别名: L-Phe-FDAA；(2S)-2-[5-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-2,4-dinitroanilino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 95713-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₇
• 分子量: 417.378
• InChiKey: PVJKVUDESJPIAP-HZMBPMFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  190.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 L-Phe-L-FDAA
  参考文献：
  名称：

  An Ugi-like Biosynthetic Pathway Encodes Bombesin Receptor Subtype-3 Agonists

  摘要：

  Isocyanide functional groups can be found in a variety of natural products. Rhabduscin is one such isocyanide-functionalized immunosuppressant produced in Xenorhabdus and Photorhabdus gammaproteobacterial pathogens, and deletion of its biosynthetic gene cluster inhibits virulence in an invertebrate animal infection model. Here, we characterized the first "opine-glycopeptide" class of natural products termed rhabdoplanins, and strikingly, these molecules are spontaneously produced from rhabduscin via an unprecedented multicomponent "Ugi-like" reaction sequence in nature. The rhabdoplanins also represent new lead G protein-coupled receptor (GPCR) agonists, stimulating the bombesin receptor subtype-3 (BB3) GPCR.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04183

文献信息

• C₃ and 2D C₃ Marfey’s Methods for Amino Acid Analysis in Natural Products
  作者：Soumini Vijayasarathy、Pritesh Prasad、Leith J. Fremlin、Ranjala Ratnayake、Angela A. Salim、Zeinab Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01125

  日期：2016.2.26

  Marfey’s method, including an ability to resolve all Ile isomers, against an array of amino acids commonly encountered in natural products and by comparison to an existing Marfey’s method. We also describe an innovative 2D C3 Marfey’s method as an analytical approach for determining the regiochemistry of enantiomeric amino acid residues in natural products. The C3 and 2D C3 Marfey’s methods represent

  我们验证了C 3 Marfey方法的改进的分辨率和灵敏度，包括针对天然产物中常见的一系列氨基酸并通过与现有Marfey方法进行比较而解决所有Ile异构体的能力。我们还描述了一种创新的二维C 3 Marfey方法，作为一种确定天然产物中对映体氨基酸残基的区域化学的分析方法。C 3和2 D C 3 Marfey的方法代表了宝贵的工具，可用于探测和定义天然产物中可水解获得的氨基酸残基的立体复杂性。
• Total Synthesis and Pharmacological Investigation of Cordyheptapeptide A
  作者：Suresh Kumar、Rajiv Dahiya、Sukhbir Khokra、Rita Mourya、Suresh Chennupati、Sandeep Maharaj

  DOI：10.3390/molecules22060682

  日期：——

  The present investigation reports the synthesis of a phenylalanine-rich N-methylated cyclopeptide, cordyheptapeptide A (8), previously isolated from the insect pathogenic fungus Cordyceps sp. BCC 1788, accomplished through the coupling of N-methylated tetrapeptide and tripeptide fragments followed by cyclization of the linear heptapeptide unit. Structure elucidation of the newly synthesized cyclopolypeptide

  本研究报告合成了富含苯丙氨酸的 N-甲基化环肽，虫七肽 A (8)，以前从昆虫病原真菌冬虫夏草中分离出来。BCC 1788，通过 N-甲基化四肽和三肽片段的偶联，然后是线性七肽单元的环化来完成。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)对新合成的环多肽进行结构解析，并筛选其抗菌、抗皮肤癣菌和细胞毒性潜力。根据抗菌活性结果，新合成的 N-甲基化环肽在浓度为 6 μg/mL 时表现出对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的有效抗菌活性和对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌的抗真菌活性，与参考药物和 gatifloxini 相比. 此外，环多肽 8 对道尔顿淋巴瘤腹水 (DLA) 和艾氏腹水癌 (EAC) 细胞系显示出合适的细胞毒性水平。
• Preparation of Chiral Amino Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylations of Schiff Bases in a Ball Mill
  作者：Pierrick Nun、Violaine Pérez、Monique Calmès、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201102885

  日期：2012.3.19

  The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base was then reacted with a halogenated derivative in a ball mill in the presence of KOH. By adding a chiral ammonium salt derived from cinchonidine

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。
• Zelkovamycin is an OXPHOS Inhibitory Member of the Argyrin Natural Product Family
  作者：Daniel Krahn、Geronimo Heilmann、Felix C. E. Vogel、Chrisovalantis Papadopoulos、Susanne Zweerink、Farnusch Kaschani、Hemmo Meyer、Alexander Roesch、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.202001577

  日期：2020.7.14

  diverse mode‐of‐action at the molecular level. By a combination of structure elucidation experiments, the first total synthesis of zelkovamycin and bioassays, the zelkovamycin configuration was determined and its previously proposed molecular structure was revised. The full structure assignment proves zelkovamycin as an additional member of the argyrins with however unique OXPHOS inhibitory properties

  天然产物（NPs）是开发药物和化学探针的重要灵感来源。1999年，Ōmura小组报告了对zelkovamycin的宪法解释。尽管目前为止尚未被广泛认识，但该NP与精蛋白NP家族具有结构相似性和差异，后者是一类肽NP，在分子水平上具有抗癌活性和不同的作用方式。通过结合结构阐明实验，首次合成合成的zelkovamycin和生物测定法，确定了zelkovamycin的构型并修改了其先前提出的分子结构。完整的结构证明佐科霉素是精氨酸的另一成员，具有独特的OXPHOS抑制特性。
• α-Pyrones and Diketopiperazine Derivatives from the Marine-Derived Actinomycete Nocardiopsis dassonvillei HR10-5
  作者：Peng Fu、Peipei Liu、Haijun Qu、Yi Wang、Dianfeng Chen、Hui Wang、Jing Li、Weiming Zhu

  DOI：10.1021/np200597m

  日期：2011.10.28

  Three new α-pyrones, nocapyrones E–G (1–3), and three new diketopiperazine derivatives, nocazines A–C (4–6), together with a new oxazoline compound, nocazoline A (7), were isolated from the marine-derived actinomycete Nocardiopsis dassonvillei HR10-5. The new structures of 1–7 were determined by spectroscopic analysis, X-ray single-crystal diffraction, CD spectra, and modified Mosher and Marfey methods

  三个新的α吡喃酮，nocapyrones E-G（1 - 3），并且三个新的二酮哌嗪衍生物，nocazines A-C（4 - 6），加上一个新的恶唑啉化合物，nocazoline A（7），从海洋中分离来源的放线菌诺卡氏菌达森氏菌HR10-5。的新的结构1 - 7是由分光分析，X射线单晶衍射，CD谱确定，和改性的莫舍和的Marfey方法。化合物1 - 3显示针对适度的抗微生物活性的枯草芽孢杆菌与26，14，和12μM的MIC值，分别。