甲基N-甲酰基丙氨酸酯 | 44804-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N-甲酰基丙氨酸酯
• 英文名称: N-formyl-D,L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-formylalanine methyl ester；N-formyl-alanine methyl ester；N-Formyl-alanin-methylester；N-Formyl-alanin-methylester；Methyl-N-formylalaninat；methyl 2-formamidopropanoate
• CAS: 44804-83-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: SVSWJSUDUWAMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N-甲酰基丙氨酸酯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Resource-Efficient and Highly Flexible Procedure for a Three-Component Synthesis of 2-Imidazolines

  摘要：

  A multicomponent reaction between alpha-acidic isonitriles, primary amines, and carbonyl compounds was studied using 14 different solvents. Depending on the isocyanide that was used, optimal yields for the three-component synthesis of 2H-2-imidazolines were observed in different solvents. The solvents could be used as purchased, and in situ preformation of the imine was not required. By selecting the appropriate solvent, it was possible to considerably expand the range of compatible isocyanides toward less alpha-acidic isocyanides. Further process simplification was achieved by performing the reaction at higher concentrations and avoiding purification by column chromatography, resulting in a fast, easy to perform, and resource-efficient protocol for this three-component reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070840x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基氨基丙烯酸甲酯 在 hydrogen 作用下， 以100%的产率得到甲基N-甲酰基丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802

文献信息

• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines by chiral iron(ii)-complex catalyzed cyclization of α-isocyano esters and azodicarboxylates
  作者：Min Wang、Xiaohua Liu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc39088h

  日期：——

  Enantioselective cyclization of α-isocyano esters with azodicarboxylates catalyzed by FeII–N,N′-dioxide complexes has been developed. Under mild conditions, a variety of 1,2,4-triazoline derivatives was obtained in high yields and enantioselectivities.

  已开发出二价铁–N,N′-二氧化物配合物催化的α-异氰酸酯与偶氮二甲酸酯的对映选择性环化反应。在温和条件下，获得了多种1,2,4-三氮唑衍生物，产率和对映选择性均很高。
• 4-甲基-5-烷氧基噁唑的制备方法
  申请人：山东新和成精化科技有限公司

  公开号：CN110423226B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑的制备方法，属于化学合成领域。所述方法包括将N‑甲酰丙氨酸酯类进行成环化反应，以得到所述4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑，所述成环化反应是在固体酸催化剂的存在下进行的。本发明的目的是提供一种具有反应步骤少、收率高、废液排放量少，污染容易治理，生产成本低的4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑的制备方法。本发明所述方法可以应用到实验室制备或者工业生产中，用于维生素B6合成中间体的制备中。
• The Synthetic Intermediate of Pyridoxine. II. The Thermal Cyclization of Ethyl α-Isocyanopropionate to 5-Ethoxy-4-methyloxazole
  作者：Itsutoshi Maeda、Kazushi Togo、Ryonosuke Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.44.1407

  日期：1971.5

  product, II, was 20%; unreacted I (30%), ethyl α-cyanopropionate(20%), and dimer of I (5%) were also obtained. The α-hydrogen of ethyl α-isocyanosuccinate (X) can be more easily removed than that of I, so X may be expected to be more readily converted to 5-ethoxy-4-ethoxycarbonylmethyloxazole (XI), which is also an intermediate of pyridoxine. The yield of XI from X did not exceed 30% because of the

  α-异氰基丙酸乙酯 (I) 热环化生成 5-乙氧基-4-甲基恶唑 (II) 作为合成吡哆醇的中间体。也进行了几种新的α-异氰基羧酸烷基酯与相应的5-烷氧基-4-取代的恶唑的类似反应。研究了I的热环化反应产物。180℃环化5小时，主产物II的最大收率为20%；还得到了未反应的 I (30%)、α-氰基丙酸乙酯 (20%) 和 I 的二聚体 (5%)。α-异氰基琥珀酸乙酯 (X) 的 α-氢比 I 更容易去除，因此可以预期 X 更容易转化为 5-乙氧基-4-乙氧基羰基甲基恶唑 (XI)，它也是吡哆醇。
• A Facile Procedure for the Synthesis of<i>N</i>-Formyl Amino Acid Esters
  作者：T. Chancellor、Charles Morton

  DOI：10.1055/s-1994-25628

  日期：——

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with triethyl orthoformate (TEOF) or trimethyl orthoformate (TMOF) to give the N-formyl amino acid ester in good yield and high optical purity.

  各种氨基酸酯盐酸盐与三乙基甲酸酯（TEOF）或三甲基甲酸酯（TMOF）反应，能够高产率和高光学纯度地得到N-甲酰氨基酸酯。
• Chiral trans-carboxylic trifluoromethyl 2-imidazolines by a Ag2O-catalyzed Mannich-type reaction
  作者：Laura Trulli、Fabio Sciubba、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.029

  日期：2018.2

  Trifluoromethyl aldimines derived from α-amino esters have proven to be very good starting materials to obtain the title compounds. A Ag2O-catalyzed Mannich-type/cyclization cascade reaction starting from suitable α-isocyano acetates leads to enantiopure valuable trans-carboxylic trifluoromethyl substituted 2-imidazolines by a highly stereoselective addition without the need to add organocatalysts

  已经证明衍生自α-氨基酯的三氟甲基亚胺是获得标题化合物的非常好的起始原料。由合适的α-异氰基乙酸酯开始的Ag 2 O-催化的曼尼希型/环化级联反应通过高度立体选择性地添加而无需添加有机催化剂而导致对映体有价值的反式-羧基三氟甲基取代的2-咪唑啉。